2'-amino-5'-benzoyl-2-oxo-6'-phenylspiro[1H-indole-3,4'-pyran]-3'-carbonitrile | 74647-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2'-amino-5'-benzoyl-2-oxo-6'-phenylspiro[1H-indole-3,4'-pyran]-3'-carbonitrile
• CAS: 74647-52-2
• 化学式: C₂₆H₁₇N₃O₃
• 分子量: 419.439
• InChiKey: SRMRUOQRJNDMNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧杂环丁-3-亚基)丙二腈 、 二苯甲酰基甲烷 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.2%的产率得到2'-amino-5'-benzoyl-2-oxo-6'-phenylspiro[1H-indole-3,4'-pyran]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Spiro heterocyclic compounds. III. Synthesis of spiro[oxindole-3,4'-(4'H-pyran)] compounds.

  摘要：

  Spiro[氧吲哚-3, 4'-(4'H-吡喃)]化合物(IIIa-j)是通过3-氰甲亚甲基氧吲哚(Ia, b)与活性亚甲基化合物的迈克尔反应制备的。同样，(Ib, c)与环状活性亚甲基化合物的反应，例如环己烷-1, 3-二酮、3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮和巴比妥酸，得到了相应的含有缩合吡喃体系的螺旋化合物(V-VII)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.648

文献信息

• A clean and expedient synthesis of spirooxindoles in aqueous media catalyzed over nanocrystalline MgO
  作者：Bikash Karmakar、Anupam Nayak、Julie Banerji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.030

  日期：2012.9

  An efficient and eco-friendly method for the synthesis of spirooxindoles with fused tetrahydrochromenes has been demonstrated using basic nanocrystalline MgO catalyst in aqueous condition. The method has been applied for the synthesis of a range of compounds with variable functionalities in excellent yield and selectivity.

  使用碱性纳米晶体MgO催化剂在水性条件下，已经证明了一种有效的和生态友好的方法，该方法可与熔融的四氢苯并二氢萘合成螺硫辛醇。该方法已用于以优异的产率和选择性合成具有可变功能的一系列化合物。
• HIGASHIYAMA KIMIO; OTOMASU HIROTAKA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 648-651
  作者：HIGASHIYAMA KIMIO、 OTOMASU HIROTAKA

  DOI：——

  日期：——
• Spiro heterocyclic compounds. III. Synthesis of spiro[oxindole-3,4'-(4'H-pyran)] compounds.
  作者：KIMIO HIGASHIYAMA、HIROTAKA OTOMASU

  DOI：10.1248/cpb.28.648

  日期：——

  Spiro[oxindole-3, 4'-(4'H-pyran)]compounds (IIIa-j), were prepared by the Michael reaction of 3-cyanomethyleneoxindoles (Ia, b) with active methylene compounds. Similarly, the reactions of (Ib, c) with cyclic active methylene compounds, e.g. cyclohexane-1, 3-dione, 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone and barbituric acid, afforded the corresponding spiro compounds (V-VII) containing the condensed pyran system.

  Spiro[氧吲哚-3, 4'-(4'H-吡喃)]化合物(IIIa-j)是通过3-氰甲亚甲基氧吲哚(Ia, b)与活性亚甲基化合物的迈克尔反应制备的。同样，(Ib, c)与环状活性亚甲基化合物的反应，例如环己烷-1, 3-二酮、3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮和巴比妥酸，得到了相应的含有缩合吡喃体系的螺旋化合物(V-VII)。