1-(2-methylenecyclopropyl)-cyclohexanol | 86951-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methylenecyclopropyl)-cyclohexanol
• 英文别名: 1-(methylenecyclopropyl)cyclohexanol；1-(2-Methylenecyclopropyl)cyclohexanol；1-(2-methylidenecyclopropyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 86951-59-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OSZRZYCSVAQQJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylenecyclopropyl)-cyclohexanol 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化立体有择分子内 [3 + 2] 亚甲基环丙烷与炔烃的环加成反应

  摘要：

  已经研究了钯催化的非对映异构纯亚甲基环丙烷 MCP 的分子内 [3 + 2] 环加成。发现该反应是立体有择的，并且发生反应时碳中心的构型保留。在 MCP 上和周围可以容忍各种替代模式。已经进行了氘标记研究，并获得了有关反应速率的信息。已经提出了一种涉及 π-烯丙基中间体的机制。Pd2(dba)3/P(OiPr)3 是大多数环加成反应的合适催化剂，但分子筛或 Pd(PPh3)4 改善了与某些底物的反应。在新形成的立体中心处以高选择性实现了氢化物或碳负离子向烯酸的 1,4-加成。烯丙醇用 VO(acac)2/t-BuOOH 选择性环氧化。

  DOI：

  10.1021/ja9611809
• 作为产物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 1-propa-1,2-dienylcyclohexan-1-ol 在 三氢化钐 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到1-(2-methylenecyclopropyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Lautens, Mark; Delanghe, Patrick H. M., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 19, p. 8526 - 8535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective cyclopropanation of .alpha.-allenic alcohols. An efficient route to alkylidenecyclopropanes
  作者：Mark Lautens、Patrick H. M. Delanghe

  DOI：10.1021/jo00071a006

  日期：1993.9

  Highly substituted alkylidenecyclopropanes are now easily accessible via a regioselective cyclopropanation of alpha-allenic alcohols using samarium/CH2I2. Dienols provide vinylcyclopropylcarbinols upon methylenation.
• Reaction of methylenecyclopropyllithium with electrophiles
  作者：Edward W. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81683-4

  日期：——
• Reaction of methylenecyclopropylcarbinols with formic acid
  作者：Edward W. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81921-8

  日期：1983.1
• THOMAS, E. W., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 14, 1467-1470
  作者：THOMAS, E. W.

  DOI：——

  日期：——
• THOMAS, E. W., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 23, 2347-2350
  作者：THOMAS, E. W.

  DOI：——

  日期：——