phenyl (3-phenylaziridin-2-yl) methanone | 51659-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl (3-phenylaziridin-2-yl) methanone
• 英文别名: phenyl-(3-phenylaziridin-2-yl)methanone
• CAS: 51659-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• mdl: MFCD00608911
• 分子量: 223.274
• InChiKey: SUHPZGRFOCEHTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-92 °C
• 沸点：
  377.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  26.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  39
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (3-phenylaziridin-2-yl) methanone 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTNIK, R.;LAURENT, A.;LESNIAK, S., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1982, N 10, 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-3-甲氧基氨基丙烷-1-酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到phenyl (3-phenylaziridin-2-yl) methanone
  参考文献：
  名称：

  A novel two-step preparation of enaminoketones by amination of α,β-unsaturated ketones with methoxyamine

  摘要：

  beta-Methoxyaminoketones, derived from the addition of methoxyamine to 1,3-diaryl-2-propen-1-one, underwent base-induced beta-elimination to furnish the corresponding enaminoketones in good to moderate yields. The reaction conditions and substituents on the substrates significantly influenced the selectivity in the production of enaminoketone and/or aziridineketone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01801-2

文献信息

• Copper-Catalyzed Multicomponent Reaction:  Facile Access to Functionalized 5-Arylidene-2-imino-3-pyrrolines
  作者：Sun-Liang Cui、Jing Wang、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1021/ol702241e

  日期：2007.11.1

  The synthesis of a novel class of 2-imino-5-arylidene-3-pyrrolines via a copper-catalyzed multicomponent reaction of sulfonyl azides with alkynes and aziridines is described. The protocol is efficient and general.

  描述了通过铜催化的磺酰基叠氮化物与炔烃和氮丙啶的多组分反应合成新型的2-亚氨基-5-芳基亚烷基-3-吡咯啉。该协议是有效且通用的。
• On-Demand Generation and Use in Continuous Synthesis of the Ambiphilic Nitrogen Source Chloramine
  作者：Kelley E. Danahy、Evan D. Styduhar、Aria M. Fodness、Laurel M. Heckman、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03021

  日期：2020.11.6

  Herein, we demonstrate the on-demand synthesis of chloramine from aqueous ammonia and sodium hypochlorite solutions, and its subsequent utilization as an ambiphilic nitrogen source in continuous-flow synthesis. Despite its advantages in cost and atom economy, chloramine has not seen widespread use in batch synthesis due to its unstable and hazardous nature. Continuous-flow chemistry, however, provides

  在此，我们展示了从氨水和次氯酸钠溶液中按需合成氯胺，以及随后将其用作连续流合成中的双亲氮源。尽管氯胺在成本和原子经济方面具有优势，但由于其不稳定和危险的性质，氯胺尚未在批量合成中得到广泛应用。然而，连续流动化学为以安全、可靠和廉价的方式生成和处理氯胺提供了一个极好的平台。不饱和醛转化为有价值的氮丙啶和腈，硫醚转化为亚砜，产率中等至良好，反应时间极短。在这个伸缩过程中，氯胺是原位生成的 并立即使用，为反应放大提供安全有效的条件，同时减轻其随时间分解的问题。
• Synthesis of aziridines by electrochemical oxidative annulation of chalcones with primary amines
  作者：Dongwen Zeng、Lijun Gu、Lizhu Zhang、Ganpeng Li、Yonghui He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153413

  日期：2021.12

  Synthesis of aziridines by electrochemical oxidative annulation of chalcone 1,3-diphenyl-2-propen-1-one with primary amines has been developed under external oxidant - and base-free conditions. The reaction constitutes a new transformation of chalcones with primary amines to aziridines, providing a complementary, simple, and environmentally friendly approach to the currently available methods. A reaction

  在外部氧化剂和无碱条件下，通过电化学氧化环化查尔酮 1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮与伯胺来合成氮丙啶。该反应构成了具有伯胺的查耳酮向氮丙啶的新转化，为目前可用的方法提供了一种补充、简单且环保的方法。基于循环伏安法提出了这种转变的反应机制。
• Regioselective and Stereospecific Synthesis, Crystal Structure and NMR Assignments of<i>N</i>-[(<i>Z</i>)-1-Oxo-1,3-Diphenylprop-2-en-2-yl]-4-Nitrobenzamide
  作者：Heshmat Allah Samimi、Bohari M. Yamin

  DOI：10.3184/174751914x13998313245571

  日期：2014.6

  corresponding N-(E) and N-[(Z)-1-oxo-1-aryl-3-phenylprop-2-en-2-yl]-4-benzamide, respectively, in the presence of diethyl thiourea is described. The structure of N-[(Z)-1-oxo-1-phenyl-3-phenylprop-2-en-2-yl]-4-nitrobenzamide is also confirmed by the single crystal X-ray diffraction study. A mechanism for this regiospecific rearrangement is proposed.

  顺式和反式 N-酰基-2-苯甲酰基-3-苯基氮丙啶异构化为相应的 N-(E) 和 N-[(Z)-1-oxo-1-aryl-3-phenylprop-2-en-2-分别描述了在二乙基硫脲存在下的基]-4-苯甲酰胺。N-[(Z)-1-oxo-1-phenyl-3-phenylprop-2-en-2-yl]-4-nitrobenzamide 的结构也由单晶 X 射线衍射研究证实。提出了这种区域特异性重排的机制。
• Synthesis of polysubstituted pyrroles via [3 + 2]-annulation of aziridines and β-nitroalkenes under aerobic conditions
  作者：Shaoyin Wang、Xiancui Zhu、Zhuo Chai、Shaowu Wang

  DOI：10.1039/c3ob42324g

  日期：——

  Polysubstituted pyrroles were regioselectively synthesized in moderate to good yields via the copper acetate-catalyzed [3 + 2] annulation reaction of readily accessible aziridines and nitroalkenes. This reaction was proposed to proceed through a key azomethine ylide intermediate generated by selective C–C bond cleavage of the aziridine followed by annulation with nitroalkenes under aerobic conditions

  多聚取代的吡咯通过乙酸铜催化的易获得的氮丙啶和硝基烯烃的[3 + 2]环化反应，以中等至良好的产率进行区域选择性合成。该反应被提议通过一个关键的偶氮甲叶立德中间体进行，该中间体由氮丙啶的选择性C-C键裂解产生，然后在有氧条件下用硝基烯烃环化。