methyl-α-fluoromethyl-p-tyrosinate | 81363-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-α-fluoromethyl-p-tyrosinate
• 英文别名: 2-amino-2-fluoromethyl-3-(4-hydroxyphenyl)-propionic acid,methyl ester；Methyl 2-amino-3-fluoro-2-(4-hydroxybenzyl)propanoate；methyl 2-amino-2-(fluoromethyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 81363-78-2
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₃
• 分子量: 227.235
• InChiKey: AAHSQPDAYLVAQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-α-fluoromethyl-p-tyrosinate 在 氢溴酸 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(苯基氨基)乙醇氢碘化
  参考文献：
  名称：

  直接合成3-氟-α-氟甲基-对酪氨酸

  摘要：

  3-氟-α-氟甲基-对-酪氨酸是通过乙酰基次萤石与α-氟甲基-对-酪氨酸反应直接合成的。α-氟甲基-对酪氨酸通过四步反应制备，而乙酰基次萤石则由元素氟制备。通过质谱，多核（1 H，13 C和19 F）NMR光谱和HPLC对产物进行表征。随后由回旋加速器生产的[ 18 F]乙酰基次萤石制备3- [ 18 F]-氟-α-氟甲基-p-酪氨酸，一种多巴胺神经元的潜在显像剂，其平均放射化学产率为19.3±1.7％。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80476-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl-α-fluoromethyl-N-benzylidene-p-tyrosinate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl-α-fluoromethyl-p-tyrosinate
  参考文献：
  名称：

  直接合成3-氟-α-氟甲基-对酪氨酸

  摘要：

  3-氟-α-氟甲基-对-酪氨酸是通过乙酰基次萤石与α-氟甲基-对-酪氨酸反应直接合成的。α-氟甲基-对酪氨酸通过四步反应制备，而乙酰基次萤石则由元素氟制备。通过质谱，多核（1 H，13 C和19 F）NMR光谱和HPLC对产物进行表征。随后由回旋加速器生产的[ 18 F]乙酰基次萤石制备3- [ 18 F]-氟-α-氟甲基-p-酪氨酸，一种多巴胺神经元的潜在显像剂，其平均放射化学产率为19.3±1.7％。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80476-5

文献信息

• Process for preparing fluorinated amino-nitriles
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04405530A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  Certain .alpha.-(fluoromethyl or difluoromethyl)-.alpha.-aminoacetonitriles are prepared by treating the appropriate .alpha.-(fluoromethyl or difluoromethyl) ketimine magnesium halide with hydrogen cyanide or with an alkali metal cyanide or ammonium cyanide and a proton source. The products are useful as intermediates for making .alpha.-(fluoromethyl or difluoromethyl)-.alpha.-amino acids having pharmacological activity.

  某些α-(氟甲基或二氟甲基)-α-氨基乙腈是通过将相应的α-(氟甲基或二氟甲基)酮亚胺镁卤化物与氢氰酸或与碱金属氰化物、氰化铵及质子源反应制备而成。这些产物作为中间体，可用于合成具有药理活性的α-(氟甲基或二氟甲基)-α-氨基酸。
• Method of depleting endogenous monoamines
  申请人：Merrell-Toraude et Cie

  公开号：US04342780A1

  公开（公告）日：1982-08-03

  2-Amino-2-fluoromethyl-3-(substituted)phenyl propionic acids and derivatives thereof are coadministered with dopamine for the treatment of schizophrenia, mania, tardive dyskinesia, anxiety, or depression.

  2-氨基-2-氟甲基-3-(取代)苯基丙酸及其衍生物与多巴胺联合使用，用于治疗精神分裂症、躁狂症、迟发性运动障碍、焦虑症或抑郁症。
• Fluoromethylated tyrosine methyl ester
  申请人：MERRELL TORAUDE ET COMPAGNIE

  公开号：EP0040150A1

  公开（公告）日：1981-11-18

  Methyl 2-fluoromethyl-2-amino-3- (4-hydroxyphenyl)-propionate is an inhibitor of aromatic amino acid decarboxylase having a surprising selectivity in lowering endogenous catecholamine levels in the brain but not in the heart whilst not substantially affecting serotonin levels in brain or heart.

  2-氟甲基-2-氨基-3-（4-羟基苯基）-丙酸甲酯是一种芳香族氨基酸脱羧酶抑制剂，具有令人惊讶的选择性，可降低大脑中的内源性儿茶酚胺水平，但不会降低心脏中的内源性儿茶酚胺水平，同时不会对大脑或心脏中的血清素水平产生实质性影响。
• Preparation of aminoacetonitrile derivatives
  申请人：MERRELL TORAUDE ET COMPAGNIE

  公开号：EP0046710A1

  公开（公告）日：1982-03-03

  2-Fluorinated methyl aminoacetonitriles are prepared by treating a corresponding fluorinated methyl ketimine magnesium halide with hydrogen cyanide or with an alkali metal cyanide or ammonium cyanide and a proton source.

  用氰化氢或碱金属氰化物或氰化铵和质子源处理相应的氟化甲基酮亚胺卤化镁，可制备 2-氟化甲基氨基乙腈。
• Process for penicillin epimerization
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0037729B1

  公开（公告）日：1984-01-25