4-phenyloxazole-2(3H)-thione | 17371-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyloxazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 4-phenyl-4-oxazoline-2-thione；2-Thioxo-4-phenyl-Δ⁴-oxazolin；4-phenyl-3H-oxazole-2-thione；4-Phenyloxazole-2-thiol；4-phenyl-3H-1,3-oxazole-2-thione
• CAS: 17371-97-0
• 化学式: C₉H₇NOS
• mdl: MFCD09759037
• 分子量: 177.227
• InChiKey: ADWVAVYROMEPCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyloxazole-2(3H)-thione 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1-β-D-Glucopyranosylmercapto)-4-phenyl-oxazol
  参考文献：
  名称：

  关于咪唑、恶唑和噻唑硫酮的糖苷（二）“Glykoside von Heterocyclen”第30期通讯

  摘要：

  研究了空间因素对咪唑、恶唑和噻唑硫酮 (2) 的乙酰化 S 和 N-糖苷合成的影响。4-位未取代的化合物通过汞法和乙酰化 S-β-糖苷与 HgBr2 在二甲苯中的糖苷化以良好的收率形成乙酰化 N-糖苷。在 4-甲基化合物的情况下，N-葡萄糖苷的产率明显较低。4-位（苯基残基）甚至更大的取代基的存在使得N-葡萄糖苷的形成变得不可能；相反，当乙酰化的 S - β - 糖苷用 HgBr2 处理时，发生 S (β) → S- (α) 异构化。与 4-苯基化合物相反，2-（四乙酰基-1-β-D-吡喃葡萄糖基巯基）-4,5-二苯基恶唑可以重新糖苷化为乙酰化的 N-葡萄糖苷。在这种 N-葡萄糖苷中，苯环位于大约垂直于分子其余部分平面的 4-位。通过紫外和核磁共振光谱阐明了化合物的组成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19683010304
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 2-羟基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.4 g的产率得到4-phenyloxazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  四唑啉酮化合物及其用途

  摘要：

  一种由式(1)表示的四唑啉酮化合物对于有害生物具有优异防治活性：其中E表示5‑元芳族杂环基如吡唑基、噻唑基或咪唑基；R4和R5表示氢原子；R6表示具有1‑12个碳原子的烷基；R7、R8和R9表示氢原子；R10表示具有1‑3个碳原子的烷基或具有1‑3个碳原子的卤代烷基；Y表示氧原子；并且Q表示氧原子。

  公开号：

  CN105636957B

文献信息

• Aromatic or Chiral Heterocycle - Balance between 1,3-Oxazoline-2-thione and 1,3-Oxazolidine-2-thione
  作者：Arnaud Tatibouët、Nicolas Leconte、Sandrina Silva、Amelia P. Rauter、Patrick Rollin

  DOI：10.1055/s-2005-923583

  日期：——

  1,3-Oxazoline-2-thiones (OXT) and bis-1,3-oxazol­idine-2-thiones (bis-OZT) were selectively prepared depending on the conditions and starting materials used, and then underwent some N- and S-selective reactions.

  根据所使用的条件和起始材料，选择性地制备了 1,3-恶唑啉-2-硫酮（OXT）和双-1,3-恶唑烷-2-硫酮（双-OZT），然后进行了一些 N 和 S 选择性反应。
• Organocatalyzed Asymmetric Vinylogous Addition of Oxazole-2(3<i>H</i>)-thiones to α,β-Unsaturated Ketones: An Additive-Free Approach for Diversification of Heterocyclic Scaffold
  作者：Sandrina Silva、Bianca T. Matsuo、Rodrigo C. da Silva、Lucas V. Pozzi、Arlene G. Correa、Patrick Rollin、Julio Zukerman-Schpector、Marco A. B. Ferreira、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02236

  日期：2018.2.16

  straightforward organocatalyzed asymmetric addition of oxazole-2(3H)-thiones to α,β-unsaturated ketones is described. This additive-free Michael reaction in the presence of chiral cinchonine-derived primary amines as catalysts has proven to be highly effective for a wide range of cyclic and acyclic enones, leading to the Michael adducts in very good yields and excellent enantioselectivities. The absolute

  描述了一种直接的有机催化不对称加成恶唑-2（3 H）-硫酮到α，β-不饱和酮上的方法。在手性金鸡宁衍生的伯胺作为催化剂的存在下，这种无添加剂的迈克尔反应已被证明对多种环状和非环状烯酮都非常有效，从而导致迈克尔加合物的收率非常高，对映选择性极好。通过X射线衍射分析明确地确定了化合物5j的绝对构型（R）。此外，进行了实验和理论研究，并提出和讨论了这种新颖反应的机理。
• Nematicidal trifluorobutenes
  申请人：——

  公开号：US20030109563A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The present invention relates to novel trifluorobutenes of the formula (I) 1 wherein R 1 represents hydrogen, halogen, or alkyl which may be unsubstituted or substituted with halogen, hydroxy, alkoxy, alkylthio, alkylcarbonyloxy, haloalkylcarbonyloxy or cyano, or represents alkylsulfonyloxy or represents phenyl which may be unsubstituted or substituted with halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfonyl, haloalkoxy, haloalkylthio, phenyl, phenoxy, cyano or nitro. R 2 represents hydrogen, halogen, or alkyl which may be unsubstituted or substituted with alkoxy or halogen, or represents alkoxycarbonyl, and n represents 0, 1 or 2, provided that if R 1 represents alkyl, R 2 does not represent halogen, processes for their preparation and their use as nematicides.

  本发明涉及一种新的三氟丁烯化合物，其化学式为(I)1，其中R1代表氢、卤素或烷基，烷基可以是未取代的或取代了卤素、羟基、烷氧基、烷硫基、烷羰氧基、卤代烷基羰基氧基或氰基；或者代表烷基磺酰氧基或苯基，苯基可以是未取代的或取代了卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷磺基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、苯基、苯氧基、氰基或硝基。R2代表氢、卤素或烷基，烷基可以是未取代的或取代了烷氧基或卤素，或者代表烷氧羰基，n代表0、1或2。但是，如果R1代表烷基，则R2不代表卤素。本发明还涉及其制备方法以及作为杀线虫剂的用途。
• Image formation method
  申请人：——

  公开号：US20030108824A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  An image formation method comprising exposing a photothermographic material 10 having an image-forming layer and a back layer with a light having a wavelength of 700-850 nm and subjecting it to development in a heat development apparatus provided with a preheating section A, a heat development section B and a gradual cooling section C, wherein the photothermographic material 10 has at least one coated layer obtained by applying a coating solution containing 20 weight % or more of an organic solvent, and the heat development section B is provided with heating members 15 on image-forming layer side 10 a and back layer side 10 b and transportation rollers only on the image-forming layer side 10 a with respect to the photothermographic material 10 to be transported in the apparatus. There is provided an image formation method utilizing a photothermographic material, which can form images showing less generation of density unevenness, high contrast and high maximum density without causing physical deformation.

  一种图像形成方法，包括使用波长为700-850纳米的光照射具有成像层和背层的光热材料10，并将其置于具有预热部分A、热发展部分B和逐渐冷却部分C的热发展设备中进行开发。其中，光热材料10至少具有一层涂布层，该涂布层是通过涂布溶液制备的，该涂布溶液含有20重量％或更多的有机溶剂，热发展部分B在与将在设备中传输的光热材料10的成像层面10a和背层面10b相对应的仅在成像层面10a上具有加热元件15和传送辊。提供了一种利用光热材料的图像形成方法，该方法可以形成显示较少密度不均匀性、高对比度和高最大密度的图像，而不会引起物理变形。
• Sensitizing dye and silver halide photographic material
  申请人：——

  公开号：US20020106593A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  Spectral sensitizing dyes represented by the following formulas ( 1 ) to ( 4 ) are disclosed; silver halide photographic materials and thermally developable photosensitive materials containing the dyes are also disclosed. 1

  以下公式（1）至（4）所代表的光谱敏化染料被揭示；同时也揭示了含有这些染料的银盐感光材料和热敏感材料。