4-hydroxy-3-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-2H-chromen-2-one | 10475-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)chromen-2-one
• CAS: 10475-15-7
• 化学式: C₂₄H₁₈O₄
• 分子量: 370.405
• InChiKey: PJKDVDQLFSFEBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-2H-chromen-2-one 在 盐酸 、 乙酸酐 、 zinc sulfide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到2,4-diphenyl-4H-thiopyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  硫代吡喃并色素-2-酮的合成，一种新的杂环系统

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0816-y
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 苯亚甲基苯乙酮 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到4-hydroxy-3-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  部分4-羟基香豆素衍生物的合成及药理研究

  摘要：

  描述了 4-羟基香豆素和各种不饱和酮和醛的十种香豆素衍生物的合成。合成化合物的结构经IR、1H NMR和质谱数据证实。通过口服和腹膜内给药对小鼠进行化合物的急性毒性研究。衍生物相对于华法林的体内抗凝作用的比较药理学研究表明，这些化合物具有抗凝活性。化合物4-羟基-3-[1-苯基-2-(4'-氯苯甲酰基)乙基]-2H-1-苯并吡喃-2-2b、4-羟基-3-[1-(4-氟苯基)-3 -Oxobutyl] -2H-1-benzopyran-2-ones 3a 和 3, 3'-p-bromobenzylidene-bis- (4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-ones) 4b 显示出轻微的急性毒性和更大的毒性抗凝作用优于华法林。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390010

文献信息

• Hypoiodite-catalysed oxidative cyclisation of Michael adducts of chalcones with 1,3-dicarbonyl compounds: a facile and versatile approach to substituted furans and cyclopropanes
  作者：Wen-Chao Gao、Fei Hu、Jun Tian、Xing Li、Wen-Long Wei、Hong-Hong Chang

  DOI：10.1039/c6cc06624k

  日期：——

  Through hypoiodite catalysis, the oxidative cyclisation of Michael adducts of chalcones with 1,3-dicarbonyl compounds for divergent synthesis of either furans or cyclopropanes is developed. The selective synthesis of major products...

  通过次碘酸盐催化，开发了查耳酮的迈克尔加合物与1,3-二羰基化合物的氧化环化反应，可用于呋喃或环丙烷的发散合成。主要产品的选择性合成...
• Reaction between Chalcones, 1,3-Dicarbonyl Compounds, and Elemental Sulfur: A One-Pot Three-Component Synthesis of Substituted Thiophenes
  作者：Mehdi Adib、Saideh Rajai-Daryasarei、Rahim Pashazadeh、Mehdi Jahani、Massoud Amanlou

  DOI：10.1055/s-0037-1610147

  日期：2018.7

  A simple and atom-economic synthesis of highly substituted thiophenes is demonstrated. Heating a solution of a chalcone and a ­linear/cyclic 1,3-dicarbonyl compound with elemental sulfur in CH3CN in the presence of NEt3 at 80 °C afforded the corresponding substituted thiophenes in good to excellent yields.

  证明了高度取代的噻吩的简单且原子经济的合成。在 NEt3 存在下，在 80°C 下加热查耳酮和具有元素硫的线性/环状 1,3-二羰基化合物在 CH3CN 中的溶液，得到相应的取代噻吩，收率良好至极好。
• Bi(OTf)3-catalyzed solvent-free synthesis of pyrano[3,2-c]coumarins through a tandem addition/annulation reaction between chalcones and 4-hydroxycoumarins
  作者：Mukut Gohain、Johannes H. van Tonder、Barend C.B. Bezuidenhoudt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.008

  日期：2013.7

  A Bi(OTf)3-catalyzed tandem addition/annulation reaction is described in order to synthesize pyrano[3,2-c]coumarins under solvent-free conditions. Substituted/unsubstituted chalcones were conveniently condensed with various 4-hydroxycoumarins by means of this environmentally benign method which produces water as the only side product.

  描述了Bi（OTf）3催化的串联加成/环合反应，以便在无溶剂条件下合成吡喃并[3,2- c ]香豆素。借助于这种环境友好的方法，取代的/未取代的查耳酮方便地与各种4-羟基香豆素缩合，该方法产生水作为唯一的副产物。
• Erythrosine B Catalyzed Synthesis of trans-Dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-4-ones through Photocatalytic Dehydrogenative sp 3 C–O Bond Formation
  作者：Avik Kumar Bagdi、Sourav Das、Suvam Paul、Tathagata Choudhuri、Papiya Sikdar

  DOI：10.1055/a-2031-4549

  日期：——

  A simple and efficient visible-light-induced methodology has been developed for the selective synthesis of dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one derivatives via dehydrogenative coupling reaction. The methodology is highly useful for the synthesis of varieties of dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-4-ones from readily accessible reactants under oxygen atmosphere. Importantly, the additive-free approach has

  开发了一种简单有效的可见光诱导方法，用于通过脱氢偶联反应选择性合成 dihydro-4 H -furo[3,2- c ]chromen-4-one 衍生物。该方法对于在氧气气氛下从容易获得的反应物合成各种二氢-4 H-呋喃[3,2- c ]chromen-4-ones 非常有用。重要的是，这种转变也证明了无添加剂的方法。机理研究的结果表明，这种脱氢反应是通过自由基途径进行的。此外，合成的 dihydro-4 H -furo[3,2- c ]chromen-4-one 已转化为不同的 4 H-furo[3,2- c ]chromen-4-ones 通过简单的协议。
• Direct synthesis of alkylated 4-hydroxycoumarin derivatives <i>via</i> a cascade Cu-catalyzed dehydrogenation/conjugate addition sequence
  作者：Zhiliang Chen、Hongyi Li、Yanjing Liao、Mengqi Wang、Weiping Su

  DOI：10.1039/d3cc01960h

  日期：——

  An efficient approach for the direct synthesis of alkylated 4-hydroxycoumarin derivatives via a Cu-catalyzed cascade dehydrogenation/conjugate addition sequence starting from simple saturated ketones and 4-hydroxycoumarins has been developed. This protocol features excellent functional-group tolerance, easy scale-up, and a broad substrate scope including bioactive molecules. More importantly, a series

  开发了一种通过铜催化的级联脱氢/共轭加成序列从简单的饱和酮和 4-羟基香豆素开始直接合成烷基化 4-羟基香豆素衍生物的有效方法。该协议具有出色的官能团耐受性、易于放大和广泛的底物范围，包括生物活性分子。更重要的是，华法林、醋硝香豆素、香豆素、香豆素等一系列上市药物均可通过该方法获得。