3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one | 856045-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 856045-66-4
• 化学式: C₂₄H₂₁NO
• 分子量: 339.437
• InChiKey: HLXJQCMZDWKXRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(5-methyl-3-phenyl-8H-thieno[2,3-b]indol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  无金属脱氢双CH硫化，使用元素硫获得噻吩并[2,3-b]吲哚。

  摘要：

  我们报告了碱促进的无金属合成噻吩并[2,3-b]吲哚衍生物的方法。该方法结合了两种不同CH键的四个CHσ键断裂反应和两个CSσ键形成过程。从3-苄基吲哚衍生物以良好的收率和高的区域选择性获得了一系列的噻吩并[2，3-b]吲哚，元素硫是一种廉价且容易获得的硫源。即使以克为单位进行反应，也可以保持良好的效率。在机理研究的基础上提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01586
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 、 苯亚甲基苯乙酮 在 2-methyldibenzo[b,d]bromol-5-ium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  溴盐：二芳基-λ3-溴作为卤素键合有机催化剂

  摘要：

  溴盐由于具有极高的核键性，因此通常作为良好的离去基团或用作芳基或乙烯基转移试剂而在各种反应中很少使用。本文中，我们报道了新颖，稳定的溴盐的合成及其在迈克尔反应中的首次催化应用，其产物收率极高（高达96％）。

  DOI：

  10.1039/d0cc07733j

文献信息

• Acidic Ionic Liquid–Catalyzed Highly Efficient Reaction of Indoles to α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Da‐gong Gu、Shun‐jun Ji、Hong‐xia Wang、Qiu‐yan Xu

  DOI：10.1080/00397910701866304

  日期：2008.3.28

  Abstract A novel method for the Michael reaction of indoles to α,β‐unsaturated ketones catalyzed by acidic ionic liquid is reported. We obtained the corresponding products in excellent yields in the presence of [hmim]HSO4. Development of this method has resulted in a new protocol for the synthesis of β‐indolylketones.

  摘要 报道了一种酸性离子液体催化吲哚与α,β-不饱和酮迈克尔反应的新方法。我们在 [hmim]HSO4 存在下以极好的收率获得了相应的产品。这种方法的发展导致了合成 β-吲哚基酮的新方案。
• Magnetic nanoparticle supported polyoxometalates (POMs) via non-covalent interaction: reusable acid catalysts and catalyst supports for chiral amines
  作者：Xiaoxi Zheng、Long Zhang、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/c1cc14178c

  日期：——

  Magnetic polyoxometalates (POMs) are obtained by a simple sonication between functionalized magnetic nanoparticles and polyoxometalates. This material can be used not only as a highly active acid catalyst, but also as a catalyst support for chiral amines.

  磁性聚氧甲基丙烯酸盐（POMs）是通过功能化磁性纳米粒子和聚氧甲基丙烯酸盐之间的简单超声处理获得的。这种材料不仅可用作高活性酸催化剂，还可用作手性胺的催化剂载体。
• Kan war, Deepika; Rani, Rashmi; Agarwal, Jyoti, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 9, p. 1290 - 1299
  作者：Kan war, Deepika、Rani, Rashmi、Agarwal, Jyoti、Peddinti, Rama Krishna

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Free Dehydrogenative Double C–H Sulfuration To Access Thieno[2,3-<i>b</i>]indoles Using Elemental Sulfur
  作者：Jianming Liu、Yanyan Zhang、Yuanyuan Yue、Zhixian Wang、Huibin Shao、Kelei Zhuo、Qingzhang Lv、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01586

  日期：2019.10.18

  synthesis of thieno[2,3-b]indole derivatives. This method combined four C-H σ-bond cleavage reactions of two different kinds of C-H bonds and two C-S σ-bond formation processes. A series of thieno[2,3-b]indoles were obtained starting from 3-benzylindole derivatives with good yields and high regioselectivity, with the elemental sulfur serving as a cheap and readily available sulfur source. Good efficiency

  我们报告了碱促进的无金属合成噻吩并[2,3-b]吲哚衍生物的方法。该方法结合了两种不同CH键的四个CHσ键断裂反应和两个CSσ键形成过程。从3-苄基吲哚衍生物以良好的收率和高的区域选择性获得了一系列的噻吩并[2，3-b]吲哚，元素硫是一种廉价且容易获得的硫源。即使以克为单位进行反应，也可以保持良好的效率。在机理研究的基础上提出了一个合理的机制。
• Bromonium salts: diaryl-λ³-bromanes as halogen-bonding organocatalysts
  作者：Yasushi Yoshida、Seitaro Ishikawa、Takashi Mino、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/d0cc07733j

  日期：——

  Bromonium salts have been typically but infrequently used in various reactions as good leaving groups or as aryl or vinyl transfer reagents owing to their extremely high nucleofugality. Herein, we report the synthesis of novel, stable bromonium salts and their first catalytic application to the Michael reaction, with excellent product yield (up to 96%).

  溴盐由于具有极高的核键性，因此通常作为良好的离去基团或用作芳基或乙烯基转移试剂而在各种反应中很少使用。本文中，我们报道了新颖，稳定的溴盐的合成及其在迈克尔反应中的首次催化应用，其产物收率极高（高达96％）。