DL-酪氨酸甲酯盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-酪氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: tyrosine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: DL-tyrosine methyl ester hydrochloride；hydron;methyl 2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate;chloride
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₃*Cl
• mdl: MFCD00065187
• 分子量: 231.679
• InChiKey: VXYFARNRGZWHTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 5-磷酸吡哆醛 、 氨 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过相应的酰胺和腈底物与多酶系统的动态动力学拆分，酶促合成手性苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  通过定向进化得到了来自无色杆菌的突变的α-氨基-ε-己内酰胺（ACL）消旋酶（L19V / L78T），其对苯丙氨酰胺的底物特异性得到了提高。在大肠杆菌（pACLmut / pDBFB40）中共表达的来自拟人O鱼SV3的突变型ACL消旋酶和热稳定的突变型D-氨基酸酰胺酶（DaaA）被用于合成（R）-苯丙氨酸和非天然（R）-苯丙氨酸衍生物（4-OH，4-F，3-F和2-F-Phe）的动力学动力学分辨率（DKR）。重组大肠杆菌（E.coli）与DaaA和突变ACL消旋酶基因催化（合成- [R ）-苯丙氨酸与84％产率和99％的ee值由（RS）-苯丙氨酰胺（400 mM）在22小时内。（- [R ）-酪氨酸和4-氟- （[R ）-苯丙氨酸也被有效地从相应的酰胺化合物的合成。我们还共同expresed从编码突变ACL消旋酶和L-氨基酸酰胺酶的两个基因缺陷短波单胞在大肠杆菌和执行的高效生产各种（的小号）

  DOI：

  10.1002/adsc.201100923
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 DL-酪氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 12.17h， 生成 DL-酪氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基烯丙基醚与氢硅烷的脱烯丙基化

  摘要：

  以市售Ni(COD)为催化剂前驱体、简单取代联吡啶为配体和空气稳定的氢硅烷，开发了一种高效、温和的芳基烯丙基醚催化脱烯丙基化方法。该工艺与多种官能团兼容，并且能够以优异的产率和选择性获得所需的苯酚产品。此外，通过检测或分离关键中间体，机制研究证实脱烯丙基化经历了-烯丙基镍中间体途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153341
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-Diacetyl-2-(3-nitrophenyl)propan-1,3-dicarbonsaeuredimethylester 在 盐酸 、 DL-酪氨酸甲酯盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以6%的产率得到(1RS,2SR)-1,2-Dihydro-5-hydroxy-3-methyl-3'-nitro-biphenyl-2,6-dicarbonsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  Gorlitzer; Roth, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 11, p. 732 - 735

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Xyloketal Derivatives and Their Protective Activities against H2O2-Induced HUVEC Injury
  作者：Shixin Liu、Rong Luo、Qi Xiang、Xianfang Xu、Liqin Qiu、Jiyan Pang

  DOI：10.3390/md13020948

  日期：——

  In this work, we designed and synthesized a series of amide derivatives (1–13), benzoxazine derivatives (16–28) and amino derivatives (29–30) from xyloketal B. All 28 new derivatives and seven known compounds (14, 15, 31–35) were evaluated for their protection against H2O2-induced HUVEC injury. 23 and 24 exhibited more potential protective activities than other derivatives; and the EC50 values of them and the leading compound 31 (xyloketal B) were 5.10, 3.59 and 15.97 μM, respectively. Meanwhile, a comparative molecular similarity indices analysis (CoMSIA) was constructed to explain the structural activity relationship of these xyloketal derivatives. This 3D QSAR model from CoMSIA suggested that the derived model exhibited good predictive ability in the external test-set validation. Derivative 24 fit well with the COMSIA map, therefore it possessed the highest activity of all compounds. Compounds 23, 24 and 31 (xyloketal B) were further to examine in the JC-1 mitochondrial membrane potential (MMP) assay of HUVECs using flow cytometry (FCM). The result indicated that 23 and 24 significantly inhibited H2O2-induced decrease of the cell mitochondrial membrane potential (ΔΨm) at 25 μM. Collectively, the protective effects of xyloketals on H2O2-induced endothelial cells may be generated from oxidation action by restraining ROS and reducing the MMP.

  在这项工作中，我们设计并合成了从木梨甲酯B出发的一系列酰胺衍生物（1-13）、苯并恶嗪衍生物（16-28）和氨基衍生物（29-30）。所有28个新衍生物和七个已知化合物（14，15，31-35）都被评估了它们对H2O2诱导的HUVEC损伤的保护作用。23和24表现出比其他衍生物更高的保护活性；它们的EC50值分别为5.10、3.59和15.97μM。同时，我们构建了一个比较分子相似性指数分析（CoMSIA）来解释这些木梨甲酯衍生物的结构活性关系。这个3D QSAR模型来自CoMSIA，表明推导出的模型在外部测试集验证中显示出良好的预测能力。衍生物24很好地符合CoMSIA图，因此它的活性最高。化合物23、24和31（木梨甲酯B）进一步在JC-1线粒体膜电位（MMP）分析中使用流式细胞术（FCM）对HUVECs进行检测。结果表明，23和24在25μM下显著抑制了H2O2诱导的细胞线粒体膜电位（ΔΨm）的降低。总体而言，木梨甲酯对H2O2诱导的血管内皮细胞的保护作用可能来自通过抑制ROS和减少MMP的氧化作用。
• Novel <i>N</i>-transfer reagent for converting α-amino acid derivatives to α-diazo compounds
  作者：Guan-Han Lu、Tzu-Chia Huang、Hsiao-Chin Hsueh、Shin-Cherng Yang、Ting-Wei Cho、Ho-Hsuan Chou

  DOI：10.1039/d1cc01285a

  日期：——

  direct and effective transformation of α-amino ketones, acetamides, and esters to the corresponding α-diazo products under mild basic conditions has been developed. This one-step synthetic approach not only allows for generation of α-substituted-α-diazo carbonyl compounds from α-amino acid derivatives but also permits preparation of α-diazo dipeptides from N-terminal dipeptides (32 examples, up to 91%)

  开发了一种新型通用N-转移试剂，可在温和的碱性条件下直接有效地将 α-氨基酮、乙酰胺和酯转化为相应的 α-重氮产物。这种一步合成方法不仅允许从 α-氨基酸衍生物生成 α-取代-α-重氮羰基化合物，而且允许从N-末端二肽制备 α-重氮二肽（32 个例子，高达 91%） .
• [EN] SMALL MOLECULE LEPTIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES DES RÉCEPTEURS DE LA LEPTINE
  申请人：BIOVITRUM AB PUBL

  公开号：WO2009147221A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to new compounds of formula (I), to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds as leptin receptor modulator mimetics in the preparation of medicaments against conditions associated with weight gain, type 2 diabetes and dyslipidemias.

  本发明涉及式(I)的新化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物用作瘦素受体调节剂模拟物，用于制备治疗与体重增加、2型糖尿病和血脂异常相关的药物的用途。
• 吡啶甲酰芳基杂芳基α位取代的氨基酸类化合物、其制备方法及用途
  申请人：中国医学科学院放射医学研究所

  公开号：CN111499611B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类吡啶甲酰芳基(杂芳基)α位取代的氨基酸类化合物I，该类化合物具有选择性抑制天冬酰胺酰羟化酶活性，可以促进细胞内乏氧诱导因子(hypoxia‑inducible factor，HIF)的转录活性，促进乏氧诱导因子调控的下游基因包括促红细胞生成素(erythropotin，EPO)、血管内皮生长因子(vascular endothelial growth factor，VEGF)等基因的表达。本发明还涉及该类化合物的制备方法、含有所述化合物或其药学上可接受的盐的药物组合，以及所述化合物或其药学上可接受的盐在制备用于抑制天冬酰胺酰羟化酶的药物或制备治疗贫血、缺血性疾病以及辐射防护作用的药物中的用途。
• Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20050203087A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Protein tyrosine phosphatases (PTPases) such as PTP1B can play a role in regulating a wide variety of cellular responses such as insulin signaling. Substituted thiophene compounds such as, for example, 2-carboxyl, 3-carboxymethoxy, 5-aryl substituted thiophenes, can inhibit PTP1B and thereby induce greater insulin sensitivity. Accordingly, PTP1B inhibition can provide an alternate treatment for PTPase-mediated disorders such as diabetes.

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）如PTP1B可以在调节多种细胞反应中发挥作用，例如胰岛素信号传导。取代噻吩化合物，例如2-羧基、3-羧甲氧基、5-芳基取代的噻吩，可以抑制PTP1B，从而增加胰岛素敏感性。因此，PTP1B抑制可以作为PTPase介导的疾病（如糖尿病）的替代治疗方法。

表征谱图