3-Phenyl-4-(p-chlor-phenyl)-butyrophenon | 29512-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-Phenyl-4-(p-chlor-phenyl)-butyrophenon
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-1,3-diphenylbutan-1-one
• CAS: 29512-13-8
• 化学式: C₂₂H₁₉ClO
• 分子量: 334.845
• InChiKey: WSUCQCULIRHENO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯甲苯 、 苯亚甲基苯乙酮 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以52%的产率得到3-Phenyl-4-(p-chlor-phenyl)-butyrophenon
  参考文献：
  名称：

  一锅光介导的Giese反应/ Friedel-Crafts羟烷基化/氧化芳构化，以从甲苯和烯酮中获取萘衍生物

  摘要：

  通过光氧化还原和路易斯酸催化的协同作用，可以方便地从易得的甲苯和烯酮中合成增值化学品γ-芳基酮和萘。γ-芳基酮的直接合成代表了苄基C（sp 3）–H与烯酮之间Giese反应的罕见例子，避免了使用预先官能化的金属亲核试剂。萘衍生物可通过一锅Giese反应/ Friedel-Crafts羟烷基化/氧化芳构化顺序转化获得。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00481

文献信息

• Palladium-catalysed asymmetric arylation of tert-cyclobutanols via enantioselective C–C bond cleavage
  作者：Takahiro Nishimura、Satoshi Matsumura、Yasunari Maeda、Sakae Uemura

  DOI：10.1039/b107736h

  日期：2002.1.14

  Palladium-catalysed arylation of tert-cyclobutanols with aryl bromide involving enantioselective C-C bond cleavage affords chiral ketones with moderate to good enantioselectivity.

  叔环丁醇与芳基溴的钯催化芳基化反应涉及对映选择性CC键裂解，可得到具有中等至良好对映选择性的手性酮。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Arylation, Vinylation, and Allenylation of <i>tert</i>-Cyclobutanols via Enantioselective C−C Bond Cleavage
  作者：Satoshi Matsumura、Yasunari Maeda、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/ja035293l

  日期：2003.7.1

  A novel enantioselective C-C bond cleavage has been achieved using palladium catalysts and chiral N,P-bidentate ligands in the asymmetric arylation, vinylation, and allenylation of tert-cyclobutanols. In these reactions, the enantioselective beta-carbon elimination of Pd(II) alcoholate formed in situ is the key step. Treatment of tert-cyclobutanols with arylating reagents in toluene in the presence

  在叔环丁醇的不对称芳基化、乙烯基化和烯丙基化中，使用钯催化剂和手性 N,P-二齿配体实现了一种新型的对映选择性 CC 键裂解。在这些反应中，原位形成的 Pd(II) 醇化物的对映选择性β-碳消除是关键步骤。在 Pd(OAc)(2)、含有手性二茂铁的 N,P-二齿配体和 Cs(2)CO(3) 存在下，在甲苯中用芳基化试剂处理叔环丁醇，提供具有光学活性的 γ-芳基化酮产率高，对映选择性高（高达 95% ee）。当使用乙烯基化试剂代替芳基化试剂时，不对称乙烯基化也进行以高产率提供光学活性的 γ-乙烯基化酮，具有良好到高的对映选择性。当使用丙炔乙酸酯时，
• One-Pot Photomediated Giese Reaction/Friedel–Crafts Hydroxyalkylation/Oxidative Aromatization To Access Naphthalene Derivatives from Toluenes and Enones
  作者：Haiwang Liu、Lishuang Ma、Rong Zhou、Xuebo Chen、Weihai Fang、Jie Wu

  DOI：10.1021/acscatal.8b00481

  日期：2018.7.6

  γ-aryl ketones and naphthalenes, were conveniently synthesized from readily available toluenes and enones through the synergistic combination of photoredox and Lewis acid catalysis. The direct synthesis of γ-aryl ketones represents a rare example of Giese reactions between benzylic C(sp3)–H and enones that avoids the use of prefunctionalized metallic nucleophiles. Naphthalene derivatives were accessed

  通过光氧化还原和路易斯酸催化的协同作用，可以方便地从易得的甲苯和烯酮中合成增值化学品γ-芳基酮和萘。γ-芳基酮的直接合成代表了苄基C（sp 3）–H与烯酮之间Giese反应的罕见例子，避免了使用预先官能化的金属亲核试剂。萘衍生物可通过一锅Giese反应/ Friedel-Crafts羟烷基化/氧化芳构化顺序转化获得。