3-ethoxycarbonyl-4,6-diphenyl-2,6-hexanedione | 6265-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-4,6-diphenyl-2,6-hexanedione
• 英文别名: 3-benzoyl-1-acetyl-1-ethoxycarbonyl-2-phenylpropane；ethyl (2-acetyl-5-oxo-3,5-diphenyl)pentanoate；ethyl 2-acetyl-5-oxo-3,5-diphenyl pentanoate；ethyl 2-acetyl-5-oxo-3,5-diphenylvalerate；2-acetyl-5-oxo-3,5-diphenyl-valeric acid ethyl ester；2-Acetyl-5-oxo-3,5-diphenyl-valeriansaeure-aethylester；Ethyl 2-acetyl-5-oxo-3,5-diphenylpentanoate
• CAS: 6265-29-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: MVQJJXSXJYJFMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-4,6-diphenyl-2,6-hexanedione 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到ethyl 5-benzoyl-2-methyl-4-phenylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  查耳酮、1,3-二羰基化合物和元素硫之间的反应：取代噻吩的一锅三组分合成

  摘要：

  证明了高度取代的噻吩的简单且原子经济的合成。在 NEt3 存在下，在 80°C 下加热查耳酮和具有元素硫的线性/环状 1,3-二羰基化合物在 CH3CN 中的溶液，得到相应的取代噻吩，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610147
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯亚甲基苯乙酮 在 aminopropylated PEG-6000 作用下， 反应 0.1h， 以92%的产率得到3-ethoxycarbonyl-4,6-diphenyl-2,6-hexanedione
  参考文献：
  名称：

  氨基丙基化PEG是一种新型，生态友好且可生物降解的碱性催化剂，可在无溶剂条件下将双迈克尔基添加到α，β-不饱和酮中

  摘要：

  已开发出一种无溶剂且高效的方案，用于合成新型bis-Michael加成产物（3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l，3m，3n，3o）使用氨基丙基化PEG‐6000（NH 2‐PEG）作为可生物降解和可循环使用的催化剂，在无溶剂条件下具有出色的收率。与传统方法相比，这种对环境无害的方案的其他显着特点是反应时间短，对广泛的C-H活化酸具有耐受性，产物收率高以及简单的实验和后处理程序。NH 2 -PEG催化剂的特征在于使用FT-IR，粉末XRD和扫描电子显微镜-能量色散X射线光谱分析。催化剂可以循环使用几次，而不会显着降低其催化活性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3171

文献信息

• Layered Double Hydroxides-Supported Diisopropylamide: Synthesis, Characterization and Application in Organic Reactions
  作者：M. Lakshmi Kantam、A. Ravindra、Ch. Venkat Reddy、B. Sreedhar、B. M. Choudary

  DOI：10.1002/adsc.200505266

  日期：2006.3

  The layered double hydroxides-supported diisopropylamide (LDH-DA) catalyst is found to be an efficient and selective solid base for aldol, Knoevenagel, Henry, Michael, transesterification and epoxidation reactions under liquid phase conditions. LDH-DA is synthesized by the interaction of lithium diisopropylamide with LDH-NO3 (as-synthesized) and calcined LDH-NO3. The LDH-DA (Mg/Al, 3/1) and their precursors

  发现层状双氢氧化物负载的二异丙基酰胺（LDH-DA）催化剂是在液相条件下用于醇醛，Knoevenagel，Henry，Michael，酯交换和环氧化反应的有效且选择性的固体碱。LDH-DA是通过二异丙基氨基锂与LDH-NO 3（合成后）和煅烧的LDH-NO 3相互作用而合成的。通过使用各种仪器技术，如FT-IR，TGA和DTA，粉末XRD，固态27 Al MAS NMR光谱，SEM和XPS（ESCA ），可以很好地表征LDH-DA（Mg / Al，3/1）及其前体）。
• Dual catalysis of the michael reaction
  作者：Pierre Laszlo、Marie-Thérèse Montaufier、S. Lalatiana Randriamahefa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97754-2

  日期：1990.1

  The Michael reaction, with conjugate bases of β-diketones as donors and with α,β-unsaturated ketones as acceptors, is efficiently catalyzed by a combination of clay-supported nickel bromide (heterogeneous) and ferric chloride (homogeneous).

  以粘土为载体的溴化镍（非均相）和氯化铁（均相）的组合有效地催化了以β-二酮的共轭碱为供体，以α，β-不饱和酮为受体的迈克尔反应。
• Iron-catalyzed Michael reactions revisited: a synthetically useful process for the preparation of tri-carbonyl compounds and chiral warfarin
  作者：Hua-Meng Yang、Yue-Hua Gao、Li Li、Zhen-Yu Jiang、Guo-Qiao Lai、Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.074

  日期：2010.7

  The LBAs (Lewis acid-assisted Brønsted acid catalysis) is proposed as possible mechanistic process in the simple FeCl3-catalyzed Michael reactions of chalcones with active methylene compounds in organic solvents. And iron salts were found to be effective promoters in the asymmetric Michael addition of 4-hydroxycoumarin to α,β-unsaturated ketone, which resulted in excellent yield and high level of enantioselectivity

  提出在有机溶剂中，查耳酮与活性亚甲基化合物在简单的FeCl 3催化的迈克尔反应中，可能的机理过程是LBA（路易斯酸辅助的布朗斯台德酸催化）。发现铁盐是α-β-不饱和酮向4-羟基香豆素不对称迈克尔加成反应中的有效促进剂，在低催化量的情况下，具有优异的收率和高对映选择性（高达91％ee）。铁和简单的手性伯胺。
• New Application of 1,4-Dihydropyridine System: Michael Reactions Mediated by 1,4-Dihydropyridine–Enolate Adduct in Micellar Medium
  作者：Sabir H. Mashraqui、Madhavi A. Karnik

  DOI：10.1246/cl.2003.1064

  日期：2003.11

  1,4-dihydropyridine-acetophenone enolate adduct, in catalytic amount effects Michael reactions in aqueous cationic micelles of cetyltrimethylammonium bromide. The enolate, generated by dissociation of the adduct abstracts a proton from readily enolizable substrates to bring about the Michael reaction under mild conditions in fair to good yields without side products.

  1,4-二氢吡啶-乙酰苯酮烯醇盐附加物以催化量在十六烷基三甲基氯化铵的阳离子胶束中催化迈克尔反应。该烯醇盐通过附加物的解离生成，从易于烯醇化的底物中提取质子，在温和的条件下实现迈克尔反应，产率良好，无副产物。
• Polyaniline-Anchored Metal Salts for Michael Reaction of <font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Ketones
  作者：Arun L. Patel、Harish R. Talele、H. S. Rama、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1080/00397910802664277

  日期：2009.7.29

  Abstract A catalyst consisting of polyaniline-anchored metal salts is used as a Lewis acid to promote the Michael reaction of α,β-unsaturated ketones. The reaction is performed efficiently with imidazole, acetyl acetone, and ethyl acetate as Michel donors and chalcones as the acceptors under ultrasound irradiation.

  摘要 由聚苯胺锚定的金属盐组成的催化剂用作路易斯酸以促进α,β-不饱和酮的迈克尔反应。该反应以咪唑、乙酰丙酮和乙酸乙酯为米歇尔供体，查耳酮为受体，在超声辐照下高效进行。