diethyl 2-phenylmaleate | 5309-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-phenylmaleate
• 英文别名: diethyl (2Z)-2-phenyl-2-butenedioate；diethyl (Z)-2-phenylbut-2-enedioate
• CAS: 5309-59-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: DUOZXYGXDVYQHT-BENRWUELSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-phenylmaleate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到二乙基2-苯基丁二酸酯
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的高度对映选择性铱催化的氢化

  摘要：

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200907
• 作为产物：
  描述：

  富马酸二乙酯 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CORTESE N. A.; ZIEGLER C. B. JR.; HRNJEZ B. J.; HECK R. F., J. ORG. CEM., 1978, 43, NO 15, 2952-2958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Carbon-Carbon Bond Formation through Mizoroki-Heck Type Reaction of Silanols and Organotin Compounds
  作者：Kazunori Hirabayashi、Jun-ichi Ando、Jun Kawashima、Yasushi Nishihara、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.1409

  日期：2000.6

  The reaction of dimethyl(phenyl)silanol with butyl acrylate in the presence of a stoichiometric amount of Pd(OAc)2 or by a combined use of 0.1 molar amount of Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2/LiOAc (molar ratio 3/2) gave butyl cinnamate in 76% or 57% yield, respectively. The similar reaction with tributyl(phenyl)tin also proceeded in 77% yield. The organotin compound was shown to react faster than the silanol

  二甲基（苯基）硅烷醇与丙烯酸丁酯在化学计量的 Pd(OAc)2 存在下或通过组合使用 0.1 摩尔 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2/LiOAc（摩尔比）的反应3/2) 分别以 76% 或 57% 的产率得到肉桂酸丁酯。与三丁基（苯基）锡的类似反应也以 77% 的产率进行。有机锡化合物比硅烷醇反应更快，尽管锡试剂有时会引起不希望的均偶联，而与硅烷醇的反应不会产生这种副产物。
• Pd-Catalyzed Addition of Organoboronic Acids to Alkynes at Room Temperature
  作者：Chang Ho Oh、Arun Kumar Gupta、Ki Seong Kim

  DOI：10.1055/s-2005-862362

  日期：——

  Combination of Pd(OAc) 2 with 2-bromo-1,3-bis-[diphenylphosphenomethyl)]benzene (1) or 2-bromo-1,3-bis-[di-tert-butylphosphenomethyl)]benzene (3) catalyzed hydroarylations and hydroalkenylations of various alkynes more efficiently in terms of reaction time and temperature.

  Pd(OAc) 2 与 2-bromo-1,3-bis-[diphenylphosphenomethyl)] 苯 (1) 或 2-bromo-1,3-bis-[di-tert-butylphosphenomethyl)] 苯 (3) 催化的组合各种炔烃的加氢芳基化和加氢烯基化在反应时间和温度方面更有效。
• Stabilization of Organic Materials
  申请人：Gerster Michele

  公开号：US20080269382A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention describes a process for stabilizing an organic material against oxidative, thermal or light-induced degradation, which comprises incorporating therein or applying thereto at least a compound of the formula (I) wherein the general symbols are as defined in claim 1 . The compounds of the formula I are especially useful as processing stabilizers for synthetic polymers.

  该发明描述了一种用于稳定有机材料抵抗氧化、热降解或光诱导降解的过程，其中包括将化合物（I）至少混入其中或应用于其中，其中通式中的一般符号如权利要求1所定义。通式I的化合物特别适用作合成聚合物的加工稳定剂。
• PALLADIUM-CATALYZED DICARBONYLATION OF TERMINAL ACETYLENES: A NEW METHOD FOR SELECTIVE SYNTHESIS OF UNSATURATED DIESTERS AND MALEIC ANHYDRIDES
  作者：Jinheng Li、Huanfeng Jiang、Mingcai Chen

  DOI：10.1081/scc-100105887

  日期：2001.1

  Maleate diesters and maleic anhydrides can be synthesized respectively by using different type of alcohol in the palladium catalyzed dicarbonylation of terminal acetylene. In primary or second aliphatic alcohols, only α,β-unsaturated diesters were yielded. In tert-BuOH, maleic anhydrides were selectively synthesized.

  在钯催化的末端乙炔二羰基化反应中，使用不同类型的醇可以分别合成马来酸二酯和马来酸酐。在伯或仲脂肪醇中，仅产生 α,β-不饱和二酯。在叔丁醇中，选择性合成马来酸酐。
• Active metals from potassium–graphite. Palladium–graphite-catalysed vinylic substitution reactions
  作者：Diego Savoia、Claudio Trombini、Chille Umani-Ronchi、Giancarlo Verardo

  DOI：10.1039/c39810000541

  日期：——

  Palladium–graphite, prepared by reduction of PdCl2 by means of C8K, is a convenient catalyst for the arylation or alkenylation of activated carbon–carbon double bonds with aryl or vinyl iodides.

  通过C 8 K还原PdCl 2制备的钯-石墨是一种方便的催化剂，用于使活性炭-碳双键与芳基或乙烯基碘发生芳基化或烯基化反应。