1,4-dioxaspiro[4.14]nonadecane | 184-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dioxaspiro[4.14]nonadecane
• CAS: 184-41-8
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: WCNLUVQQSZWRHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  27-28 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dioxaspiro[4.14]nonadecane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到环十五烷酮
  参考文献：
  名称：

  羧酸的选择性混合偶联-III .：由环状四酰基二过氧化物合成环戊烷酮

  摘要：

  通过热解或光解环状四酰基二过氧化物和环戊二烯制备环戊烷酮（）和环十四烷（），分别具有53％和83％的收率。化合物，从二过氧十二双酸（获得）与酰基氯或二羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87347-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代庚二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 30.0h， 生成 1,4-dioxaspiro[4.14]nonadecane
  参考文献：
  名称：

  羧酸的选择性混合偶联-III .：由环状四酰基二过氧化物合成环戊烷酮

  摘要：

  通过热解或光解环状四酰基二过氧化物和环戊二烯制备环戊烷酮（）和环十四烷（），分别具有53％和83％的收率。化合物，从二过氧十二双酸（获得）与酰基氯或二羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87347-6

文献信息

• Exaltone® (=Cyclopentadecanone) from Isomuscone® (=Cyclohexadecanone), a One-C-Atom Ring-Contraction Methodology via a Stereospecific Favorskii Rearrangement: Regioselective Application to (−)-(R)-Muscone
  作者：Christian Chapuis、Fabrice Robvieux、Carole Cantatore、Christine Saint-Léger、Laurent Maggi

  DOI：10.1002/hlca.201100398

  日期：2012.3

  Treatment of cyclohexadecanone (1g; with I2 (2.2 mol‐euqiv.) and KOH in MeOH) furnished the unsaturated (Z)‐ester 2g in 83% yield, via a stereospecific Favorskii rearrangement (Scheme 1). Further treatment with 3‐chloroperbenzoic acid (m‐CPBA) afforded the unreported epoxy ester 3g (88% yield), which was cleaved in 33% yield to Exaltone® (=cyclopentadecanone; 1f) with NaOH in MeOH/H2O and then HCl

  环己癸酮（1g ;用I 2（2.2 mol-euqiv。）和KOH在MeOH中的溶液）的处理通过立体定向Favorskii重排提供了2％的不饱和（Z）-酯2g（方案1）。用3-氯过苯甲酸（进一步处理米-CPBA），得到未报告的环氧酯3克（88％产率），将其在33％产率，以裂解Exaltone ®（=环十五; 1F）用NaOH在MeOH / H 2 O和然后HCl在65°。该方法类似地扩展到较高的温度（C 17）和较低的温度（C 15C 11）的环状酮类似物，以及对（-）-（R）-muscone（5c）和homomuscone（5f）的区域选择性（方案2）。相应的大环-1-氧杂螺的嗅觉特性[2，Ñ ]烷烃和烯烃4和8，从所得到的科里 Chaykovsky oxiranylation，还提出。
• Olefination of Aromatic Carbonyls via Site‐Specific Activation of Cycloalkanone Ketals**
  作者：Tuong Anh To、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1002/anie.202317003

  日期：2024.1.2

  A simple substrate design allows site-specific activation of cyclic ketones for olefination reaction of aromatic carbonyl compounds.

  简单的底物设计允许环酮的位点特异性活化，用于芳香族羰基化合物的烯化反应。
• 麝香酮3位衍生物及其制备方法和应用
  申请人：上海中医药大学

  公开号：CN113045450B

  公开（公告）日：2023-04-28
• Muscone derivative ZM-32 inhibits breast tumor angiogenesis by suppressing HuR-mediated VEGF and MMP9 expression
  作者：Liu-qing Yang、Shao-peng Yu、Yan-tao Yang、Yi-shuang Zhao、Fei-yun Wang、Yao Chen、Qing-hua Li、Ping Tian、Yu-ying Zhu、Jian-ge Zhang、Guo-qiang Lin

  DOI：10.1016/j.biopha.2021.111265

  日期：2021.4
• FELDHUES, M.;SCHAEFER, H. J., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 5, 1285-1290
  作者：FELDHUES, M.、SCHAEFER, H. J.

  DOI：——

  日期：——