cis-3-ethyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydropyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: cis-3-ethyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydropyran-2-one
• 英文别名: 3-ethyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one；(3S,4S)-3-ethyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydropyran-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: QKGPRSZGVJEESQ-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 苯亚甲基苯乙酮 在 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到cis-3-ethyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化性N-杂环碳烯催化简单醛的直接α-官能化

  摘要：

  公开了在N-杂环卡宾（NHC）催化下简单醛的直接α-官能化和由非官能化的醛直接产生酯烯酸酯等效物的方法。催化涉及从氧化生成的NHC结合的酯中间体选择性生成烯醇化物，这是关键步骤。酯烯酸酯中间体与烯酮和三氟甲基酮发生立体选择反应。

  DOI：

  10.1021/ol303035r

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Tandem Michael Addition and Lactonization Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Phenoxide: Stereoselective Synthesis of the Two Enantiomers by Using a Single Chiral Source
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hitoshi Nagao、Yoshinobu Yamane

  DOI：10.1246/cl.2006.916

  日期：2006.8

  Diastereo- and enantio-selective synthesis of 3,4-dihydropyran-2-ones from various silyl enolates and α,β-unsaturated ketones were successfully carried out by using cinchonidine-derived quaternary ammonium phenoxide. In this reaction, a synthesis of the two enantiomers was achieved by an appropriate choice of a substituent on the bridgehead nitrogen of cinchonidine.

  通过使用从奚贵士派生的季铵苯氧化物，成功地对多种硅醇盐和α,β-不饱和酮进行了3,4-二氢吡喃-2-酮的二面体选择性和对映体选择性合成。在这个反应中，通过在奚贵士的桥头氮上选择适当的取代基，实现了两种对映体的合成。
• Polyhalides as Efficient and Mild Oxidants for Oxidative Carbene Organocatalysis by Radical Processes
  作者：Xingxing Wu、Yuexia Zhang、Yuhuang Wang、Jie Ke、Martin Jeret、Rambabu N. Reddi、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201611692

  日期：2017.3.6

  Simple and inexpensive polyhalides (CCl4 and C2Cl6) have been found to be effective and versatile oxidants in removing electrons from Breslow intermediates under N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysis. This oxidative reaction involves multiple single‐electron‐transfer (SET) processes and several radical intermediates. The α, β, and γ‐carbon atoms of aldehydes and enals could be readily functionalized

  在N-杂环卡宾（NHC）催化下，简单廉价的多卤化物（CCl 4和C 2 Cl 6）是从布雷斯洛中间体去除电子的有效和通用氧化剂。该氧化反应涉及多个单电子转移（SET）过程和多个自由基中间体。醛和烯醛的α，β和γ-碳原子很容易被官能化。考虑到氧化剂的低成本和反应的广泛适用性，这项研究有望大大提高氧化型NHC催化在大规模应用中的可行性。此外，这种以多卤化物为单电子氧化剂的SET自由基新方法将为NHC催化的自由基反应的发展开辟新的途径。
• 1,2- vs 1,4-Addition of Acylbenzotriazoles to α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones. A Novel Route to 3-Alkyl-4,6-diaryl-3,4-dihydropyran-2-ones
  作者：Alan R. Katritzky、Olga V. Denisko

  DOI：10.1021/jo011082s

  日期：2002.5.1

  Lithiation of aliphatic 1-acylbenzotriazoles with subsequent reaction with alpha,beta-unsaturated ketones and aldehydes affords either 3,4,6-trisubstituted 3,4-dihydropyran-2-ones or 1,3-dienes depending on the carbonyl reagent used. Substituent effects on product yield and isomer ratio are discussed.

  脂族1-酰基苯并三唑的锂化，然后与α，β-不饱和酮和醛反应，根据所用的羰基试剂，可得到3,4,6-三取代的3,4-二氢吡喃-2-酮或1,3-二烯。讨论了取代基对产物收率和异构体比率的影响。
• Direct α-Functionalization of Simple Aldehydes via Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Junming Mo、Ruojie Yang、Xingkuan Chen、Bhoopendra Tiwari、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol303035r

  日期：2013.1.4

  A direct α-functionalization of simple aldehydes under N-Heterocyclic Carbene (NHC) catalysis and direct generation of ester enolate equivalents from nonfunctionalized aldehydes are disclosed. The catalysis involves selective enolate generation from an oxidatively generated NHC-bounded ester intermediate as a key step. The ester enolate intermediates undergo stereoselective reactions with enones and

  公开了在N-杂环卡宾（NHC）催化下简单醛的直接α-官能化和由非官能化的醛直接产生酯烯酸酯等效物的方法。催化涉及从氧化生成的NHC结合的酯中间体选择性生成烯醇化物，这是关键步骤。酯烯酸酯中间体与烯酮和三氟甲基酮发生立体选择反应。