ethyl 3-benzoyl-2-phenylindolizine-1-carboxylate | 102767-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-benzoyl-2-phenylindolizine-1-carboxylate
• CAS: 102767-46-4
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₃
• 分子量: 369.42
• InChiKey: LAGZFCDMCPBYEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 ethyl 3-benzoyl-2-phenylindolizine-1-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-8,8-dimethyl-10-oxopyrido<2,1-a>isoindole-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of indolizines: the reaction of .alpha.-halo pyridinium salts with .beta.-dicarbonyl species

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00387a017
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-3,5-diphenyl-2-(pyridin-2-yl)pentanoate 在 copper diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到ethyl 3-benzoyl-2-phenylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无配体的铜催化的[3 + 2]环化反应，用于合成吡咯并[1,2- a ]喹啉，其中环境空气为末端氧化剂†

  摘要：

  2-（喹啉-2-基）乙酸乙酯，2-（异喹啉-1-基）乙酸乙酯和2-吡啶-2-基乙酸乙酯的无配体Cu催化的[3 + 2]环加成反应已经开发了具有（E）-查耳酮的“一锅”合成吡咯并[1,2- a ]喹啉，吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉和吲哚嗪。在温和条件下，以空气为唯一氧化剂，以中等至良好的收率分离出环化产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01316c

文献信息

• Iodine-catalyzed [3+2] cyclization of 2-pyridylesters and chalcones: metal-free approach for the synthesis of substituted indolizines
  作者：N. Naresh Kumar Reddy、Ramachandra Reddy Donthiri、Chitrakar Ravi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.083

  日期：2016.7

  A transition metal-free iodine catalyzed synthesis of indolizine derivatives through [3+2] cyclization of 2-pyridylesters and chalcones has been described. The method is efficient to synthesize a variety of substituted indolizines including hetero aromatic indolizines. Mechanistic studies reveal that, the reaction follows the radical pathway.

  已经描述了通过2-吡啶酯和查耳酮的[3 + 2]环化，无过渡金属碘催化的吲哚嗪衍生物的合成。该方法可有效地合成包括杂芳族吲哚嗪在内的多种取代的吲哚嗪。机理研究表明，该反应遵循自由基途径。
• Synthesis of Indolizines through Oxidative Linkage of C–C and C–N Bonds from 2-Pyridylacetates
  作者：Darapaneni Chandra Mohan、Chitrakar Ravi、Venkatanarayana Pappula、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00477

  日期：2015.7.2

  Synthesis of indolizine-1-carboxylates through the Ortoleva-King reaction of 2-pyridylacetate followed by the Aldol condensation under mild reaction conditions has been described. This protocol is compatible with a broad range of functional groups, and it has been also successfully extended to unsaturated ketones, bringing about the regioselective formation of benzoyl-substituted indolizines through Michael addition followed by C-N bond formation, which are difficult to prepare by previous methods in a single step.
• NUGENT R. A.; MURPHY M., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 11, 2206-2208
  作者：NUGENT R. A.、 MURPHY M.

  DOI：——

  日期：——
• Ligand-free Cu-catalyzed [3 + 2] cyclization for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines with ambient air as a terminal oxidant
  作者：Yang Yu、Yuan Liu、Aoxia Liu、Hexin Xie、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/c6ob01316c

  日期：——

  A ligand-free Cu-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of ethyl 2-(quinolin-2-yl)acetates, ethyl 2-(isoquinolin-1-yl)acetates, and ethyl 2-(pyridin-2-yl)acetates with (E)-chalcones for a “one-pot” synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines and indolizines has been developed. The annulation products were isolated in moderate to good yields with air as the sole oxidant under mild conditions

  2-（喹啉-2-基）乙酸乙酯，2-（异喹啉-1-基）乙酸乙酯和2-吡啶-2-基乙酸乙酯的无配体Cu催化的[3 + 2]环加成反应已经开发了具有（E）-查耳酮的“一锅”合成吡咯并[1,2- a ]喹啉，吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉和吲哚嗪。在温和条件下，以空气为唯一氧化剂，以中等至良好的收率分离出环化产物。
• The synthesis of indolizines: the reaction of .alpha.-halo pyridinium salts with .beta.-dicarbonyl species
  作者：Richard A. Nugent、Megan Murphy

  DOI：10.1021/jo00387a017

  日期：1987.5