phenyl-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanone | 61122-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanone
• 英文别名: phenyl(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanone；2-phenyl-3-benzoylimidazo[1,2-a]pyridine；3-benzoyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine；phenyl-(2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-ketone；Phenyl-(2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-keton
• CAS: 61122-85-8
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: KSJPOMOARKBATQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-3-(吡啶-2-基)氨基丙烷-1-酮 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到phenyl-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  查尔酮与2-氨基吡啶之间的铜（II）催化的需氧氧化偶合反应通过C ？H胺化：3-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶的简便合成方法

  摘要：

  已开发出一种简单有效的方案，用于通过乙酸铜（II）催化的需氧氧化胺化合成3-芳基咪唑并吡啶。由易于获得的查耳酮和2-氨基吡啶合成了一个3-aroylimidazopyridines文库，具有很高的产率和区域选择性。反应通过串联迈克尔加成反应进行，随后进行分子内氧化胺化。这种方法在克级反应中的成功应用表明其具有大量合成的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300900

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative multicomponent reaction: synthesis of imidazo fused heterocycles with molecular oxygen
  作者：Xianwei Li、Tianzhang Wang、Yu-Jing Lu、Shaomin Ji、Yanping Huo、Bifu Liu

  DOI：10.1039/c8ob01532e

  日期：——

  An oxidative cascade that involves multicomponent reaction comprising a terminal alkyne, 2-amino N-heterocycle, benzyl or allylic bromide with molecular oxygen, delivering densely functionalized imidazo fused heterocycles, is described. This reaction features a cheap catalyst, a green oxidant, and readily available starting materials, which make the overall synthesis applicable in the quick access

  描述了涉及多组分反应的氧化级联反应，其包括末端炔烃，2-氨基N-杂环，苄基或烯丙基溴与分子氧，从而递送致密官能化的咪唑并稠合的杂环。该反应具有廉价的催化剂，绿色氧化剂和易于获得的起始原料的特征，这使得整个合成适用于快速获得具有咪唑衍生的杂环的相关药物分子。
• Hypervalent Iodine(III) Promoted Direct Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Guangyin Qian、Bingxin Liu、Qitao Tan、Siwen Zhang、Bin Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201402456

  日期：2014.8

  An efficient and mild synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives has been developed from readily available pyrimidyl arylamines or enamines through a hypervalent iodine-promoted intramolecular C–H bond cycloamination reaction. This protocol allows for the facile construction of biologically active bicyclic imidazo[1,2-a]pyrimidine skeletons as well as other imidazo[1,2-a]-type fused heterocycles

  已经从容易获得的嘧啶基芳胺或烯胺通过高价碘促进的分子内 C-H 键环胺化反应开发了一种有效且温和的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶衍生物合成方法。该协议允许轻松构建具有生物活性的双环咪唑并 [1,2-a] 嘧啶骨架以及其他咪唑并 [1,2-a] 型稠合杂环。
• Iodine-promoted oxidative coupling reaction: a simple and efficient process to access imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and chalcones
  作者：Meng-Ming Xing、Ming Xin、Chao Shen、Jian-Rong Gao、Jian-Hong Jia、Yu-Jin Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.052

  日期：2016.7

  A unique and efficient approach has been developed for the synthesis of substituted imidazo[1,2-a]pyridines with aminopyridines and chalcones via a one-pot I2-induced aerobic oxidative coupling. The reported reaction proceeded though a tandem Michael addition followed by an intramolecular oxidative amination with high regioselectivity, yields and good functional group tolerance.

  已经开发了一种独特且有效的方法，用于通过一锅I 2诱导的需氧氧化偶联合成具有氨基吡啶和查耳酮的取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。报道的反应是通过串联迈克尔加成反应进行的，然后进行分子内氧化胺化，具有较高的区域选择性，产率和良好的官能团耐受性。
• Synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]pyridines via CuCl2 catalyzed tandem dual carbon–nitrogen bonding
  作者：Pinku Kaswan、Kasiviswanadharaju Pericherla、Rajnikant、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.067

  日期：2014.11

  A novel tandem approach has been demonstrated for the direct synthesis of bioactive 3-aroylimidazo[1,2-a]pyridines from chalcones and 2-aminopyridines. The reported tandem reaction is atom-economical and expected to proceed via 1,4-Michael addition followed by copper catalyzed oxidative C–N bonding. Catalytic amount of copper was found to be crucial for the success of tandem reaction and it altered

  已经证明了一种新颖的串联方法，用于从查耳酮和2-氨基吡啶直接合成生物活性的3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶。报道的串联反应是原子经济的，预计将通过1,4-Michael加成反应，然后进行铜催化的氧化C-N键进行。发现铜的催化量对于串联反应的成功至关重要，它改变了反应途径，提供了全新的产品。该方案被证明是方便的，因为在存在空气作为氧化剂的情况下反应平稳进行而无需任何配体。
• Copper catalyzed aerobic oxidative cyclization and ketonization: one pot synthesis of benzoimidazo[1,2-a]imidazolones
  作者：Manikandan Selvaraju、Tzuen-Yang Ye、Chia-Hsin Li、Pei-Heng Ho、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/c6cc01828a

  日期：——

  A highly efficient synthesis of benzoimidazo[1,2-a]imidazolone through a novel oxidative 5-exo-dig cyclization-ketonization cascade of 2-aminobenzimidazole, aldehyde and terminal alkyne has been explored under aerobic conditions.

  在有氧条件下，通过2-氨基苯并咪唑，醛和末端炔的新型5 - exo -dig环化-酮化级联反应，高效合成了苯并咪唑并[1,2- a ]咪唑酮。