N-(naphthalen-1-ylmethyl)maleimide | 220324-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-ylmethyl)maleimide
• 英文别名: N-[(naphthalen-1-yl)methyl]maleimide；1-(naphthalen-1-ylmethyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 220324-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: FCZGFULCRZGWJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-ylmethyl)maleimide 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (±)-(3aR,6S,6aS)-6-hydroxy-3-(4-methylphenyl)5-[2-(naphthalen-1-yl)methyl]-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑并吡咯并[2，1-a]异喹啉，异恶唑并[5′，4′：1,2]吲哚并[8,7-b]吲哚和异恶唑-[5,4-a]噻吩并[2,3-]的合成g]吲哚嗪衍生物的分子内环化构成吡咯并异恶唑体系片段的羟基内酰胺

  摘要：

  硼存在下的6-羟基-5- [2-（萘-1-基）乙基] -3a，5,6,6a-四氢-4 H-吡咯并[3,4- d ]异恶唑-4-酮将三氟化物-乙醚复合物环化为两种非对映异构体混合物的苯并[ f ]异恶唑并[5'，4'：3,4]-吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物。对6-羟基-5-（萘-1-基甲基）-3a，5,6,6a-四氢-4 H-吡咯并[3,4- d ]异恶唑-4-酮的类似环化反应得到苯并[de] isoxazolo [ 5′，4′：3，4]吡咯并[2，1- a ]异喹啉作为单一非对映异构体。6-羟基-5- [2-（1（吲哚-3-基）乙基] -6,6a-二氢-3a H-吡咯并[3,4- d ]异恶唑-4（5 HSn（NTf 2）4催化的1）-酮以中等产率提供了异恶唑并[5'，4'：1,2]吲哚并[8,7-b]吲哚-4（12 H）-。将6-羟基-5- [2-（噻吩-2-基）乙基] -6,6a-二氢-3aH-吡咯并[3

  DOI：

  10.1134/s1070428018010116
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲基胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(naphthalen-1-ylmethyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  Non-hydroxylic clathrate hosts of [4 + 2]π cycloadducts of phencyclone and N-arylmaleimides: recognition of aromatic guests

  摘要：

  合成了一系列非羟基结晶主客体化合物，即含有二环[2.2.1]庚烯-7-酮体系的苯并环戊烯和N-芳基马来酰亚胺的[4 + 2]π环加成产物，并研究了它们的包埋行为。对N-(1-萘基)衍生物与丁酮、N-(m-甲苯基)衍生物与对二甲苯的包埋化合物，以及无客体的主客体和N-(p-甲苯基)衍生物与米二甲苯的X射线晶体分析表明，1,3-二苯基-1,3-氢环戊烯-2-酮部分中由菲环、两个苯环和桥碳酰基所包围的“空间”在与芳香族客体形成包埋复合物以及主客体之间的相互作用中发挥了重要作用。在每种情况下，N-芳基琥珀酰亚胺都有助于与客体的复合物形成，其中由于C–H⋯π和C–H⋯O相互作用而产生的微弱晶格力起作用。甲基取代的苯类化合物通过客体分子与主客体的菲环之间的C–H⋯π相互作用得到了有效识别。

  DOI：

  10.1039/b201915a

文献信息

• Haloamines as Bifunctional Reagents for Oxidative Aminohalogenation of Maleimides
  作者：Xueying Zhou、Yujing Yao、Caihong Wang、Yaling Xu、Wenliang Zhang、Yunfei Ma、Ge Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01052

  日期：2021.5.7

  maleimides with secondary amines and NXS (X = Cl, Br, I) was developed, in which the N–X bonds generated in situ were used as difunctionalized reagents. The distinctive features of this multicomponent reaction include a simple green catalytic system, a spectral substrate range, and the late-stage modification of drug molecules. Most importantly, this umpolung radical cascade strategy exploits the in situ

  开发了前所未有的铜催化的缺电子马来酰亚胺与仲胺和NXS（X = Cl，Br，I）的铜催化氧化氨基卤化物，其中原位生成的N–X键用作双官能化试剂。这种多组分反应的显着特征包括简单的绿色催化系统，光谱底物范围以及药物分子的后期修饰。最重要的是，这种蛋白基自由基级联策略利用了能够有效进行烯烃氨基碘化的N-碘胺的原位形成。
• Oxidative Aminoarylselenation of Maleimides via Copper-Catalyzed Four-Component Cross-Coupling
  作者：Xue Gao、Liyang Tang、Lehao Huang、Zu-Sheng Huang、Yunfei Ma、Ge Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03980

  日期：2019.2.1

  The first example of copper-catalyzed four-component coupling reaction of aryl iodides, Se powder, secondary amines, and maleimides is developed. This reaction provides an efficient and concise route to access aminoarylselenated maleimides via double C–Se bonds and C–N bond formation. The appealing features of this transformation are the use of Se powder as a selenating reagent, a green catalytic system

  开发了芳基碘化物，硒粉，仲胺和马来酰亚胺的铜催化四组分偶联反应的第一个实例。该反应提供了一种有效而简捷的途径，可通过双C-Se键和C-N键的形成获得氨基芳基硒化的马来酰亚胺。这种转变的吸引力在于使用硒粉作为硒化试剂，绿色催化体系，广泛的底物范围以及生物活性化合物的后期硒化。
• An unexpected formation of the novel 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene skeleton during the reaction of furfurylamine with maleimides and their bioprospection using a zebrafish embryo model
  作者：Carlos E. Puerto Galvis、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1039/c2ob26699g

  日期：——

  An unexpected intramolecular cyclization during the reaction of furfurylamine with maleimides is reported as a novel strategy for the efficient green synthesis of the 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene skeleton.

  报道了在呋喃丙胺与马来酰亚胺反应过程中发生的意外分子内环化作为一种高效绿色合成7-氧杂-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯骨架的新策略。
• Copper-Catalyzed Oxidative Thioamination of Maleimides with Amines and Bunte Salts
  作者：Shanshan Shi、Yunfei Ma、Jun Zhou、Jia Li、Luya Chen、Ge Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00207

  日期：2020.3.6

  the first example of copper-catalyzed oxidative thioamination of maleimides with secondary amines and Bunte salts with the achievement of C-N and C-S bonds in a single flask. The protocol showcases a prominently broad substrate scope and is also efficient for the late-stage modification of an array of pharmaceuticals. Preliminary mechanistic investigation indicates copper-catalyzed oxidative amination

  在这里，我们描述了在单个烧瓶中实现CN和CS键的铜催化马来酰亚胺与仲胺和Bunte盐的氧化硫胺化的第一个例子。该协议展示了显着的底物范围，并且对于一系列药物的后期修饰也是有效的。初步的机理研究表明，铜与胺进行的铜催化的马来酰亚胺氧化胺化反应，形成反应性的烯胺酮，随后进行分子间链烯基CH硫醇化反应。
• Cu‐catalyzed vinylamination of <i>S</i> ‐alkylisothiouronium salts with maleimide and alkylamines
  作者：Xueying Zhou、Yaling Xu、Caihong Wang、Ge Wu

  DOI：10.1002/aoc.6643

  日期：2022.5

  reported a copper-catalyzed vinylamination of S-alkylisothiouronium salts with maleimide and organic amines with the assistance of FeCl3, enabling the preparation of structurally diverse aminoalkylthiolated maleimides and applying them to late-stage modification of pharmaceuticals. Importantly, this strategy makes it possible to introduce the SCD3 functional group into the maleimide skeleton by using the

  我们报道了在 FeCl 3的帮助下，S-烷基异硫脲盐与马来酰亚胺和有机胺的铜催化乙烯基胺化反应，能够制备结构多样的氨基烷基硫醇化马来酰亚胺，并将其应用于药物的后期改性。重要的是，该策略可以通过使用制备的S-三氘代甲基异硫脲碘化物将 SCD 3官能团引入马来酰亚胺骨架。初步机理研究表明，FeCl 3通过触发S-烷基异硫脲盐对当前的多组分反应至关重要。