(2-ethynylphenyl)(phenyl)methanone | 308378-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-ethynylphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Ethynylbenzophenone；(2-ethynylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 308378-45-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O
• 分子量: 206.244
• InChiKey: TVPNFSJRTAQQOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethynylphenyl)(phenyl)methanone 在 tungsten pentacarbonyl tetrahydrofuran 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  五羰基苯并吡喃基钨(0)配合物的新合成及其与富电子烯烃的Diels-Alder反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001481p
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2-ethynylphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  五羰基苯并吡喃基钨(0)配合物的新合成及其与富电子烯烃的Diels-Alder反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001481p

文献信息

• Regioselective Crossed Aldol Reactions under Mild Conditions via Synergistic Gold-Iron Catalysis
  作者：Teng Yuan、Xiaohan Ye、Pengyi Zhao、Shun Teng、Yaping Yi、Jin Wang、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Jonathan Jean、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.03.014

  日期：2020.6

  was identified as an essential co-catalyst in preventing vinyl Au protodeauration and facilitating nucleophilic additions. Effective C–C bond formation was achieved under mild conditions (room temperature) with excellent regioselectivity and high efficiency (1% [Au], up to 95% yields). The intramolecular reaction was also achieved, giving successful macrocyclization (16–31 ring sizes) with excellent

  开发了一种协同金铁 (Au-Fe) 催化系统，用于顺序炔烃水合和乙烯基 Au 加成至醛或酮。 Fe(acac) 3被认为是防止乙烯基 Au 原型脱气和促进亲核加成的重要助催化剂。在温和条件（室温）下实现了有效的 C-C 键形成，具有出色的区域选择性和高效率（1% [Au]，产率高达 95%）。还实现了分子内反应，成功进行了大环化（16-31 个环尺寸），且收率优异（高达 90%，克级），无需进一步稀释 (0.2 M)，这突显了这种新的交叉羟醛策略在挑战中的巨大潜力。目标分子合成。
• Rhodium(II)-Catalyzed Intramolecular Cycloisomerizations of Methylenecyclopropanes with<i>N</i>-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles
  作者：Kai Chen、Zi-Zhong Zhu、Yong-Sheng Zhang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201402803

  日期：2014.6.23

  A novel rhodium(II)‐catalyzed tandem cycloisomerization of methylenecyclopropanes (MCPs) with N‐sulfonyl 1,2,3‐triazoles is disclosed. The reaction produces a series of highly functionalized polycyclic N heterocycles via a rhodium imino carbene intermediate. A distinct feature of this divergent synthesis is that different types of substrates control the reaction pathways. Moreover, several interesting

  公开了一种新型的铑（II）催化的N-磺酰基1,2,3-三唑类亚甲基环丙烷（MCPs）串联串联异构化反应。该反应通过铑亚氨基卡宾中间体产生一系列高度官能化的多环N杂环。这种不同的合成的显着特征是不同类型的底物控制反应路径。此外，还报道了这些产物的一些有趣的转化，以构建二氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物。
• Stereoselective Synthesis of Oxabicyclo[2.2.1]heptenes via a Tandem Dirhodium(II)-Catalyzed Triazole Denitrogenation and [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Hao Yuan、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02703

  日期：2016.11.4

  A novel synthetic strategy for the diastereoselective synthesis of structurally diverse oxabicyclo[2.2.1]heptenes has been developed, featuring a tandem reaction combining a Rh-catalyzed triazole denitrogenation and a novel type of [3 + 2] cycloaddition reaction. This tandem reaction was thought to proceed via a five-membered oxonium ylide intermediate, which was formed by the intramolecular nucleophilic

  已经开发出了一种新的合成策略，用于非对映选择性合成结构多样的氧杂双环[2.2.1]庚烯，其特征是串联反应结合了Rh催化的三唑脱氮和新型的[3 + 2]环加成反应。该串联反应被认为是通过五元氧鎓叶立德中间体进行的，该中间体由α-亚氨基茂金属上羰基的分子内亲核进攻，然后是分子间或分子内[3 + 2]双极性环加成而形成。炔烃和烯烃的范围。
• A Mild and Regioselective Synthesis of α‐Fluoroketones <i>via</i> Gold and Selectfluor Partnership
  作者：Xi Chen、Sophie Martini、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/adsc.201900268

  日期：2019.8.5

  from aldehyde‐yne and alkynylaryl ketone derivatives. Several functionalized and synthetically highly valuable α‐fluoroketones (21 compounds, up to 92%) were isolated in good to excellent yields via a remarkable regioselective oxyfluorination reaction in EtOH/H2O at room temperature. We have shed some light on parts of the mechanism by reacting diphenylacetylene and aldehyde‐yne with or without Selectfluor

  通过从醛炔和炔基芳基酮衍生物开始的金与Selectfluor之间的卓有成效的结合，已开发出高效，温和且快速的α-氟代酮合成方法。通过在室温下在EtOH / H 2 O中进行显着的区域选择性氧氟化反应，可以分离出数种功能良好且合成价值很高的α-氟代酮（21种化合物，含量高达92％）。通过使二苯乙炔和乙炔与或不与Selectfluor进行反应，我们对机理的某些部分有所了解。该反应最有可能通过以下途径发生依次进行金催化的区域选择性水合，然后进行α-氟化反应，但是醛基的存在对于炔烃功能的反应性至关重要。氟酮被有效地转化为具有高度药用价值的4-氟异喹啉（9种化合物，占82％至95％）。
• Synthesis of Isoindole Derivatives by Palladium-Catalyzed Domino Reaction of (2-Alkynyl)phenylketone O-Pentafluorobenzoyloximes
  作者：Mitsuru Kitamura、Yohei Moriyasu、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0030-1259556

  日期：2011.3

  Isoindole derivatives were synthesized by the palladium-catalyzed cyclization of (2-alkynyl)phenylketone O-pentafluorobenzoyloximes in the presence of organometallic compounds such as sodium formate and aryl boronic acid.

  在有机金属化合物（如甲酸钠和芳基硼酸）存在下，通过（2-炔基）苯基酮 O-五氟苯甲酰肟的钯催化环化反应合成异吲哚衍生物。