3-amino-3-thiazol-2-yl-propionic acid | 52396-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-3-thiazol-2-yl-propionic acid
• 英文别名: 3-Amino-3-thiazol-2-yl-propionsaeure；3-<2-Thiazolyl>-β-alanin；β-(2-Thiazolyl)-β-alanin；3-Amino-3-(1,3-thiazol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 52396-78-8
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD06206319
• 分子量: 172.208
• InChiKey: RYXFYJOVBFTPTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-202 °C (decomp)
• 沸点：
  325.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-thiazol-2-yl-propionic acid 生成 (+)-3-phthalimido-3-thiazol-2-yl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。五、博曲霉素中β(2-噻唑基)-β-丙氨酸的合成及绝对构型

  摘要：

  为了获得具有旋光活性的β-(2-噻唑基)-β-丙氨酸，将N-酰基-L-天冬氨酸α-硫代酰胺-β-甲酯与溴乙缩醛缩合，但由此获得的氨基酸未见明显光学活性。然而，外消旋氨基酸可以通过用马铃薯碱处理其邻苯二甲酰衍生物而分解为其对映体。因此，(+)-氨基酸，肉毒杆菌素的一种成分，以纯净的状态被分离出来；通过检查其光学行为，确定它属于 L 系列。证明该氨基酸在肉毒杆菌素酸水解条件下容易外消旋化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.151
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(1,3-噻唑-2-基)丙烯酸 在 盐酸 、 乙醇 、 羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-amino-3-thiazol-2-yl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Waisvisz et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4524,4526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. VI. The Syntheses and the Optical Resolutions of β-Methylphenylalanine and Its Dipeptide Present in Bottromycin
  作者：Yoshiharu Kataoka、Yasuhiko Seto、Masaaki Yamamoto、Takashi Yamada、Shigeru Kuwata、Hiroshi Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.49.1081

  日期：1976.4

  bromide with acetaminomalonate, followed by the hydrolysis and decarboxylation of the condensate. The decarboxylation occurred diastereoselectively to some extent. The erythro and the threo isomers could be separated by the fractional crystallization of their benzoyl derivatives, and differentiated by means of their NMR spectra. The optical resolution of the respective isomers was attained by treating

  β-甲基苯丙氨酸是通过α-甲基溴化苄与乙酰氨基丙二酸酯缩合，然后将缩合物水解和脱羧来制备的。脱羧在一定程度上非对映选择性地发生。赤型和苏型异构体可以通过它们的苯甲酰基衍生物的分级结晶来分离，并通过它们的 NMR 光谱进行区分。各异构体的旋光拆分是通过用奎宁或奎尼丁处理苄氧羰基衍生物来实现的；因此，可以得到纯态的四种异构体。通过将 N-保护的赤型-L-β-甲基-苯丙氨酸与 L-β-（2-噻唑基）-β-丙氨酸酯或更方便地与 DL 偶联来合成存在于肉毒杆菌素 C 末端的二肽-复合，然后分离。
• NMR imaging with Mn(II) coordination compositions
  申请人：SALUTAR, INC.

  公开号：EP0308983A2

  公开（公告）日：1989-03-29

  Enhanced T₁ and T₂ relaxation in NMRI is obtained with solutions of non-chelate coordination compounds of the formula: [Mn(II)(H₂O)mA1nA2oA3pA4q]+a(Y,Zr)-a In the formula, A1, A2, A3 and A4 are the same of different amino-substituted carboxylic acid groups having from 2 to 18 carbons; Y and Z are each the same or a different anion of a pharmaceutically acceptable inorganic acid or an organic carboxylic acid having from 2 to 18 carbons; a is valence of the ions; m, n, o, p, and q are each 1 or 0, (m + n + o + p + q) = 4, and (n + o + p + q) is preferably from 1 to 3; and r is 1, and if Y is a multivalent anion, r is 0 or 1. The solution has a pH within the range of from 4 to 9.5, preferably from 5 to 7, and optimally from 5 to 6.5, and for parenteral administration, a coordination compound concentration of from 0.5 to 4.0 wt%. Preferably, n is from 1 to 3, optimally from 2-4, and most optimally from 2 to 3, and Y and Z are monovalent. For example Y is preferably an anion of an aliphatic carboxylic acid having from 2 to 6 carbons such as acetic, propionic, n-butyric acid, isobutyric acid, valeric acid, isovaleric acid, pivalic acid or gluconic acid, and Z is an inorganic anion such as chloride or sulfate. A1, A2, A3 and A4 are preferably α-amino acids having from 2 to 6 carbons such as glycine.

  利用式中的非螯合物配位化合物溶液，可以增强 NMRI 中的 T₁ 和 T₂ 弛豫： [Mn(II)(H₂O)mA1nA2oA3pA4q]+a(Y,Zr)-a 式中 A1、A2、A3 和 A4 是具有 2 至 18 个碳原子的相同或不同的氨基取代的羧酸基团； Y 和 Z 分别是相同或不同的药学上可接受的无机酸阴离子或具有 2 至 18 个碳原子的有机羧酸阴离子； a 是离子的化合价； m、n、o、p 和 q 各为 1 或 0，（m + n + o + p + q）= 4，（n + o + p + q）最好为 1 至 3；以及 r 为 1，如果 Y 是多价阴离子，则 r 为 0 或 1。 溶液的 pH 值范围为 4 至 9.5，优选 5 至 7，最佳为 5 至 6.5，对于肠外给药，配位化合物的浓度为 0.5 至 4.0 wt%。n 最好为 1 至 3，最佳为 2 至 4，最理想为 2 至 3，Y 和 Z 为一价。例如，Y 最好是具有 2 至 6 个碳原子的脂肪族羧酸的阴离子，如乙酸、丙酸、正丁酸、异丁酸、戊酸、异戊酸、特戊酸或葡萄糖酸，Z 是无机阴离子，如氯化物或硫酸盐。A1、A2、A3 和 A4 最好是具有 2 至 6 个碳原子的 α-氨基酸，如甘氨酸。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08
• US9944925B2
  申请人：——

  公开号：US9944925B2

  公开（公告）日：2018-04-17