(Z)-3-(benzylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one | 187606-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-(benzylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-Benzylamino-1,3-diphenyl-propenone
• CAS: 187606-82-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: NJFZGEXLQPOXMP-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(benzylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以91%的产率得到2,4,5-triphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  “One pot” regiospecific synthesis of polysubstituted pyrroles from benzylamines and ynones under metal free conditions

  摘要：

  以苄胺和炔酮为原料，开发了一种简便的 "一锅 "弱碱促进的多取代吡咯合成方法。该转化过程包括迈克尔加成反应和分子内缩合反应，具有高区域选择性、高效、环保和无金属等特点。在 27 个实例中，提供了一系列多取代吡咯，收率高达 91%。

  DOI：

  10.1039/c3cc43844a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (Z)-3-(benzylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  无金属方法直接合成功能化的β-酮烯胺

  摘要：

  通过BF 3 ·OEt 2催化1-碘炔和α-酮酸环化，然后在一个罐中进行胺介导的开环，开发了一种直接合成β-酮烯胺的新方法。它的无金属条件使其易于合成带有过渡金属敏感官能团的产物。其三组分工艺实现了广泛的功能化产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03247

文献信息

• Regioselective competitive synthesis of 3,5-bis(het) aryl pyrrole-2-carboxylates/carbonitriles vs. β-enaminones from β-thioxoketones
  作者：Kothanahally S. Sharath Kumar、Hanumappa Ananda、Shobith Rangappa、Sathees C. Raghavan、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153373

  日期：2021.10

  easily adaptable protocol for the synthesis of 3,5-bis(het)aryl-2-carboxylate/nitrile pyrroles and the related 2,3,5-tri(het)aryl-pyrroles with complementary regioselectivity from the corresponding 1,3-bis(het)aryl-1,3-monothio diketones or β-enaminone precursors has been reported. Initially, regioselective base catalyzed condensation of glycine ethyl/methyl esters or aminoacetonitrile with 1,3-bis(het)aryl-1

  用于合成 3,5-双（杂）芳基-2-羧酸酯/腈吡咯和相关的 2,3,5-三（杂）芳基-吡咯的易于适应的方案，具有来自相应 1,3-的互补区域选择性已经报道了双（杂）芳基-1,3-单硫代二酮或 β-烯胺酮前体。最初，区域选择性碱催化甘氨酸乙酯/甲酯或氨基乙腈与 1,3-双（杂）芳基-1,3-单硫代二酮缩合得到 β-烯胺酮，然后原位环化形成 3,5-双(het)芳基-2-羧酸酯/腈吡咯。完全控制吡咯环上第 3 和第 5 位的 2,3,5 三取代吡咯的合成是该协议的显着特点。尽管产品产率中等至良好，但该方法提供了一种轻松的区域选择性进入 2,3，
• Approach to Synthesis of β-Enamino Ketones and Pyrroles Catalyzed by Gallium(III) Triflate Under Solvent-Free Conditions
  作者：Jiuxi Chen、Xiaoliang Yang、Miaochang Liu、Huayue Wu、Jinchang Ding、Weike Su

  DOI：10.1080/00397910902898528

  日期：2009.11.5

  Abstract Metal triflates have been used to catalyze synthesis of β-enamino ketones or pyrroles from amines and 1,3-dicarbonyl or 1,4-dicarbonyl compounds under solvent-free conditions, respectively. Among different metal triflates screened, 0.5 mol% Ga(OTf)3 efficiently promoted the reactions to give excellent yields. In addition, the catalyst could be recovered easily after the reactions and reused

  摘要 金属三氟甲磺酸盐已用于在无溶剂条件下分别催化由胺和 1,3-二羰基或 1,4-二羰基化合物合成 β-烯氨基酮或吡咯。在筛选出的不同金属三氟甲磺酸盐中，0.5 mol% Ga(OTf)3 有效地促进了反应，获得了优异的产率。此外，催化剂在反应后很容易回收和重复使用，而不会明显损失活性。
• A General and Efficient Method for the Preparation of β-Enamino Ketones and Esters Catalyzed by Indium Tribromide
  作者：Zhan-Hui Zhang、Liang Yin、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505268

  日期：2006.1

  A variety of β-enamino ketones and esters have been synthesized in high to exellent yields by reacting β-dicarbonyl compounds with amines in the presence of a catalytic amount of indium tribromide. The reaction proceeds smoothly at room temperature in a short reaction time under solvent-free conditions.

  在催化量的三溴化铟存在下，通过使β-二羰基化合物与胺反应，可以高产率地合成出多种β-烯胺酮和酯。在无溶剂条件下，反应在室温下以短的反应时间平稳地进行。
• Iron‐Catalyzed Synthesis of Substituted Thiazoles from Enamines and Elemental Sulfur through C−S Bond Formation
  作者：Mingzhong Wu、Yong Jiang、Zhenyu An、Zhenjie Qi、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201800693

  日期：2018.11.5

  An atom economical approach for the synthesis of substituted thiazoles starting from enamines and elemental sulfur through the C−H functionalization/C−S bond formation is described. Under the optimized conditions, various substituted enamines reacted smoothly with elemental sulfur and the desired substituted thiazoles were generated in moderate to excellent yields.

  描述了一种原子经济的方法，用于从烯胺和元素硫开始通过CH官能化/ CS键的形成来合成取代的噻唑。在优化的条件下，各种取代的烯胺与元素硫顺利反应，并以中等至极好的收率生成了所需的取代的噻唑。
• Interplay between steric and electronic factors in determining the strength of intramolecular N—H...O resonance-assisted hydrogen bonds in β-enaminones
  作者：Valerio Bertolasi、Loretta Pretto、Valeria Ferretti、Paola Gilli、Gastone Gilli

  DOI：10.1107/s0108768106036421

  日期：2006.12.1

  compounds in order to establish which factors determine the range (2.53-2.72 A) of N...O hydrogen-bond distances in intramolecularly hydrogen-bonded beta-enaminones. It has been shown that, beyond electronic resonance-assisted hydrogen-bond effects modulated by substituents, the necessary requirements to produce very short N-H...O hydrogen bonding are steric intramolecular repulsions, including the embedding

  报道了五个β-烯胺酮的晶体结构：（2Z）-3-（苄氨基）-1,3-二苯基-丙-2-烯-1-酮，（2Z）-3-（苄氨基）-3-（ 2-羟基苯基）-1-苯基-丙-2-烯-1-酮，（2Z）-3-（苄氨基）-3-（4-甲氧基苯基）-1-（3-硝基苯基）-丙-2-烯-1-一，2- 1-[（[4-甲氧基苯基）氨基]亚乙基}环己烯-1,3-二酮和2- 1-[（3-甲氧基苯基）氨基]亚乙基}环己烯-1,3-二酮。分析该结构并将其与类似化合物的结构进行比较，以确定哪些因素决定了分子内氢键合β-烯胺酮中N ... O氢键距的范围（2.53-2.72 A）。研究表明，除了由取代基调节的电子共振辅助氢键效应外，产生非常短的NH ... O氢键的必要条件是空间分子内排斥，包括在脂肪族六元环中嵌入烯氨基CC或CN键。通过考虑结构特征，可以预期特定β-烯胺酮所采用的NH ... O氢键的强度。