1-bromo-4-methyl-2-pentanone | 29585-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-4-methyl-2-pentanone
• 英文别名: 1-bromo-4-methylpentan-2-one；1-bromo-4-methylpentane-2-one；4-methyl-2-oxo-pentyl-bromide
• CAS: 29585-02-2
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: HCJUXWODMAMVGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-methyl-2-pentanone 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到1-叠氮基-4-甲基戊-2-酮
  参考文献：
  名称：

  来自鳄鱼粘杆菌和海洋细菌的新型吡嗪

  摘要：

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500280
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 在 甲基锂 、 溴 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-bromo-4-methyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  来自鳄鱼粘杆菌和海洋细菌的新型吡嗪

  摘要：

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500280

文献信息

• Three-Component Coupling Reaction Triggered by Insertion of Arynes into the S═O Bond of DMSO
  作者：Feng-Lei Liu、Jia-Rong Chen、You-Quan Zou、Qiang Wei、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol501638x

  日期：2014.7.18

  An unprecedented three-component coupling reaction of arynes, α-bromo carbonyl compounds, and DMSO triggered by insertion of arynes into the S═O bond of DMSO has been developed. The reaction can generate a wide range of multisubstituted aryl methyl thioethers in good yields, wherein DMSO serves as both methylthiolation reagent and oxygen source.

  通过将芳烃插入DMSO的S═O键引发的芳烃，α-溴代羰基化合物和DMSO的空前三组分偶联反应已得到开发。该反应可以高收率产生多种多取代的芳基甲基硫醚，其中DMSO既用作甲基硫醇化试剂又用作氧源。
• Studies on hypolipidemic agents. II Synthesis of 1-arenesulfonyloxy-2-alkanone derivatives as potent esterase inhibitors and hypolipidemic agents.
  作者：KAZUO OGAWA、TADAFUMI TERADA、YOSHIYUKI MURANAKA、TOSHIHIRO HAMAKAWA、SADAO HASHIMOTO、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.34.3252

  日期：——

  Many 2-oxoalkyl arenesulfonate derivatives having straight or branched alkyl chains of different lengths, 2-oxoalkyl bis-arenesulfonate derivatives, and alkyl arenesulfonate derivatives having a ketal moiety at the 2-position on the alkyl chain were synthesized, and their esterase-inhibitory activities, as well as hypolipidemic activities, were evaluated.Among these compounds, 1-(2, 4, 6-trimethylbenzenesulfonyloxy)-2-dodecanone (III-1u), and 1-(2, 3, 4, 6-tetramethylbenzenesulfonyloxy)-2-hexanone (III-1w), -2-octanone (III-1x) and -2-decanone (III-1y) exhibited potent esterase-inhibitory activities (IC50=3×10-10, 2×10-10, 2×10<-10> and 3×<-11>M, respectively). However, the sulfonate (XV) having a ketal moiety on the alkyl chain and the bis-sulfonate (XVI) exhibited low inhibitory activities toward esterase in comparison with III and XII. Most of the compounds III and some of the compounds XII exhibited potent hypolipidemic activities corresponding to more than 50% lipid-lowering effect (plasma triglyceride and cholesterol ester) in vivo. The structure-activity relatioinships of these compounds are discussed.

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。
• S4N4·SbCl5 complex: A useful reagent for conversion of sterically less hindered α-bromo ketones to α-chloro ketones
  作者：Kil-Joong Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00850-2

  日期：1997.6

  The reactions of sterically less hindered α-bromo alkyl and aryl ketones with tetrasulfur tetranitride·antimony pentachloride (S4N4·SbCl3) complex in toluene at reflux gave the corresponding α-chloro ketones in good to excellent yields.

  在甲苯中，空间受阻较少的α-溴代烷基和芳基酮与四氮化四硫·五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 3）配合物在回流下反应，得到相应的α-氯代酮，收率良好至优异。
• Enantioselective Synthesis of Dihydropyrazoles by Formal [4+1] Cycloaddition of in Situ-Derived Azoalkenes and Sulfur Ylides
  作者：Jia-Rong Chen、Wan-Rong Dong、Mathieu Candy、Fang-Fang Pan、Manuel Jörres、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ja301196x

  日期：2012.4.25

  An unprecedented strategy to access highly enantioenriched dihydropyrazoles is described. It involves formal [4+1] cycloadditions of in situ-derived azoalkenes and sulfur ylides catalyzed by a chiral copper/Tol-BINAP complex. A variety of synthetically and biologically important dihydropyrazoles have been obtained with high enantioselectivities (up to 97:3 er) in good yields (83-97%).

  描述了一种前所未有的获得高度对映体富集的二氢吡唑的策略。它涉及由手性铜/Tol-BINAP配合物催化的原位衍生的偶氮烯烃和硫叶立德的正式[4+1]环加成。已经以高对映选择性（高达 97:3 er）以良好的产率（83-97%）获得了多种合成和生物学上重要的二氢吡唑。
• Bromination of Enamines from Tertiary Amides Using the Petasis Reagent: A Convenient One-Pot Regioselective Route to Bromomethyl Ketones
  作者：Marwan Kobeissi、Khalil Cherry、Wissam Jomaa

  DOI：10.1080/00397911.2013.765484

  日期：2013.11.2

  bromomethyl ketones is achived using the Petasis reagent (dimethyltitanocene) as a key for enamine generation. Several amides were used to test the limits of the procedure by changing either the alkyl chain R or the amino portion of the starting materials. The enamines generated in situ were allowed to react with bromine at low temperature followed by hydrolysis to yield bromomethyl ketones in excellent

  摘要 使用 Petasis 试剂（二甲基二茂钛）作为烯胺生成的关键，实现了溴甲基酮的原始一锅法合成。通过改变烷基链 R 或起始材料的氨基部分，使用几种酰胺来测试该程序的限制。使原位生成的烯胺在低温下与溴反应，然后水解，以极好的收率（85% 至 95%）得到溴甲基酮。简要讨论了反应的机理细节和最佳条件。本方法提供了几个优点，例如烯胺形成的区域选择性、良好的产率、温和的反应条件和易于实验。[本文提供补充材料。去出版商'