(-)-trans-7a-methyl-1,5-indandione | 118141-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-trans-7a-methyl-1,5-indandione
• 英文别名: (3aS,7aS)-7a-methylhexahydro-1H-indene-1,5(6H)-dione；(3aS,7aS)-7a-methyl-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindene-1,5-dione
• CAS: 118141-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: RMCJPUDBPFRSIF-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-7a-methyl-1,5-indandione 在 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3Z,3aS,7aS)-3-ethylidene-3a-methylspiro[1,2,4,5,7,7a-hexahydroindene-6,2'-1,3-dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷OSW-1的des-AB类似物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  从容易获得的Hajos酮开始，简明地制备了抗肿瘤甾体皂苷OSW-1的简化的des-AB型糖苷配基。我们通过将二糖部分安装到des-AB糖苷配基中进一步完成了des-AB-OSW-1类似物的合成，并评估了其抗肿瘤活性。结果表明，基于OSW-1的截短的糖苷配基药物设计策略将是开发新型抗肿瘤药物的有前途的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.105
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-trans-7a-methyl-1,5-indandione
  参考文献：
  名称：

  反对称二氢茚满二酮的不对称合成方法

  摘要：

  描述了以60％对映体过量的方式合成（3a S，7a S）-3a ，4-二氢-7a-甲基-1,5（7a H）-茚满二酮的三步不对称方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81297-1

文献信息

• Acid catalyzed intramolecular conjugate addition as a route to trans hydrindane systems
  作者：Gilbert Stork、Karnail S. Atwal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94283-7

  日期：1983.1

  A stereocontrolled acid catalyzed intramolecular conjugate addition and its application in the enantioselective synthesis of trans hydrindanes are described.

  描述了立体控制的酸催化的分子内共轭物的加成及其在反式氢化丙烷的对映选择性合成中的应用。
• Bicyclo[4,3,0]nonanes (hydrindanes). Part I
  作者：K. H. Baggaley、S. G. Brooks、J. Green、B. T. Redman

  DOI：10.1039/j39710002671

  日期：——

  The hydroboration of derivatives of 6-methylbicyclo[4,3,0]non-1-en-7-one and various transformations of 6-methylbicyclo[4,3,0]non-1-ene-3,7-dione (3) have been investigated. The preparation and reactions of 2-hydroxy-6-methylbicyclo[4,3,0]non-1-ene-3,7-dione (4) are reported, including a ready synthesis of 6-methyl-cis-bicyclo[4,3,0]nonane-2,7-dione (26) and a rearrangement to give a novel dithian

  6-甲基双环[4,3,0] non-1-en-7-one的衍生物的硼氢化和6-甲基双环[4,3,0] non-1-ene-3,7-dione的各种转化（ 3）已被调查。报道了2-羟基-6-甲基双环[4,3,0]非-1-烯-3,7-二酮（4）的制备和反应，包括现成的6-甲基-顺式-双环[4]的合成。，3，0]壬烷-2，7-二酮（26）和重排，得到新颖的二苯噻酮（35）。
• Stereoselective construction of steroidal trans-hydrindanes via intramolecular ester enolate alkylation[1,2]
  作者：Kim Deukjoon、Kim Sanghee、Jeong Lee Jae、Sung Kim Hak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94490-3

  日期：1990.1

  Steroidal trans-hydrindanone 6 was stereoselectively synthesized from lactol 1 in nine steps in 27% overall yield via intramolecular ester enolate alkylation methodology.

  通过分子内酯烯醇化烷基化方法，从乳醇1以9个步骤立体选择性地合成甾类反式-氢化丹酮6，总收率为27％。
• Highly stereoselective claisen rearrangement of vinyl ether of 1-(1-hydroxyethyl)-2-methyl-3-alkylcyclopentene. A route to cis- and trans (1E)-ethylidene-8-methylhydrindan-5-one.
  作者：Takashi Takahashi、Haruo Yamada、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86793-3

  日期：1982.1

  The highly stereoselective Claisen rearrangement of the α-isomer of vinyl ether of 1-(1-hydroxyethyl)-2-methyl-3-alkylcyclopentene introduces the trans stereochemistry between C(8)methyl and C(9) hydrogen and the geometry of E-olefin, necessary for a synthetic precursor of various steroids. The β-isomer gives the cis stereochemistry.

  1-（1-羟乙基）-2-甲基-3-烷基环戊烯的乙烯基醚的α-异构体的高度立体选择性Claisen重排引入了C（8）甲基和C（9）氢之间的反立体化学和E的几何形状-烯烃，是各种类固醇的合成前体所必需的。β-异构体产生顺式立体化学。
• Late-Stage Molecular Editing Enabled by Ketone Chain-Walking Isomerization
  作者：Yannick Brägger、Ori Green、Benjamin N. Bhawal、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.3c05680

  日期：2023.9.13

  Herein, a method for the isomerization of ketones in a manner akin to the chain-walking reaction of alkenes is described. Widely available and inexpensive pyrrolidine and elemental sulfur are deployed as catalysts to achieve this reversible transformation. Key to the utility of this approach was the elucidation of a stereochemical model to determine the thermodynamically favored product of the reaction

  本文描述了一种以类似于烯烃链行走反应的方式进行酮异构化的方法。使用广泛且廉价的吡咯烷和元素硫作为催化剂来实现这种可逆转化。这种方法实用性的关键是阐明立体化学模型，以确定热力学上有利的反应产物和观察到的动力学选择性。凭借我们的酮链行走过程的独特选择性特征，各种类固醇的异构化被证明可以快速获得具有“非自然”氧化模式的新型类固醇。