cis-1-benzyl-2-benzoyl-3-phenyl aziridine | 24290-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1-benzyl-2-benzoyl-3-phenyl aziridine
• 英文别名: cis-1,2-dibenzoyl-3-phenylaziridine；(1-benzoyl-3-phenylaziridin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 24290-58-2
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: NWHZCAHINMSRQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-benzyl-2-benzoyl-3-phenyl aziridine 在 1,3-二乙基硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(E)-1-oxo-1,3-diphenylprop-2-en-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  N -[( Z )-1-oxo-1,3-diphenylprop-2-en-2-yl]-4-nitrobenzamide 的区域选择性和立体有择合成、晶体结构和核磁共振分配

  摘要：

  顺式和反式 N-酰基-2-苯甲酰基-3-苯基氮丙啶异构化为相应的 N-(E) 和 N-[(Z)-1-oxo-1-aryl-3-phenylprop-2-en-2-分别描述了在二乙基硫脲存在下的基]-4-苯甲酰胺。N-[(Z)-1-oxo-1-phenyl-3-phenylprop-2-en-2-yl]-4-nitrobenzamide 的结构也由单晶 X 射线衍射研究证实。提出了这种区域特异性重排的机制。

  DOI：

  10.3184/174751914x13998313245571
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 trans-phenyl(3-phenylaziridin-2-yl)methanone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-1-benzyl-2-benzoyl-3-phenyl aziridine
  参考文献：
  名称：

  N -[( Z )-1-oxo-1,3-diphenylprop-2-en-2-yl]-4-nitrobenzamide 的区域选择性和立体有择合成、晶体结构和核磁共振分配

  摘要：

  顺式和反式 N-酰基-2-苯甲酰基-3-苯基氮丙啶异构化为相应的 N-(E) 和 N-[(Z)-1-oxo-1-aryl-3-phenylprop-2-en-2-分别描述了在二乙基硫脲存在下的基]-4-苯甲酰胺。N-[(Z)-1-oxo-1-phenyl-3-phenylprop-2-en-2-yl]-4-nitrobenzamide 的结构也由单晶 X 射线衍射研究证实。提出了这种区域特异性重排的机制。

  DOI：

  10.3184/174751914x13998313245571

文献信息

• Deamination of cis and trans-aziridines using diethyl thiourea and iodine
  作者：Heshmat A. Samimi、Zahra Shams、Ahmad R. Momeni

  DOI：10.1007/s13738-012-0094-3

  日期：2012.10

  Various non-activated aziridines reacted with diethyl thiourea in the presence of iodine in DCM to give the corresponding trans-alkenes as a sole product in good to excellent yields.

  各种非活化的氮丙啶在碘存在下于DCM中与二乙基硫脲反应，以高至极好的收率得到相应的反式链烯烃，为唯一产物。
• Regioselective and Stereospecific Synthesis, Crystal Structure and NMR Assignments of<i>N</i>-[(<i>Z</i>)-1-Oxo-1,3-Diphenylprop-2-en-2-yl]-4-Nitrobenzamide
  作者：Heshmat Allah Samimi、Bohari M. Yamin

  DOI：10.3184/174751914x13998313245571

  日期：2014.6

  corresponding N-(E) and N-[(Z)-1-oxo-1-aryl-3-phenylprop-2-en-2-yl]-4-benzamide, respectively, in the presence of diethyl thiourea is described. The structure of N-[(Z)-1-oxo-1-phenyl-3-phenylprop-2-en-2-yl]-4-nitrobenzamide is also confirmed by the single crystal X-ray diffraction study. A mechanism for this regiospecific rearrangement is proposed.

  顺式和反式 N-酰基-2-苯甲酰基-3-苯基氮丙啶异构化为相应的 N-(E) 和 N-[(Z)-1-oxo-1-aryl-3-phenylprop-2-en-2-分别描述了在二乙基硫脲存在下的基]-4-苯甲酰胺。N-[(Z)-1-oxo-1-phenyl-3-phenylprop-2-en-2-yl]-4-nitrobenzamide 的结构也由单晶 X 射线衍射研究证实。提出了这种区域特异性重排的机制。