ethyl 5-benzoyl-2-oxo-6-phenyl-2H-pyran-4-carboxylate | 1138339-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-benzoyl-2-oxo-6-phenyl-2H-pyran-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-benzoyl-6-oxo-2-phenylpyran-4-carboxylate
• CAS: 1138339-85-1
• 化学式: C₂₁H₁₆O₅
• 分子量: 348.355
• InChiKey: HLTIKBQSVFADKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 、 丁炔二酸二乙酯 在 zinc diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到ethyl 5-benzoyl-2-oxo-6-phenyl-2H-pyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  锌催化加成环合反应合成多取代的α-吡喃酮

  摘要：

  在Zn（OAc）2的路易斯酸催化的环化过程之后，通过迈克尔附加反应的加氢烷基化反应已直接合成了各种多取代的α-吡喃酮衍生物。该协议为构建杂环化合物提供了一种新的便捷且经济的途径。从容易获得的材料中获得了十四个示例，它们具有中等到良好的产率。

  DOI：

  10.1002/jhet.1698

文献信息

• Hydroalkylation leading to heterocyclic compounds. Part 1: New strategies for the synthesis of polysubstituted 2H-pyran-2-ones
  作者：Wei-Bing Liu、Huan-Feng Jiang、Chun-Li Qiao

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.069

  日期：2009.3

  Polysubstituted 2H-pyran-2-ones and 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones were synthesized via the MCRs initiated by the hydroalkylation of alkynoates with activated methylenes. Under the optimized reaction conditions, the desired products were obtained in 47–88% isolated yields. The experimental results showed that the groups on activated methylenes act important roles in the nucleophilic attack fashion.

  经由MCR合成多取代的2 H-吡喃-2-酮和5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮，所述MCR是通过炔烃与活化的亚甲基的加氢烷基化反应而引发的。在优化的反应条件下，所需产物的分离产率为47-88％。实验结果表明，活化亚甲基上的基团以亲核攻击方式起着重要作用。
• Reaction Between 1,3-Dicarbonyl-Containing CH Acids and Dialkyl Acetylenedicarboxylates in the Presence of Silica Gel in Solvent-Free Conditions: An Efficient Method for the Synthesis of Electron-Poor Alkenes and Pyranes
  作者：Ali Ramazani、Nader Noshiranzadeh

  DOI：10.1080/00397910802517830

  日期：2009.3.10

  Abstract A two-component condensation reaction between a 1,3-dicarbonyl-containing CH acid and an electron-poor acetylenic ester efficiently provides fully substituted electron-poor alkenes and pyranes in a one-pot reaction in the presence of silica gel in solvent-free conditions.

  摘要 含 1,3-二羰基的 CH 酸和缺电子炔酯之间的双组分缩合反应在硅胶存在下在溶剂中有效地提供完全取代的缺电子烯烃和吡喃 -免费条件。
• Synthesis of Polysubstituted α-Pyrones Using Zinc-Catalyzed Addition-Cyclization Reactions
  作者：Wei-Bing Liu、Cui Chen、Qing Zhang、Zhi-Bo Zhu

  DOI：10.1002/jhet.1698

  日期：2014.9

  Various polysubstituted α‐pyrone derivatives have been directly synthesized via a hydroalkylation of Michael additional reaction following a cyclized process catalyzed by the Lewis acid of Zn(OAc)2. This protocol provides a new convenient and step‐economical route to construct heterocycles. Fourteen examples are obtained from easily available materials with moderate to good yields.

  在Zn（OAc）2的路易斯酸催化的环化过程之后，通过迈克尔附加反应的加氢烷基化反应已直接合成了各种多取代的α-吡喃酮衍生物。该协议为构建杂环化合物提供了一种新的便捷且经济的途径。从容易获得的材料中获得了十四个示例，它们具有中等到良好的产率。