[(3R)-1-hydroxy-7-methyloct-6-en-3-yl]urea | 148518-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: [(3R)-1-hydroxy-7-methyloct-6-en-3-yl]urea
• CAS: 148518-87-0
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 200.281
• InChiKey: CBHYJNJRTGUTOW-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R)-1-hydroxy-7-methyloct-6-en-3-yl]urea 在 哌啶 、 二甲基硫 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (4aS,7R)-3-[(4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]-7-(2-hydroxyethyl)-1-oxo-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of (+)-ptilomycalin A. Use of a tethered Biginelli condensation for the preparation of an advanced tricyclic intermediate

  摘要：

  An intramolecular ureidoaldehyde condensation, 16 + (R)-14 --> 19, is the key step in a seven-step preparation of the enantiopure spirotricycle 23, a potential intermediate for the enantioselective total synthesis of ptilomycalin A.

  DOI：

  10.1021/jo00064a007
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-hydroxy-7-methyl-6-octenoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 [(3R)-1-hydroxy-7-methyloct-6-en-3-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of (+)-ptilomycalin A. Use of a tethered Biginelli condensation for the preparation of an advanced tricyclic intermediate

  摘要：

  An intramolecular ureidoaldehyde condensation, 16 + (R)-14 --> 19, is the key step in a seven-step preparation of the enantiopure spirotricycle 23, a potential intermediate for the enantioselective total synthesis of ptilomycalin A.

  DOI：

  10.1021/jo00064a007