3-thiazol-2-yl-acrylic acid | 52396-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-thiazol-2-yl-acrylic acid
• 英文别名: 3-thiazol-2-ylacrylic acid；β-(2-Thiazolyl)acrylsaeure；2-Thiazoleacrylic acid；3-(1,3-thiazol-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 52396-77-7
• 化学式: C₆H₅NO₂S
• 分子量: 155.177
• InChiKey: PIWFCOHMNRSNNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-thiazol-2-yl-acrylic acid 在 羟胺 作用下， 生成 3-amino-3-thiazol-2-yl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。五、博曲霉素中β(2-噻唑基)-β-丙氨酸的合成及绝对构型

  摘要：

  为了获得具有旋光活性的β-(2-噻唑基)-β-丙氨酸，将N-酰基-L-天冬氨酸α-硫代酰胺-β-甲酯与溴乙缩醛缩合，但由此获得的氨基酸未见明显光学活性。然而，外消旋氨基酸可以通过用马铃薯碱处理其邻苯二甲酰衍生物而分解为其对映体。因此，(+)-氨基酸，肉毒杆菌素的一种成分，以纯净的状态被分离出来；通过检查其光学行为，确定它属于 L 系列。证明该氨基酸在肉毒杆菌素酸水解条件下容易外消旋化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.151
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-3-thiazol-2-yl-propan-2-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-thiazol-2-yl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。五、博曲霉素中β(2-噻唑基)-β-丙氨酸的合成及绝对构型

  摘要：

  为了获得具有旋光活性的β-(2-噻唑基)-β-丙氨酸，将N-酰基-L-天冬氨酸α-硫代酰胺-β-甲酯与溴乙缩醛缩合，但由此获得的氨基酸未见明显光学活性。然而，外消旋氨基酸可以通过用马铃薯碱处理其邻苯二甲酰衍生物而分解为其对映体。因此，(+)-氨基酸，肉毒杆菌素的一种成分，以纯净的状态被分离出来；通过检查其光学行为，确定它属于 L 系列。证明该氨基酸在肉毒杆菌素酸水解条件下容易外消旋化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.151

文献信息

• Piperidine derivative and use thereof
  申请人：Ikeura Yoshinori

  公开号：US20060142337A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention provides a compound represented by the formula: wherein Ar is an aryl group optionally having substituents, R is a C 1-6 alkyl group, R 1 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituents, an acyl group or a heterocyclic group optionally having substituents, X is an oxygen atom or an imino group optionally having substituents, ring A is a piperidine ring optionally further having substituents, and ring B is a benzene ring having substituents, or a salt thereof, and an agent for the prophylaxis or treatment of lower urinary tract abnormality and the like, which contains the compound.

  本发明提供了一种由以下公式表示的化合物： 其中Ar是一个芳基基团，可选地具有取代基，R是一个C1-6烷基基团，R1是一个氢原子，一个可选地具有取代基的烃基团，酰基团或杂环基团，X是一个氧原子或一个可选地具有取代基的亚胺基团，环A是一个哌啶环，可选地进一步具有取代基，环B是一个苯环，具有取代基，或其盐，以及含有该化合物的预防或治疗下尿道异常等的药剂。
• [EN] INDANE DERIVATES AS MUSCARINIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDANE UTILISES COMME AGONISTES DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005009941A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to compounds of Formula I: I which are agonists of the M-1 muscarinic receptor.

  这项发明涉及到Formula I的化合物，这些化合物是M-1肌氨酸受体的激动剂。
• 5-memberd heteroaryl substituted 1,4-dihydropyridine compounds as bradykinin antagonists
  申请人：——

  公开号：US20010046993A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  This invention provides a compound of the formula (I): 1 or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein A is independently halo; Y 1 is —(CH 2 ) m —, C(O) or S(O); Y 2 is N or CH; R 1 and R 2 are independently C 1-4 alkyl; R 3 is selected from the following: (a) optionally substituted —(CH 2 ) p —C 3-7 cycloalkyl; (b) optionally substituted —C 5-7 alkyl; and (c) substituted —C 1-4 alkyl; and (d) optionally substituted C 7- bicycloalkyl; R 4 is optionally substituted thiazolyl, imidazolyl or oxazolyl; X is S, —NH, —N—C 1-4 alkyl or O; R 5 is hydrogen or C 1-4 alkyl; R 6 is C 1-4 alkyl or halo; m is 0, 1 or 2; n is 0, 1, 2, 3, 4 or S; and p is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6. These compounds are useful for the treatment of medical conditions caused by bradykinin such as inflammation, cardiovascular disease, pain, etc. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  这项发明提供了以下式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中A独立地是卤素；Y1是—(CH2)m—、C(O)或S(O)；Y2是N或CH；R1和R2独立地是C1-4烷基；R3从以下选项中选择：(a) 可选地取代的—( )p—C3-7环烷基；(b) 可选地取代的—C5-7烷基；以及(c) 取代的—C1-4烷基；和(d) 可选地取代的C7双环烷基；R4是可选地取代的噻唑基、咪唑基或噁唑基；X是S、—NH、—N—C1-4烷基或O；R5是氢或C1-4烷基；R6是C1-4烷基或卤素；m是0、1或2；n是0、1、2、3、4或S；p是0、1、2、3、4、5或6。这些化合物可用于治疗由激肽酶引起的医疗状况，如炎症、心血管疾病、疼痛等。该发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。
• Substituted 1,4-dihydropyridine compounds as bradykinin antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020042421A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  This invention provides a compound of the formula (I): 1 or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein A is independently halo; Y is —(CH 2 ) m— , —C(O)— or —S(O)—; R 1 and R 2 are independently C 1-4 alkyl; R 3 is C 7-9 bicycloalkyl, C 5-7 azacycloalkyl or C 7-9 azabicycloalkyl, the C 7-9 bicycloalkyl, C 5-7 azacycloalkyl or C 7-9 azabicycloalkyl being optionally substituted with one, two or three substituents are independently selected from oxo, hydroxyl, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkyloxy, C 1-4 alkyl-carbonyl, formyl, C 1-4 alkylenedioxy, and phenyl-C 1-4 alkyl; R 4 is thiazolyl, imidazolyl or oxazolyl, the thiazolyl, imidazolyl or oxazolyl being optionally substituted with one or two substituents independently selected from C 1-4 alkyl and halo; R 5 is hydrogen or C 1-4 alkyl;m is 0, 1 or 2; and n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5. These compounds are usefuil for the treatment of medical conditions mediated by bradykinin such as inflammation, allergic rhinitis, pain, etc. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  这项发明提供了以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中A独立表示卤素；Y为—（CH2）m—，—C(O)—或—S(O)—；R1和R2独立表示C1-4烷基；R3为C7-9双环烷基，C5-7杂环烷基或C7-9杂双环烷基，其中C7-9双环烷基，C5-7杂环烷基或C7-9杂双环烷基可以选择性地被一个、两个或三个取代基取代，这些取代基独立地选自氧代、羟基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷基羰基、甲酰基、C1-4烷基二氧基和苯基-C1-4烷基；R4为噻唑基、咪唑基或氧唑基，其中噻唑基、咪唑基或氧唑基可以选择性地被一个或两个取代基独立地选自C1-4烷基和卤素取代；R5为氢或C1-4烷基；m为0、1或2；n为0、1、2、3、4或5。这些化合物可用于治疗由激肽酶介导的医疗状况，如炎症、过敏性鼻炎、疼痛等。这项发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。
• Process for preparing 1,4-dihydropyridine compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030078430A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  A process for preparing a 1,4-dihydropyridine compound comprising contacting an enamine compound 1 and a compound having a structure of 2 in the presence of a base; and treating the reaction mixture thus obtained in the presence of an acid or a combination of acids under mild reaction conditions. A resulting 1,4-dihydropyridine compound is useful as an anti-inflammatory agent or the like.

  一种制备1,4-二氢吡啶化合物的方法，包括在碱存在下接触烯胺化合物1和具有结构2的化合物，并在温和反应条件下在酸或酸组合物存在下处理所得到的反应混合物。得到的1,4-二氢吡啶化合物可用作抗炎药物或类似物质。