2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylheptyl)-5-(2-nitrophenyl)oxazole | 935265-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylheptyl)-5-(2-nitrophenyl)oxazole
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[1-[5-(2-nitrophenyl)-1,3-oxazol-2-yl]-7-phenylheptoxy]silane
• CAS: 935265-11-5
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₄Si
• 分子量: 494.706
• InChiKey: KOFAITKBZLHZJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylheptyl)-5-(2-nitrophenyl)oxazole 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(5-(2-Nitrophenyl)oxazol-2-yl)-7-phenylheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于强力和选择性的基于α-酮杂环的抑制剂，用于安南酰胺和油酰胺分解代谢酶，脂肪酸酰胺水解酶。

  摘要：

  针对2f（OL-135）（一种有效的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂）的结构-活性关系（SAR）进行了详细研究，其目标是恶唑的5位。对一系列取代苯衍生物（12-14）的研究表明，最佳取代位置是间位，所选成员的效价接近或超过2f。与这些研究同时，还研究了取代对2f的吡啶环的影响。还研究了一系列小的非芳香族C5取代基，发现K（i）与Hammett sigma（p）常数（rho = 3.01，R2 = 0.91）具有明确定义的相关性，吸电子取代基增强效力，导致抑制剂的K（i）s低至400 pM（20n）。

  DOI：

  10.1021/jm0611509
• 作为产物：
  描述：

  1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(5-tributylstannyloxazol-2-yl)-7-phenylheptane 、 2-硝基碘苯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylheptyl)-5-(2-nitrophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Oxazole ketones as modulators of fatty acid amide hydrolase

  摘要：

  某些噁唑酮类化合物可用作FAAH抑制剂。这些化合物可以用于制备药物组合物和治疗由脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性介导的疾病状态、紊乱和病情的方法。因此，这些化合物可以用于治疗焦虑、疼痛、炎症、睡眠障碍、进食障碍或运动障碍（如MS）。

  公开号：

  US20070203156A1