1,1,1-trichloro-3-thiazol-2-yl-propan-2-ol | 52396-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-3-thiazol-2-yl-propan-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-Trichlor-3-thiazol-2-yl-propan-2-ol；2-(3',3',3'-trichloro-2'-hydroxypropyl)-thiazol；1,1,1-Trichloro-3-(1,3-thiazol-2-yl)propan-2-ol；1,1,1-trichloro-3-(1,3-thiazol-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 52396-76-6
• 化学式: C₆H₆Cl₃NOS
• 分子量: 246.545
• InChiKey: OTNJVVKKKLZWJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-3-thiazol-2-yl-propan-2-ol 在 氢氧化钾 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-3-phthalimido-3-thiazol-2-yl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。五、博曲霉素中β(2-噻唑基)-β-丙氨酸的合成及绝对构型

  摘要：

  为了获得具有旋光活性的β-(2-噻唑基)-β-丙氨酸，将N-酰基-L-天冬氨酸α-硫代酰胺-β-甲酯与溴乙缩醛缩合，但由此获得的氨基酸未见明显光学活性。然而，外消旋氨基酸可以通过用马铃薯碱处理其邻苯二甲酰衍生物而分解为其对映体。因此，(+)-氨基酸，肉毒杆菌素的一种成分，以纯净的状态被分离出来；通过检查其光学行为，确定它属于 L 系列。证明该氨基酸在肉毒杆菌素酸水解条件下容易外消旋化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.151
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻唑 、 三氯乙醛 生成 1,1,1-trichloro-3-thiazol-2-yl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。五、博曲霉素中β(2-噻唑基)-β-丙氨酸的合成及绝对构型

  摘要：

  为了获得具有旋光活性的β-(2-噻唑基)-β-丙氨酸，将N-酰基-L-天冬氨酸α-硫代酰胺-β-甲酯与溴乙缩醛缩合，但由此获得的氨基酸未见明显光学活性。然而，外消旋氨基酸可以通过用马铃薯碱处理其邻苯二甲酰衍生物而分解为其对映体。因此，(+)-氨基酸，肉毒杆菌素的一种成分，以纯净的状态被分离出来；通过检查其光学行为，确定它属于 L 系列。证明该氨基酸在肉毒杆菌素酸水解条件下容易外消旋化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.151

文献信息

• Über die Kondensationsfähigkeit der 2-ständigen Methylgruppe in Thiazolverbindungen
  作者：H. Erlenmeyer、O. Weber、P. Schmidt、G. Küng、Chr. Zinsstag、B. Prijs

  DOI：10.1002/hlca.19480310421

  日期：——

  1. Die Kondensationsfähigkeit von 2-Methylthiazolverbindungen gegenüber Benzaldehyd wurde an zahlreichen Beispielen, so auch am 2-Methylthiazol, nachgeprüft und die Struktur der so erhaltenen 2-Styrylthiazolverbindungen durch direkte Synthese aus Zimtsäurethioamid und Halogencarbonylverbindungen belegt.

  1.已经使用许多实例测试了2-甲基噻唑化合物与苯甲醛的缩合能力，包括2-甲基噻唑，并且由此获得的2-苯乙烯基噻唑化合物的结构已经通过从肉桂酸硫酰胺和卤代羰基化合物直接合成来证明。
• The Synthesis of Some Analogs of Histamine and Histidine Containing the Thiazole Nucleus
  作者：Reuben G. Jones、Edmund C. Kornfeld、Keith C. McLaughlin

  DOI：10.1021/ja01166a052

  日期：1950.10
• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. V. The Synthesis and the Absolute Configuration of β(2-Thiazolyl)-β-alanine Present in Bottromycin
  作者：Yasuhiko Seto、Kazuhira Torii、K\={o}ichi Bori、Kenichiro Inabata、Shigeru Kuwata、Hiroshi Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.47.151

  日期：1974.1

  bromoacetal, but the amino acid thus obtained showed no perceptible optical activity. The racemic amino acid, however, could be resolved into its antipodes by treating its phthalyl derivative with brucine. Thus, the (+)-amino acid, a constituent of bottromycin, was isolated in a pure state; it was determined to belong to the L-series by examining its optical behavior. This amino acid was proved to racemize

  为了获得具有旋光活性的β-(2-噻唑基)-β-丙氨酸，将N-酰基-L-天冬氨酸α-硫代酰胺-β-甲酯与溴乙缩醛缩合，但由此获得的氨基酸未见明显光学活性。然而，外消旋氨基酸可以通过用马铃薯碱处理其邻苯二甲酰衍生物而分解为其对映体。因此，(+)-氨基酸，肉毒杆菌素的一种成分，以纯净的状态被分离出来；通过检查其光学行为，确定它属于 L 系列。证明该氨基酸在肉毒杆菌素酸水解条件下容易外消旋化。