(5-methyl-2-phenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone | 69916-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-methyl-2-phenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 3-benzoyl-5-methyl-2-phenylfuran；(5-Methyl-2-phenylfuran-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 69916-34-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: JLMIHBXYTQYDQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-1-phenylpentane-1,4-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(5-methyl-2-phenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  n Bu 4 NI催化的C C键形成，可在温和条件下构建2-羰基-1,4-二酮

  摘要：

  一个Ñ卜4 NI-催化氧化交脱氢耦合的β二羰基化合物与丙酮在温和的反应条件下进行说明。该方法学提供了合成2-羰基-1,4-二酮的直接途径，并且具有简单的系统，较低的反应温度和环境友好性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.011

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Domino Reactions: Efficient One-Pot Regiospecific Synthesis of Highly Functionalized Polysubstituted Furans from Electron-Deficient Alkynes and 2-Yn-1-ols
  作者：Huanfeng Jiang、Hua Cao、Huawen Huang

  DOI：10.1055/s-0030-1258461

  日期：2011.4

  Based on the reactive behavior of different transition-metal catalysts, three methods for the synthesis of highly functionalized polysubstituted furan derivatives are presented: (i) copper(I) iodide catalyzed regiospecific synthesis of furan aldehydes/ketones from alkynols and diethyl but-2-ynedioate under atmospheric pressure; (ii) nano-Cu2O-catalyzed domino process for the regioselective synthesis

  根据不同过渡金属催化剂的反应行为，提出了三种合成高度官能化的多取代呋喃衍生物的方法：（i）碘化铜（I）催化炔烃和二乙基丁-2-呋喃醛/酮的区域特异性合成在大气压下为阴 （ii）纳米铜2O-催化的多米诺骨牌工艺，用于从容易获得的起始原料进行区域选择性合成α-羰基呋喃；（iii）在50°C的甲苯中银催化的一锅法环化反应，以合成呋喃衍生物。值得注意的是，所有的多米诺骨牌反应在温和条件下使用市售催化剂均能保持平稳，并以中等至良好的收率提供了高度官能化的呋喃。众所周知，呋喃衍生物是极为有用的有机分子，可用作合成更精细的杂环化合物的合成构件。 过渡金属催化的多米诺反应-功能化的多取代呋喃-碘化铜（I）-纳米Cu 2 O-乙酸银（I）
• Silver-Catalyzed One-Pot Cyclization Reaction of Electron- Deficient Alkynes and 2-Yn-1-ols: An Efficient Domino Process to Polysubstituted Furans
  作者：Hua Cao、Huanfeng Jiang、Ronghuan Mai、Shifa Zhu、Chaorong Qi

  DOI：10.1002/adsc.200900685

  日期：2010.1.4

  Transition metal‐catalyzed domino reactions have been used as powerful tools for the preparation of polysubstituted furans in a one‐pot manner. In this paper, an efficient synthetic method was developed for the construction of tri‐ or tetrasubstituted furans from electron‐deficient alkynes and 2‐yn‐1‐ols by a silver‐catalyzed domino reaction. It is especially noteworthy that a 2,3,5‐trisubstituted

  过渡金属催化的多米诺反应已被用作单锅制备多取代呋喃的有力工具。在本文中，开发了一种有效的合成方法，该方法可通过电子催化的多米诺骨牌反应，从缺电子的炔烃和2炔-1-醇制备三或四取代的呋喃。特别值得一提的是，2,3,5-三取代的4-炔基呋喃是以极其直接的方式正式获得的，而无需繁琐的逐步合成。此外，当使用取代的芳基炔基酮时，会观察到区域异构的呋喃。这种方法代表了一种缺乏电子途径的高效合成途径，即缺乏电子的呋喃。使用市售催化剂和材料，该反应可在温和条件下有效地进行。
• Synthesis of 3-Carbonyl Trisubstituted Furans via Pd-Catalyzed Aerobic Cycloisomerization Reaction: Development and Mechanistic Studies
  作者：Amanda A. Barboza、Attilio Chiavegatti Neto、Isac G. Rosset、Guilherme A. M. Jardim、Marco A. B. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02777

  日期：2021.3.5

  we report the synthesis of 3-carbonyl-trisubstituted furans via Pd-catalyzed oxidative cycloisomerization reactions of 2-alkenyl-1,3-dicarbonyl scaffolds, using molecular oxygen as the sole oxidant to regenerate active palladium catalytic species, featuring good functional tolerance and mild reaction conditions. Deep investigation of intermediates and transition states of the reaction mechanism were

  在本文中，我们报告了通过Pd催化2-烯基-1,3-二羰基支架的Pd催化氧化环异构化反应合成3-羰基三取代的呋喃，使用分子氧作为唯一氧化剂再生活性钯催化物种，具有良好的功能耐受性和温和的反应条件。通过实验和DFT研究对反应机理的中间体和过渡态进行了深入研究，从而提供了详细的机械特性。新开发的方法为Wacker型环异构化提供了一种更绿色的替代方法，并且避免了使用化学计量的氧化剂和强酸添加剂。
• The Rearrangement of <i>tert</i>-Butylperoxides for the Construction of Polysubstituted Furans
  作者：Xiaojian Zheng、Shenglin Lu、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ol402509u

  日期：2013.11

  The Brønsted acid catalyzed rearrangement of tert-butyl peroxides provides a new strategy to construct 2,3-disubstituted furans via 1,2-aryl migration. In addition, tert-butyl peroxides could also be transformed into 2,3,5-trisubstituted or 2,5-disubstituted furans through a sequence of base-catalyzed Kornblum–DelaMare rearrangements and acid-promoted Paal–Knorr reactions.

  布朗斯台德酸催化的叔丁基过氧化物的重排提供了一种新的策略，可通过1,2-芳基迁移来构建2,3-二取代的呋喃。此外，叔丁基过氧化物也可以通过一系列碱催化的Kornblum-DelaMare重排和酸促进的Paal-Knorr反应转化为2,3,5-三取代或2,5-二取代的呋喃。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Alkoxylation of α-Alkenyl β-Diketones To Form Functionalized Furans
  作者：Xiaoqing Han、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/jo035576w

  日期：2004.3.1

  and a stoichiometric amount of CuCl2 (2.2 equiv) in dioxane at 60 °C for 12 h formed 3-isobutyryl-2-isopropyl-5-methylfuran in 77% isolated yield. A number of α-alkenyl β-diketones underwent oxidative alkoxylation under these conditions to form 2,3,5-trisubsituted furans in moderate to good yield.

  在60 ℃用催化量的PdCl 2（CH 3 CN）2（5 mol％）和化学计量的CuCl 2（2.2当量）在二恶烷中处理4-烯丙基2,6-二甲基-3,5-庚二酮℃下12小时形成3-异丁酰基-2-异丙基-5-甲基呋喃，分离产率为77％。在这些条件下，许多α-烯基β-二酮经过氧化烷氧基化反应以中等至良好的产率形成2,3,5-三取代的呋喃。