3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-1yl benzoate | 65007-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-1yl benzoate
• 英文别名: 3-Benzoyloxy-1,3-diphenyl-propen-(2)-on-(1)；(1-Benzoyl-2-benzoyloxy-2-phenyl)-ethylen；β-benzoyloxy-chalcone；β-Benzoyloxy-chalkon；ω-(α-Benzoyloxy-benzal)-acetophenon；(3-oxo-1,3-diphenylprop-1-enyl) benzoate
• CAS: 65007-70-7
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: UOGGTXHCELVXRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  481.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-1yl benzoate 在 Ti/C 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到2,3,5-三苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  钛诱导的呋喃和吲哚的合成

  摘要：

  通过空前的McMurry型反应，用石墨上的钛（4当量）处理芳香族酰氧基羰基-和酰氨基羰基化合物可分别分别制得（苯并）呋喃和吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93577-9
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三苯基吡喃鎓高氯酸盐 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-1yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Dilthey; Quint, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 131, p. 1,26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed chemoselective oxidative o-aroylation of 2-acetylphenols, alkyl salicylates and 1,3-dicarbonyl compounds using styrene derivatives
  作者：Upendra Kumar、Ajay Sharma、Naveen Kumar、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132000

  日期：2021.3

  copper-catalyzed chemoselective oxidative O-aroylation of 2-acetylphenols, alkyl salicylates and 1,3-dicarbonyl compounds with a wide range of styrene derivatives are described. This approach provides an efficient chemoselective preparation of phenol, alkyl salicylate and enol esters in good to excellent yields. This method represents an alternative protocol for the classical esterification reactions.

  描述了新颖的铜催化的2-乙酰基酚，烷基水杨酸酯和1，3-二羰基化合物与广泛的苯乙烯衍生物的化学选择性氧化O-芳酰基化。该方法以良好或优异的产率提供了苯酚，水杨酸烷基酯和烯醇酯的有效化学选择性制备。该方法代表了经典酯化反应的替代方案。
• Direct oxidative esterification of toluene with 1,3-dicarbonyl compounds catalysed by copper complex supported on magnetic nanoparticles
  作者：Kobra Azizi、Naghmeh Esfandiary、Meghdad Karimi、Maryam Kazemi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.3658

  日期：2017.8

  Toluene oxidation is one of the substantial industrial technologies since oxidized products are industrially very important intermediates. A Fe3O4@cysteine@Cu‐catalysed reaction that uses tert‐butyl hydroperoxide as oxidant to produce esters from toluene and β‐diketones or β‐keto esters, enolate precursors, has been developed. Oxidative esterification of toluene with 1,3‐dicarbonyl derivatives led

  甲苯氧化是重要的工业技术之一，因为氧化产物是工业上非常重要的中间体。已经开发出一种Fe 3 O 4 @胱氨酸@Cu催化的反应，该反应使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，由甲苯和β-二酮或β-酮酸酯（烯醇盐前体）生成酯。甲苯与1,3-二羰基衍生物的氧化酯化反应导致C-O键形成和直接的CH-H功能化。
• Vereshchagin,L.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1702 - 1707
  作者：Vereshchagin,L.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 414. Acylation of metal chelates. Part I. The influence of the metal ion and a β-diketone ligand on the point of reaction
  作者：H. D. Murdoch、D. C. Nonhebel

  DOI：10.1039/jr9620002153

  日期：——
• Claisen; Haase, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3679
  作者：Claisen、Haase

  DOI：——

  日期：——