苯基-[2-(2-苯基乙炔基)苯基]甲酮 | 221458-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基-[2-(2-苯基乙炔基)苯基]甲酮
• 英文名称: phenyl(2-(phenylethynyl)phenyl)methanone
• 英文别名: (2-phenylethynyl)-benzophenone；(phenyl)[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methanone；Methanone, phenyl[2-(phenylethynyl)phenyl]-；phenyl-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methanone
• CAS: 221458-86-2
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: ZDMBWRVNJKHIAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-[2-(2-苯基乙炔基)苯基]甲酮 在 三氟甲磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以54%的产率得到11-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Domino N 2-炔基芳基酮衍生物的挤出-环化反应，用于吲哚喹啉和碳环喹啉的合成

  摘要：

  已经使用炔基酮底物开发了用于合成吲哚喹啉和碳环稠合喹啉的新的合成方法。这些合成转化涉及将N 2-叠氮基络合物的挤出应用作为原位生成碳二亚胺离子和腈离子的关键步骤，然后通过多米诺过程与炔烃分子内进一步环化，以分别提供吲哚喹啉和碳环稠合喹啉。中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01851
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-(trimethylsilylethynyl)phenyl ketone 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 苯基-[2-(2-苯基乙炔基)苯基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过Gold和Selectfluor合作伙伴进行α-氟酮的轻度和区域选择性合成

  摘要：

  通过从醛炔和炔基芳基酮衍生物开始的金与Selectfluor之间的卓有成效的结合，已开发出高效，温和且快速的α-氟代酮合成方法。通过在室温下在EtOH / H 2 O中进行显着的区域选择性氧氟化反应，可以分离出数种功能良好且合成价值很高的α-氟代酮（21种化合物，含量高达92％）。通过使二苯乙炔和乙炔与或不与Selectfluor进行反应，我们对机理的某些部分有所了解。该反应最有可能通过以下途径发生依次进行金催化的区域选择性水合，然后进行α-氟化反应，但是醛基的存在对于炔烃功能的反应性至关重要。氟酮被有效地转化为具有高度药用价值的4-氟异喹啉（9种化合物，占82％至95％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900268

文献信息

• Bioinspired Intramolecular Diels-Alder Reaction: A Rapid Access to the Highly-Strained Cyclopropane-Fused Polycyclic Skeleton
  作者：Shifa Zhu、Zhengjiang Guo、Zhipeng Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201304839

  日期：2014.2.24

  bioinsipred gold‐catalyzed tandem Diels–Alder/Diels–Alder reaction of an enynal and a 1,3‐diene, forming the highly‐strained benzotricyclo[3.2.1.02,7]octane skeleton, was reported. In contrast, a Diels–Alder/Friedel–Crafts tandem reaction occurred instead when silver salts were used as the catalyst. Although both reactions experienced the similar Diels–Alder reaction of a pyrylium intermediate with a

  据报道，生物吸附的金催化的烯类和1,3-二烯的串联Diels-Alder / Diels-Alder反应形成了高应变的苯并三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷骨架。相反，当使用银盐作为催化剂时，发生了狄尔斯-阿尔德/弗里德尔-克拉夫特串联反应。尽管两个反应都经历了类似的吡啶鎓中间体与1,3-二烯的Diels-Alder反应，但它们具有不同的反应机理。前者进行了逐步的Diels-Alder反应，而后者则进行了协调一致的反应。
• Palladium(0)-Catalyzed Regioselective and Multicomponent Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted 1<i>H</i>-Indenes
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tatsuhiko Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol071107v

  日期：2007.8.1

  synthesis of biologically important indenes bearing three substituent groups at the 1-, 2-, and 3-positions from available o-ethynylbenzaldehyde derivatives and organoboron reagents under palladium(0) catalysis is described. A two-component coupling reaction in methanol provides 1H-indenols, whereas a three-component reaction involving secondary aliphatic amines as the third component in DMF affords 1H-indenamines

  描述了在钯（0）催化下由可用的邻乙炔基苯甲醛衍生物和有机硼试剂对在1、2和3位带有三个取代基的重要生物茚进行多组分合成。在甲醇中的两组分偶联反应可提供1H-茚满，而在DMF中将脂族仲胺作为第三组分的三组分反应可提供1H-茚满胺。该方法允许组合制备非对称取代的1H-茚，而这不能通过先前的合成途径制备。
• Enantioselective Intramolecular C–H Insertion Reactions of Donor–Donor Metal Carbenoids
  作者：Cristian Soldi、Kellan N. Lamb、Richard A. Squitieri、Marcos González-López、Michael J. Di Maso、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ja508586t

  日期：2014.10.29

  asymmetric insertion reactions of donor–donor carbenoids, i.e., those with no pendant electron-withdrawing groups, are reported. This process enables the synthesis of densely substituted benzodihydrofurans with high levels of enantio- and diastereoselectivity. Preliminary results show similar efficiency in the preparation of indanes. This new method is used in the first enantioselective synthesis of an

  报告了供体-供体类卡宾的第一个不对称插入反应，即那些没有吸电子侧基的反应。该过程能够合成具有高水平对映选择性和非对映选择性的密集取代的苯并二氢呋喃。初步结果显示制备茚满的效率相似。这种新方法用于首次对映选择性合成低聚白藜芦醇天然产物（E-δ-viniferin）。
• UC Pd: A New Form of Pd/C for Sonogashira Couplings
  作者：Christophe Duplais、Arnold J. Forman、Benjamin A. Baker、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/chem.200902471

  日期：2010.3.15

  at 50 °C. It is also the only form of Pd/C that can be recycled. In side‐by‐side reactions with several commercially available forms of Pd/C, none compete successfully with UC Pd under standardized conditions. Physical data obtained from extensive surface analysis using TEM, XRD, XPS, and CO‐TPD measurements lead to an explanation behind the unique reactivity of this new recyclable form of Pd/C.

  对不同来源的 Pd/C 的筛选显示出具有高度可变的纳米颗粒尺寸和金属氧化态的试剂。通常，具有较高表面积的催化剂被认为可能更具反应性。在本文中，描述了一种新形式的 Pd/C，即“UC Pd”，它显示出包含更大的纳米颗粒，但它是商业上用于 Sonogashira 偶联反应的那些催化剂中反应性最强的催化剂。UC Pd 在没有铜助催化剂的情况下，在非常温和和“绿色”的条件下，在 50°C 下使用廉价的 95% EtOH 可有效发挥作用。它也是唯一可以回收的 Pd/C 形式。在与几种市售形式的 Pd/C 的并行反应中，在标准化条件下，没有一种能与 UC Pd 成功竞争。使用 TEM、XRD、XPS、从广泛的表面分析中获得的物理数据，
• Intramolecular Reductive Double Cyclization of <i>o</i>,<i>o</i>′-Bis(arylcarbonyl)diphenylacetylenes: Synthesis of Ladder π-Conjugated Skeletons
  作者：Hongyu Zhang、Takashi Karasawa、Hiroshi Yamada、Atsushi Wakamiya、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol901148p

  日期：2009.7.16

  reduction dominantly occurs over the acetylene reduction. The produced bis(radical anion) intermediate undergoes a synchronous double-radical 5-endo-dig cyclization. This simple reduction procedure produces two intriguing classes of ladder π-conjugated skeletons, i.e., emissive methylene-bridged stilbenes and dibenzo[a,e]pentalenes regarded as a cyclic 1,4-diphenylbutadiene.

  用萘二甲酸锂处理双（芳基羰基）二苯基乙炔时，羰基还原反应主要发生在乙炔还原反应之上。产生的双（自由基阴离子）中间体经历同步的双自由基5-内切-挖掘环化。这种简单的还原过程产生了两个有趣的梯形π共轭骨架，即被认为是环状1,4-二苯基丁二烯的亚甲基桥联发光苯乙烯和二苯并[ a，e ]戊烯。