corynantheol | 23443-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: corynantheol
• 英文别名: 2-[(2R,3R,12bS)-3-ethenyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]ethanol
• CAS: 23443-70-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: IILQILGCNGUUHT-DEYYWGMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  corynantheol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(+/-)-corynantheal
  参考文献：
  名称：

  制备Corynantheine和Ipecac生物碱，它们的差向异构体和类似物的立体发散策略：（-）-二氢红霉素，（-）-Corynantheol，（-）-Protoemetinol，（-）-Corynantheal，（-）-普罗美汀及相关的天然和非天然化合物

  摘要：

  在这里，我们提出了一种通用和通用的催化不对称策略，用于从大红霉素和吐根碱生物碱家族中广泛合成光学活性天然产物，例如吲哚[2,3- a ]-和苯并[ a]]喹唑烷。具有正确的绝对和相对立体化学的核心生物碱骨架的构建依赖于对映选择性和非对映异构单锅级联序列，然后进行额外的非对映异构反应步骤。这允许对喹诺酮生物碱的四种可能的差向异构体中的三种进行对映异构和非对映选择性合成，这些异构体是通过使用常见的合成途径从常见且易于获得的起始原料开始的。已经集中在排除保护基和限制合成中间体的分离和纯化上。该方法适用于天然产物（-）-二氢甲氧萘酚，（-）-水苏糖醇，（-）-甲氧萘酚，（-）-异丙甲酚，（-）-二氢甲氧萘酚，（-）-甲氧乙醛，（- ）-protoemetine，（ - ） - （15小号）-羟基二氢二十烷醇及其一系列非天然差向异构体。这种策略的潜力在合成生物学上令人感兴趣的天然产物类似物时也得到了

  DOI：

  10.1002/chem.201102012
• 作为产物：
  描述：

  19,20-didehydro-19-methyl-18-oxayohimbane 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 corynantheol
  参考文献：
  名称：

  制备Corynantheine和Ipecac生物碱，它们的差向异构体和类似物的立体发散策略：（-）-二氢红霉素，（-）-Corynantheol，（-）-Protoemetinol，（-）-Corynantheal，（-）-普罗美汀及相关的天然和非天然化合物

  摘要：

  在这里，我们提出了一种通用和通用的催化不对称策略，用于从大红霉素和吐根碱生物碱家族中广泛合成光学活性天然产物，例如吲哚[2,3- a ]-和苯并[ a]]喹唑烷。具有正确的绝对和相对立体化学的核心生物碱骨架的构建依赖于对映选择性和非对映异构单锅级联序列，然后进行额外的非对映异构反应步骤。这允许对喹诺酮生物碱的四种可能的差向异构体中的三种进行对映异构和非对映选择性合成，这些异构体是通过使用常见的合成途径从常见且易于获得的起始原料开始的。已经集中在排除保护基和限制合成中间体的分离和纯化上。该方法适用于天然产物（-）-二氢甲氧萘酚，（-）-水苏糖醇，（-）-甲氧萘酚，（-）-异丙甲酚，（-）-二氢甲氧萘酚，（-）-甲氧乙醛，（- ）-protoemetine，（ - ） - （15小号）-羟基二氢二十烷醇及其一系列非天然差向异构体。这种策略的潜力在合成生物学上令人感兴趣的天然产物类似物时也得到了

  DOI：

  10.1002/chem.201102012

文献信息

• Indole Alkaloid Derivatives Having Opioid Receptor Agonistic Effect, and Therapeutic Compositions and Methods Relating to Same
  申请人：Takayama Hiromitsu

  公开号：US20090221623A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Indole alkaloid derivatives having an opioid receptor agonistic effect, their synthesis, and therapeutic compositions containing these derivatives, and methods of treating conditions with these compounds and therapeutic compositions, are provided.

  吲哚生物碱衍生物具有阿片受体激动作用，提供了它们的合成方法、含有这些衍生物的治疗组合物，以及使用这些化合物和治疗组合物治疗疾病的方法。
• New Procedure to Mask the 2,3-π Bond of the Indole Nucleus and Its Application to the Preparation of Potent Opioid Receptor Agonists with a Corynanthe Skeleton
  作者：Hiromitsu Takayama、Kaori Misawa、Naoki Okada、Hayato Ishikawa、Mariko Kitajima、Yoshio Hatori、Toshihiko Murayama、Sumphan Wongseripipatana、Kimihito Tashima、Kenjiro Matsumoto、Syunji Horie

  DOI：10.1021/ol062173k

  日期：2006.12.1

  Treatment of indole alkaloids with hypervalent iodine in the presence of ethylene glycol provides 2,3-ethylene glycol bridged adducts that could be converted into the original indoles under mild reductive conditions. This procedure, which involves masking of the reactivity of the indole nucleus at the beta-position, was utilized for the modification of the benzene ring of the indoline derivative and was

  在乙二醇存在下用高价碘处理吲哚生物碱可提供2,3-乙二醇桥接的加合物，可在温和的还原条件下将其转化为原始的吲哚。该方法涉及掩盖吲哚核在β位的反应性，该方法用于修饰吲哚啉衍生物的苯环，并用于制备具有Corynanthe骨架的有效的阿片受体激动剂。[反应：看文字]
• Unified Strategy Enables the Collective Syntheses of Structurally Diverse Indole Alkaloids
  作者：Jian Ren、Shi-Hua Ding、Xiao-Nian Li、Qin-Shi Zhao

  DOI：10.1021/jacs.3c13869

  日期：2024.3.20

  designed to assemble the functionalized piperidines present in indole alkaloids from a common intermediate. More importantly, we also report a previously unknown Ir- and Er-catalyzed dehydrogenative spirocyclization reaction that enables direct access to spirocyclic oxindole alkaloids. As a practical application, the asymmetric total syntheses of 29 natural alkaloids belonging to different families were

  天然产物及其类似物是治疗性先导化合物的重要来源。然而，产生大量这些分子的合成策略仍然是一个重大挑战。合成过程中最困难的步骤是设计一种通用中间体，该中间体可以很容易地转化为属于不同家族的天然产物。这项研究展示了合成策略的演变，该策略旨在从常见中间体组装吲哚生物碱中存在的功能化哌啶。更重要的是，我们还报道了一种以前未知的 Ir 和 Er 催化的脱氢螺环化反应，该反应能够直接获得螺环羟吲哚生物碱。作为实际应用，遵循统一的合成路线，完成了属于不同科的29种天然生物碱的不对称全合成。所提出的方法将铱催化脱氢偶联反应的能力扩展到吲哚生物碱合成领域，并为有效制备天然产物类分子提供了新的机会。
• Preparation of Ethylene Glycol Adducts at 2,3-Positions of Indoles with Hypervalent Iodine
  作者：Hiromitsu Takayama、Naoki Okada、Kaori Misawa、Mariko Kitajima

  DOI：10.3987/com-07-s(w)25

  日期：——
• A Stereodivergent Strategy for the Preparation of Corynantheine and Ipecac Alkaloids, Their Epimers, and Analogues: Efficient Total Synthesis of (−)-Dihydrocorynantheol, (−)-Corynantheol, (−)-Protoemetinol, (−)-Corynantheal, (−)-Protoemetine, and Related
  作者：Wei Zhang、Juho Bah、Andreas Wohlfarth、Johan Franzén

  DOI：10.1002/chem.201102012

  日期：2011.12.2

  Here we present a general and common catalytic asymmetric strategy for the total and formal synthesis of a broad number of optically active natural products from the corynantheine and ipecac alkaloid families, for example, indolo[2,3‐a]‐ and benzo[a]quinolizidines. Construction of the core alkaloid skeletons with the correct absolute and relative stereochemistry relies on an enantioselective and diastereodivergent

  在这里，我们提出了一种通用和通用的催化不对称策略，用于从大红霉素和吐根碱生物碱家族中广泛合成光学活性天然产物，例如吲哚[2,3- a ]-和苯并[ a]]喹唑烷。具有正确的绝对和相对立体化学的核心生物碱骨架的构建依赖于对映选择性和非对映异构单锅级联序列，然后进行额外的非对映异构反应步骤。这允许对喹诺酮生物碱的四种可能的差向异构体中的三种进行对映异构和非对映选择性合成，这些异构体是通过使用常见的合成途径从常见且易于获得的起始原料开始的。已经集中在排除保护基和限制合成中间体的分离和纯化上。该方法适用于天然产物（-）-二氢甲氧萘酚，（-）-水苏糖醇，（-）-甲氧萘酚，（-）-异丙甲酚，（-）-二氢甲氧萘酚，（-）-甲氧乙醛，（- ）-protoemetine，（ - ） - （15小号）-羟基二氢二十烷醇及其一系列非天然差向异构体。这种策略的潜力在合成生物学上令人感兴趣的天然产物类似物时也得到了