5-nitrospiro[1,3-dioxolane-2,3’-indol]-2’(1’H)-one | 75822-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-nitrospiro[1,3-dioxolane-2,3’-indol]-2’(1’H)-one
• 英文别名: 5'-nitrospiro[[1,3]dioxolane-2,3'-indolin]-2'-one；5'-nitro-spiro[1,3-dioxolan-2,3'-indol]-2'(1'H)-one；5′-nitrospiro[[1,3]dioxolane-2,3′-indolin]-2′-one；5-nitrospiro[[1,3]dioxalane-2,3′-indolin]-2′-one；5'-nitrospiro[1,3-dioxolane-2,3'-indol]-2'(1'H)-one；5'-Nitro-1',2'-dihydrospiro[1,3-dioxolane-2,3'-indole]-2'-one；5'-nitrospiro[1,3-dioxolane-2,3'-1H-indole]-2'-one
• CAS: 75822-55-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₅
• mdl: MFCD00227373
• 分子量: 236.184
• InChiKey: ZOVHMRBVMUOGSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 沸点：
  495.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitrospiro[1,3-dioxolane-2,3’-indol]-2’(1’H)-one 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以77%的产率得到5'-氨基螺[1,3-二氧戊环-2,3'-吲哚]-2'(1'H)-酮
  参考文献：
  名称：

  基于5-氨基氧吲哚的脱氢枞酸酰胺及其转化产物

  摘要：

  合成了基于5-氨基氧代吲哚的脱氢枞酸酰胺。在 DMF-K 2 CO 3中，氧代吲哚官能化的脱氢枞酸衍生物与溴丙酮或苯酰溴的进一步转化导致选择性形成N-取代的氧代吲哚，同时与丙二腈、乙酰乙酸酯和吡唑啉-5-酮缩合得到螺[氧代吲哚-吡喃]-和螺[氧吲哚-吡喃并吡唑酮]-功能化脱氢枞酸酰胺。

  DOI：

  10.1007/s10600-022-03820-9
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-N-(4-硝基苯基)-乙酰胺 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-nitrospiro[1,3-dioxolane-2,3’-indol]-2’(1’H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and preliminary biological evaluation of indoline-2,3-dione derivatives as novel HDAC inhibitors

  摘要：

  Histone deacetylases (HDACs) are zinc-dependent or NAD+ dependent enzymes and play a critical role in the process of tumor development. Herein a series of indoline-2,3-dione derivatives have been designed and synthesized as potential HDACs inhibitors. The preliminary biological evaluation showed that most compounds synthesized have exhibited moderate Hela cell nuclear extract inhibitory activities, among which compound 25a (IC50 = 10.13 nM) has shown the best efficacy. The anti-proliferative activities of some of these compounds were also discussed. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.048
• 作为试剂：
  描述：

  5-硝基靛红 、 乙二醇 、 对甲苯磺酸一水合物 、 水 在 5-nitrospiro[1,3-dioxolane-2,3’-indol]-2’(1’H)-one 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-nitrospiro[1,3-dioxolane-2,3’-indol]-2’(1’H)-one
  参考文献：
  名称：

  (Spirocyclylamido)aminothiophene compounds

  摘要：

  公式（I）所代表的化合物或其药学上可接受的盐或N-氧化物，在治疗肿瘤和癌症方面具有用途，例如肥大细胞增多症/肥大细胞白血病、胃肠道间质瘤（GIST）、生殖细胞肿瘤、小细胞肺癌（SCLC）、鼻窦自然杀伤/T细胞淋巴瘤、睾丸癌（精原细胞瘤）、甲状腺癌、恶性黑色素瘤、卵巢癌、腺样囊性癌、急性髓性白血病（AML）、乳腺癌、儿童T细胞急性淋巴细胞白血病、神经母细胞瘤、肥大细胞白血病、血管内皮细胞瘤、间变性大细胞淋巴瘤、子宫内膜癌和前列腺癌等。

  公开号：

  US20060063791A1

文献信息

• Synthesis, Biological, and Computational Evaluation of Novel 1,3,5-Substituted Indolin-2-one Derivatives as Inhibitors of Src Tyrosine Kinase
  作者：Zühal Kilic-Kurt、Filiz Bakar、Süreyya Ölgen

  DOI：10.1002/ardp.201500109

  日期：2015.10

  indolin‐2‐one derivatives were synthesized and evaluated for their activities against Src kinase. Several compounds showed activity against Src, with IC50 values in the low micromolar range. Among them, compound 2f showed the most significant activity with an IC50 value of 1.02 μM. Molecular docking studies have been performed for evaluation of the binding modes of compound 2f into the Src active site

  合成了几种取代的 indolin-2-one 衍生物并评估了它们对 Src 激酶的活性。几种化合物显示出对 Src 的活性，IC50 值在低微摩尔范围内。其中，化合物2f显示出最显着的活性，IC50值为1.02 μM。已进行分子对接研究以评估化合物 2f 与 Src 活性位点的结合模式。化合物2f的对接结构揭示了吲哚NH与Met341的羰基形成氢键。这些结果表明，我们的新型化合物 2f 是一种有前途的化合物，可用于进一步开发靶向 Src 激酶的吲哚类药物。
• Synthesis and reactivity of new amide-substituted oxindole derivatives
  作者：Ekaterina V. Zaryanova、Alexander A. Ignatov、Nataly A. Lozynskaya

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.049

  日期：2017.12

  Oxindole derivatives are of growing importance in organic synthesis and in the synthesis of biologically active compounds, therefore, a very important goal is to develop new ways of modifying such scaffold. In this article we proposed a general approach to synthesis of oxindole-based amide-substituted compounds, which includes usage of protecting group. To stabilize the key-molecule for further modifications

  羟吲哚衍生物在有机合成和生物活性化合物的合成中越来越重要，因此，非常重要的目标是开发修饰此类支架的新方法。在本文中，我们提出了一种合成基于羟吲哚的酰胺取代的化合物的通用方法，其中包括使用保护基。为了稳定用于进一步修饰的关键分子-氨基-Is​​atin，起始硝基-Isatin的3位羰基受到缩酮合成的保护。接下来，进行硝基的还原和氨基的进一步修饰。所提出的策略使我们能够获得单酰胺基和二酰胺基取代的靛红。证实了它们在3-位上修饰的可能性，以合成有效的生物活性化合物。
• Synthesis, antioxidant activity and SAR study of novel spiro-isatin-based Schiff bases
  作者：Fatih Sonmez、Zuhal Gunesli、Belma Zengin Kurt、Isil Gazioglu、Davut Avci、Mustafa Kucukislamoglu

  DOI：10.1007/s11030-018-09910-7

  日期：2019.11

  AbstractA new series of 21 Schiff bases of spiro-isatin was synthesized, and their DPPH, CUPRAC and ABTS cation radical scavenging abilities were investigated for antioxidant activity. The results showed that all the synthesized compounds exhibited antioxidant activity for each assay. 5̍-(2,3-Dihydroxybenzylideneamino)spiro[[1,3] dioxolane-2,3̍-indoline]-2̍-on (5c) (IC50 = 4.49 µM, for DPPH; IC50 = 0

  摘要合成了一系列新的21个螺旋-isatin席夫碱，并研究了其DPPH，CUPRAC和ABTS阳离子自由基清除能力的抗氧化活性。结果表明，所有合成的化合物在每次测定中均表现出抗氧化活性。（5c）上的5′-（2,3-二羟基亚苄基氨基）螺[[1,3]二氧戊环-2,3′-二氢吲哚] -2′-（ DPPH的IC 50 = 4.49 µM； ABTS的IC 50 = 0.39 µM）。 + ;且A 0.50  = 0.42μM，对于CUPRAC）显示显著更好ABTS，CUPRAC和DPPH自由基清除比槲皮素能力（IC 50  = 8.69μM，对DPPH; IC 50  = 15.49微米，对于ABTS +。 ;以及A 0.50 = 18.47 µM（对于CUPRAC），用作标准。SAR研究表明，合成的化合物具有比DPPH和CUPRAC活性更高的ABTS 。+活性。此外，含有两个羟基的化合物（5c和
• Novel Greener Microwave-Assisted Deprotection Methodology for the 1,3-Dioxolane Ketal of Isatin Using Calix[n]arenes
  作者：Lucas Barbosa、Tiago da Silva、Michelle Rezende、Bianca da Silva、Rodrigo Guzzo、Bárbara Silva

  DOI：10.21577/0103-5053.20210165

  日期：——

  hydrolyze the 1,3-dioxolane ketal of isatin was evaluated with excellent results. This is the first time that p-sulfonic acid-calix[n]arene has been used as the catalyst in a ketal hydrolysis reaction and the deprotection of the ketone carbonyl of isatin is reported. The presence of 2.5 mol% of p-sulfonic acid-calix[4,6]arene at 160 ºC resulted in over 96% conversion of this ketal in 10 min, with the additional

  在这项工作中，评估了p-磺酸基-杯[ n ]芳烃和微波能量的联合使用，以优异的结果水解异喹啉的1,3-二氧兰酮缩合物。这是第一次将p-磺酸基-杯[n]芳烃用作酮缩水解反应的催化剂，并报道了异喹啉酮羰基去保护的结果。在160℃时，加入2.5mol%的p-磺酸基-杯[4,6]芳烃，可以在10分钟内将这种酮缩物转化率达到96%以上，另一个优势是使用水作为溶剂。这种催化体系（含有p-磺酸基-杯[4]芳烃的水相）被重复使用了五个循环，保持了96%以上的转化率。使用p-甲苯磺酸和p-羟基苯磺酸作为催化剂的可重复使用的体系是不可行的，因为两者都会随反应产物被提取到有机相中。还评估了在芳环中具有不同取代基（CH3，I，Br，Cl，F，NO2）的异喹啉的1,3-二氧兰酮缩合物的水解反应。使用2.5mol%的p-磺酸基-杯[4]芳烃，在160℃下，5-甲基异喹啉的保护基在5分钟内转化率为73%。相比之下，使用相同条件，5-硝基异喹啉的酮缩物在40分钟后达到了80%的转化率。
• The structure-based optimization of 3-substituted indolin-2-one derivatives as potent and isoform-selective c-Jun N-terminal kinase 3 (JNK3) inhibitors and biological evaluation
  作者：Zhongtang Li、Guiwang Zhu、Xiaoang Liu、Tongfei Gao、Fan Fang、Xiaodong Dou、Yiyan Li、Ruqiu Zheng、Hongwei Jin、Liangren Zhang、Zhenming Liu、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115167

  日期：2023.3

  and highly selective JNK3 inhibitors with neuroprotective activity and good oral bioavailability. One lead compound, A53, was a potent and selective JNK3 inhibitor (IC50 = 78 nM) that had significant inhibition (>80% at 1 μM) to only JNK3 in a 398-kinase panel. A53 had low inhibition against JNK3 and high stability (t1/2(α) = 0.98 h, t1/2(β) = 2.74 h) during oral administration. A modeling study of A53

  indolin-2-(4-thiazolidinone) 支架先前被证明是一种新的 JNK3 抑制化学型。然而，由于未确认的构型和较差的理化性质，更多的体内应用受到限制。在这里，indolin-2-(4-thiazolidinone) 支架验证了绝对构型；优化了支架上的取代基。使用激酶活性测定法进行了广泛的结构活性关系 (SAR) 研究，从而产生具有神经保护活性和良好口服生物利用度的强效和高选择性 JNK3 抑制剂。一种先导化合物A53是一种有效的选择性 JNK3 抑制剂 (IC 50  = 78 nM)，在 398 激酶组中仅对 JNK3 具有显着抑制作用（在 1 μM 时 >80%）。A53 在口服给药期间对 JNK3 具有低抑制和高稳定性（t 1/2（α）  = 0.98 h，t 1/2（β） = 2.74 h）。对人 JNK3 中A53的建模研究表明，基于 indolin-2-(4-thiazolidinone)