(2E)-3-(6-bromo-4-oxo-4H-chromen-3-yl)prop-2-enoic acid | 1263273-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2E)-3-(6-bromo-4-oxo-4H-chromen-3-yl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: (2E)-3-(6-bromo-4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylic acid；(E)-3-(6-bromo-4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylic acid；(E)-3-(6-bromo-4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1263273-40-0
• 化学式: C₁₂H₇BrO₄
• 分子量: 295.089
• InChiKey: NGCUIVHNEQBHCS-DAFODLJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.823±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(6-bromo-4-oxo-4H-chromen-3-yl)prop-2-enoic acid 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到benzyl (E)-3-(6‑bromo-4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Chromone-3-丙烯酸酯类似物：作为潜在胰腺脂肪酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型 21 色酮-3-丙烯酸酯类似物 ( 5aa-5cm ) 并评估了 PL 抑制活性。分子对接研究表明，所有设计的色酮类似物在PL酶（PDB ID：1LPB）活性位点上均具有良好的结合能力（MolDock评分：-115.86至-160.07 kcal/mol），显示出与必需氨基酸残基的相互作用（Phe77、Tyr114、Ser152、Phe215、Arg256）。此外，所有类似物都经过计算机模拟药物相似性检查，结果发现所有类似物都具有药物相似性，遵守 Lipinski 规则 5，没有 PAINS 警报。模拟凌晨5 点具有最佳对接分数，在分子动力学模拟中稳定 100 ns（最大 RMSD 为 6.4 Å），在超过 60% 的模拟时间内显示出关键的氨基酸相互作用。然后通过NMR、HRMS和IR光谱证实了合成类似物的结构。在合成的类似物中，与奥利司他相比， 5am和5ad表现出有效的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136257
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2E)-3-(6-bromo-4-oxo-4H-chromen-3-yl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chromone-3-丙烯酸酯类似物：作为潜在胰腺脂肪酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型 21 色酮-3-丙烯酸酯类似物 ( 5aa-5cm ) 并评估了 PL 抑制活性。分子对接研究表明，所有设计的色酮类似物在PL酶（PDB ID：1LPB）活性位点上均具有良好的结合能力（MolDock评分：-115.86至-160.07 kcal/mol），显示出与必需氨基酸残基的相互作用（Phe77、Tyr114、Ser152、Phe215、Arg256）。此外，所有类似物都经过计算机模拟药物相似性检查，结果发现所有类似物都具有药物相似性，遵守 Lipinski 规则 5，没有 PAINS 警报。模拟凌晨5 点具有最佳对接分数，在分子动力学模拟中稳定 100 ns（最大 RMSD 为 6.4 Å），在超过 60% 的模拟时间内显示出关键的氨基酸相互作用。然后通过NMR、HRMS和IR光谱证实了合成类似物的结构。在合成的类似物中，与奥利司他相比， 5am和5ad表现出有效的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136257

文献信息

• A Mild and Efficient Route to 3-Vinylchromones in Aqueous Micellar Media
  作者：Vikash Kumar、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1080/00397911.2015.1084008

  日期：2015.10.18

  A simple, mild, and ecofriendly method has been developed for the synthesis of 3-vinylchromones from 4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde (3-formylchromone) by simple Knoevenagel condensation with various active methylene compounds (AMC) in aqueous micellar media in the presence of catalytic amounts of cetyl trimethylammonium bromide (CTAB) and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO). In the case of malonic acid as AMC, the reaction resulted in formation of only Doebner decarboxylated products under the standard reaction condition. It has been also observed that 3-formylchromone derivatives primarily undergo tandem Knoevenagel and Michael reactions in the presence of >2 equiv. of ethyl acetoacetate to produce benzophenone derivatives, by opening of pyran ring, as the sole product in good yields.
• A study of the reactions of 2-aryl-4-hydroxy-6H-1,3-thiazin-6-ones with chromone-3-carboxaldehydes
  作者：Roman V. Shutov、Elizaveta V. Kuklina、Boris A. Ivin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.023

  日期：2011.1

  Reaction of 3-formylchromones with 2-aryl-4-hydroxy-6H-1,3-thiazin-6-ones in the presence of pyridine leads to formation of a mixture of novel N-thioaroyl-5-hydroxy-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-2-one-3-carboxamides and 2-aryl-5-(4'-oxochromen-3'-yl)-6,7-dihydro-4H,5H-pyrano[2,3-d][1,3]thiazine-4,7-diones. The yields of these compounds clearly depend on the nature of the substituent on the 3-formylchromone and on the reaction conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chromone-3-acrylic acid ester analogues: Design, synthesis and biological evaluation as potential pancreatic lipase inhibitors
  作者：Prashant S. Auti、Sakshi Jagetiya、Atish T. Paul

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136257

  日期：2023.12

  series of 21 chromone-3-acrylic acid ester analogues (5aa-5cm) were designed, synthesized and evaluated for PL inhibitory activity. The molecular docking study indicate that all the designed chromone analogues have the good binding ability (MolDock score: -115.86 to -160.07 kcal/mol) in the active site of PL enzyme (PDB ID: 1LPB), showing interactions with essential amino acid residues (Phe77, Tyr114, Ser152

  设计、合成了一系列新型 21 色酮-3-丙烯酸酯类似物 ( 5aa-5cm ) 并评估了 PL 抑制活性。分子对接研究表明，所有设计的色酮类似物在PL酶（PDB ID：1LPB）活性位点上均具有良好的结合能力（MolDock评分：-115.86至-160.07 kcal/mol），显示出与必需氨基酸残基的相互作用（Phe77、Tyr114、Ser152、Phe215、Arg256）。此外，所有类似物都经过计算机模拟药物相似性检查，结果发现所有类似物都具有药物相似性，遵守 Lipinski 规则 5，没有 PAINS 警报。模拟凌晨5 点具有最佳对接分数，在分子动力学模拟中稳定 100 ns（最大 RMSD 为 6.4 Å），在超过 60% 的模拟时间内显示出关键的氨基酸相互作用。然后通过NMR、HRMS和IR光谱证实了合成类似物的结构。在合成的类似物中，与奥利司他相比， 5am和5ad表现出有效的