(Z)-2-pentylnon-2-enal | 49562-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-pentylnon-2-enal
• 英文别名: (Z)-2-pentyl-non-2-enal；2-Oenanthyliden-oenanthol；2-Nonenal, 2-pentyl-
• CAS: 49562-91-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: VIKQYIINCNAGJW-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-pentylnon-2-enal 在 镍 作用下， 生成 2-pentylnonanal
  参考文献：
  名称：

  Dependence of Finger Flexion Force on the Posture of the Nonperforming Fingers During Key Pressing Tasks

  摘要：

  The influence of different positions of the non-performing (idle) fingers on the maximal force contraction of flexion (master) fingers during key pressing tasks was investigated. Ten participants performed maximal voluntary flexion contractions with various combinations of the index, middle, ring, and little fingers while the idle fingers rested on or were lifted away from the supporting surface. The effect of idle finger posture on total finger force production of master fingers was dependent on finger combination. In general, force production by master fingers was higher when the idle fingers were lifted away from the supporting surface than when they rested on it. The average increase in total force production by master fingers caused by the lifting of idle fingers was +12.4% (from -8.3% to +30.2%). Force-production capability of individual master fingers can be facilitated (as high as 34.1%), unchanged, or depressed (as high as -29.0%) by lifting the idle fingers. The effect of idle finger posture on finger force production of master fingers led to changes in force deficit. Neural, anatomical, and mechanical factors might account for the dependence of finger flexion force of master fingers on the posture of the idle fingers.

  DOI：

  10.1080/00222890209601951
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(Z)-2-pentylnon-2-enal
  参考文献：
  名称：

  一种用于醛与酮催化醛醇缩合的新型路易斯酸体系钯/TMSCl

  摘要：

  在三甲基氯硅烷 (TMSCI) 存在下，钯炭有效地催化了不同酮与醛的羟醛缩合反应。研究了以下反应：（1）芳香醛与环烷酮，（2）芳香醛与芳香酮，（3）环烷酮与脂肪醛，以及（4）脂肪醛和环烷酮的自缩合反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.668

文献信息

• Decarbonylative Olefination of Aldehydes to Alkenes
  作者：Diana Ainembabazi、Christopher Reid、Amanda Chen、Nan An、Jakub Kostal、Adelina Voutchkova-Kostal

  DOI：10.1021/jacs.9b12354

  日期：2020.1.15

  alternatives to Wittig chem-istry are needed to construct olefins from carbonyl compounds, but none have been developed to-date. Here we report an atom-economical olefination of carbonyls via aldol-decarbonylative coupling of aldehydes using robust and recyclable supported Pd catalysts, producing only CO and H2O as waste. The reaction affords homocoupling of aliphatic al-dehydes, as well as heterocoupling

  需要新的原子经济替代 Wittig 化学来从羰基化合物构建烯烃，但迄今为止还没有开发出来。在这里，我们报告了使用坚固且可回收的负载型 Pd 催化剂通过醛的醛醇-脱羰基偶联实现羰基的原子经济烯化，仅产生 CO 和 H2O 作为废物。该反应提供了脂肪族醛的同偶联，以及脂肪族和芳香族醛的杂偶联。计算可以深入了解反应的选择性和热力学。串联羟醛脱羰反应为探索新的羰基反应以构建烯烃打开了大门。
• Alkylation of lithium trialkylalkynylborates with benzo-1,3-dithiolium fluroborate
  作者：Andrew Pelter、Pushpa Rupani、Peter Stewart

  DOI：10.1039/c39810000164

  日期：——

  Lithium trialkylalkynylborates react in a stereoselective fashion with benzo-1, 3-dithiolium fluoroborate to give vinylboranes which on oxidation yield protected 3-oxo-aldehydes and on hydrolysis give protected αβ-unsaturated aldehydes; the hydrolysis is highly selective giving rise eventually to stereospecifically defind αβ-unsaturated aldehydes by a novel process.

  锂trialkylalkynylborates以立体选择性的方式进行反应与苯并-1，3-dithiolium氟硼酸，得到在氧化过程中保护产量3-氧代醛和对水解就给保护vinylboranesα β不饱和醛; 水解是高度选择性引起最终以立体有择defindα β不饱和醛通过的新方法。
• Synthesis and Sensorial Properties of 2-Alkylalk-2-enals and 3-(Acetylthio)-2-alkyl Alkanals
  作者：Fabien Robert、Julien Héritier、Joelle Quiquerez、Hervé Simian、Imre Blank

  DOI：10.1021/jf0498968

  日期：2004.6.1

  characterized in terms of GC, MS, and NMR data. The sensory properties of the odorants, such as odor quality and odor detection threshold value, were determined with a trained panel. Structure-activity relationships are discussed, suggesting that the 1,3-oxygen-sulfur functionality, required for the "olfactophore" of tropical/vegetable notes, can further be extended to the acetylthio derivatives.

  通过在碱性条件下将硫代乙酸迈克尔加成到α，β-不饱和2-烷基取代的醛上，采用平行合成的方法制备一系列3-（乙酰硫基）-2-烷基链烷醛，这些醛是通过相应的醛醇缩合反应制得的伯醛为原料。根据GC，MS和NMR数据对目标化合物进行了表征。由训练有素的小组来确定气味的感官特性，例如气味质量和气味检测阈值。讨论了结构-活性关系，表明热带/植物味的“嗅觉基团”所需的1,3-氧-硫官能度可进一步扩展至乙酰硫基衍生物。
• Synthesis and Olfactory Evaluation of Bulky Moiety-Modified Analogues to the Sandalwood Odorant Polysantol®
  作者：Laura Chapado、Pablo Linares-Palomino、Concepción Badía、Sofía Salido、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、Joaquín Altarejos

  DOI：10.3390/molecules14082780

  日期：——

  Five new bulky moiety-modified analogues of the sandalwood odorant Polysantol® have been synthesized by aldol condensation of appropriate aldehydes with butanone, deconjugative α-methylation of the resulting α,β-unsaturated ketones, and reduction of the corresponding β,γ-unsaturated ketones. The final compounds were evaluated organoleptically and one of them seemed to be of special interest for its natural sandalwood scent.

  五种新型大体积取代基修饰的檀香气味Polysantol®类似物通过适当的醛与丁酮的醇缩反应合成，随后对所得的α,β-不饱和酮进行去共轭α-甲基化，再对相应的β,γ-不饱和酮进行还原。最终化合物经过感官评估，其中一种似乎因其自然的檀香气味而特别引人关注。
• [DE] CO-TENSIDE MIT UNGESÄTTIGTEN HETEROCYCLISCHEN KOPFGRUPPEN<br/>[EN] COSURFACTANTS COMPRISING UNSATURATED HETEROCYCLIC HEAD GROUPS<br/>[FR] COTENSIOACTIFS A TETES POLAIRES HETEROCYCLIQUES INSATUREES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004065373A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen mit ungesättigten heterocyclischen Kopfgruppen, Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen durch Umsetzung von Aldehyden oder Carbonsäuren bzw. deren Derivaten mit polyfunktionellen Verbindungen, die mindestens eine Aminofunktion und mindestens eine weitere Funktion aus der Gruppe der Hydroxyl-, Diol-, Amino- und Carboxylfunktionen aufweisen, deren Verwendung als Co-Tenside sowie Haushaltswaschmittel, Haushaltsreiniger, Körperreinigungsmittel oder Körperpflegemittel enthaltend mindestens eine erfindungsgemässe Verbindung.

  本发明涉及带有不饱和杂环头基的化合物，通过醛或羧酸或其衍生物与至少具有一种氨基功能和至少一种羟基、二元醇、氨基和羧基功能中的一种的多功能化合物反应制备所述化合物的方法，以及将其用作共表面活性剂、家用洗涤剂、家用清洁剂、身体清洁剂或身体护理剂，其中至少包含一种本发明化合物。

表征谱图