methyl N-benzylidene-p-tyrosinate | 69955-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-benzylidene-p-tyrosinate
• 英文别名: 2-benzylideneamino-3-(4-hydroxyphenyl)-propionic acid methyl ester；Methyl 2-(benzylideneamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 69955-04-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: QSRPDWCBPNWHJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzylidene-p-tyrosinate 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 α-Chlormethyl-4-(hydroxyphenyl)alanin
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of .alpha.-halogenomethyl-.alpha.-amino acids from the parent .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01329a029
• 作为产物：
  描述：

  DL-酪氨酸甲酯盐酸盐 、 苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl N-benzylidene-p-tyrosinate
  参考文献：
  名称：

  直接合成3-氟-α-氟甲基-对酪氨酸

  摘要：

  3-氟-α-氟甲基-对-酪氨酸是通过乙酰基次萤石与α-氟甲基-对-酪氨酸反应直接合成的。α-氟甲基-对酪氨酸通过四步反应制备，而乙酰基次萤石则由元素氟制备。通过质谱，多核（1 H，13 C和19 F）NMR光谱和HPLC对产物进行表征。随后由回旋加速器生产的[ 18 F]乙酰基次萤石制备3- [ 18 F]-氟-α-氟甲基-p-酪氨酸，一种多巴胺神经元的潜在显像剂，其平均放射化学产率为19.3±1.7％。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80476-5

文献信息

• Catalytic bimetalic [Pd(0)/Ag(I) Heck-1,3-dipolar cycloaddition cascade reactions accessing spiro-oxindoles. Concomitant in situ generation of azomethine ylides and dipolarophile
  作者：Emma L. Millington、H. Ali Dondas、Colin W.G. Fishwick、Colin Kilner、Ron Grigg

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.017

  日期：2018.7

  Spiro-oxindoles, epi-Spirotryprostatin A and its analogues were prepared from a tactical combination of cascade catalytic bimetallic Pd (0)/Ag(I), intramolecular Heck and subsequent imine → azomethine ylide → 1,3-Dipolar cycloaddition reactions. The cascade features in situ generation of azomethine ylides and dipolarophiles and produces two new rings together with three stereocentres in good to excellent

  从级联催化双金属Pd（0）/ Ag（I），分子内Heck以及随后的亚胺→亚甲次基叶立德→ 1,3-偶极环加成反应的战术组合制备螺-羟吲哚，epi-Spirotryprostatin A及其类似物。级联反应具有原位生成甲亚胺基亚胺和双极性亲核试剂的特性，并产生两个新的环以及三个立体中心，收率好至极好。
• Oxidation of Oximes to Nitrile Oxides with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Brian A. Mendelsohn、Shelley Lee、Simon Kim、Florian Teyssier、Virender S. Aulakh、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol900194v

  日期：2009.4.2

  catalytic amount of TFA efficiently oxidizes aldoximes to nitrile oxides. The latter may be trapped in situ with olefins in a bimolecular or an intramolecular mode. The new method enables the execution of tandem oxidative dearomatization of phenols/intramolecular nitrile oxide cycloaddition sequences leading to useful synthetic intermediates.

  含有催化量的TFA的甲醇中的碘乙酸二苯酯可将醛肟有效氧化为腈。后者可以双分子或分子内方式用烯烃原位捕获。该新方法能够执行苯酚/分子内一氧化氮环加成序列的串联氧化脱芳香化反应，从而产生有用的合成中间体。
• A Direct Synthesis of Substituted Exocyclic 1<i>H</i>‐pyrrol‐3(2<i>H</i>)‐ones by Base‐Mediated Multicomponent [3+2] Cycloaddition
  作者：Ganesh P. Pawar、Hong Ren Chen、Indrajeet J. Barve、Li‐Ching Shen、Chung‐Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.202301245

  日期：2024.2.19

  A one-pot, three-component, base-mediated [3+2] cycloaddition reaction to synthesize 1H-pyrrol-3(2H)-ones from readily available amino acid esters, aldehydes, and terminal alkynes was reported. Isolation of the intermediate and the detailed mechanistic study revealed the course of the reaction. This multi-component reaction proceeds via imine formation followed by the nucleophilic addition of alkyne

  报道了一种一锅、三组分、碱介导的[3+2]环加成反应，从容易获得的氨基酸酯、醛和末端炔合成1H-吡咯-3(2H ) -酮。中间体的分离和详细的机理研究揭示了反应过程。这种多组分反应通过亚胺形成、随后炔烃的亲核加成形成炔丙胺前体来进行。炔丙胺前体经碱介导转化为 1-氮杂二烯，随后原位乙烯酮形成，导致 [3+2] 环加成，最终产生不寻常的 1 H -吡咯-3(2 H )-酮。
• Direct synthesis of .alpha.-halogenomethyl-.alpha.-amino acids from the parent .alpha.-amino acids
  作者：Philippe Bey、Jean Paul Vevert、Viviane Van Dorsselaer、Michael Kolb

  DOI：10.1021/jo01329a029

  日期：1979.7
• Direct synthesis of 3-fluoro-α-fluoromethyl-p-tyrosine
  作者：O.T. De Jesus、D. Murali、R. Kitchen、T.R. Oakes、R.J. Nickles

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80476-5

  日期：1993.11

  3-Fluoro-α-fluoromethyl-p-tyrosine was synthesized directly by the reaction of acetyl hypofluorite with α-fluoromethyl- p-tyrosine. α-Fluoromethyl-p-tyrosine was prepared by a four-step reaction while acetyl hypofluorite was prepared from elemental fluorine. Products were characterized by mass spectrometry, multinuclear (1H, 13C and 19F) NMR spectroscopy and HPLC. 3-[18F]-Fluoro-α-fluoromethyl-p-tyrosine

  3-氟-α-氟甲基-对-酪氨酸是通过乙酰基次萤石与α-氟甲基-对-酪氨酸反应直接合成的。α-氟甲基-对酪氨酸通过四步反应制备，而乙酰基次萤石则由元素氟制备。通过质谱，多核（1 H，13 C和19 F）NMR光谱和HPLC对产物进行表征。随后由回旋加速器生产的[ 18 F]乙酰基次萤石制备3- [ 18 F]-氟-α-氟甲基-p-酪氨酸，一种多巴胺神经元的潜在显像剂，其平均放射化学产率为19.3±1.7％。