α,α'-diphenacyl selenide | 39167-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α,α'-diphenacyl selenide
• 英文别名: 1,5-diphenyl-3-selena-1,5-pentanedione；1,5-diphenyl-3-selenapentane-1,5-dione；2-(phenacylseleno)acetophenone；diphenacyl selenide；1,1'-diphenyl-2,2'-selanediyl-bis-ethanone；Diphenacyl-selenid；Di(phenacyl)selenide；2-phenacylselanyl-1-phenylethanone
• CAS: 39167-49-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂Se
• 分子量: 317.246
• InChiKey: SCXXIFHFJGZVSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.0-53.4 °C
• 沸点：
  459.9±30.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α'-diphenacyl selenide 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到1,5-diphenyl-3,3-dichloro-3-selena-1,5-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  Drevko, B. I.; Zhukov, O. I.; Kharchenko, V. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 10, p. 1401 - 1404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-diselenediylbis(1-phenylethanone) 在 selenium 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以39%的产率得到α,α'-diphenacyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Degrand, Chantal; Prest, Rita; Nour, Mohamed, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 38, p. 201 - 210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Seleno-Pummerer Rearrangement of Haloselenuranes
  作者：Juzo Nakayama、Yoshiaki Sugihara

  DOI：10.1246/cl.1988.1317

  日期：1988.8.5

  When heated or treated with triethylamine in tetrahydrofuran, diacetonyl- and diphenacylselenium dichlorides and their derivatives undergo seleno-Pummerer rearrangement to give the corresponding α-chloro selenides in good yields.

  当在四氢呋喃中加热或在四氢呋喃中用三乙胺处理时，二乙酰基和二苯酰基二氯硒及其衍生物会发生硒-普默勒重排，以良好产率生成相应的α-氯硒化物。
• Electrochemical preparation of α,α′-dicarbonylselenides
  作者：Marı́a Dolores Otero、Belen Batanero、Fructuoso Barba

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.068

  日期：2004.5

  A facile preparation of α,α′-dicarbonylselenides has been performed by reaction of α-carbonyl selenocyanates with an enolate, electrogenerated by reduction of a carbon–halogen bond.

  α，α'-二羰基硒化物的简便制备方法是通过α-羰基硒氰酸酯与烯醇盐的反应进行，该烯醇盐是通过碳-卤素键还原而电生成的。
• A novel synthesis of selenophenes
  作者：Juzo Nakayama、Fumito Murai、Masamatsu Hoshino、Akihiko Ishii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80307-x

  日期：1988.1

  Reduction of α,α′-diketo selenides with a low-valent titanium reagent usually affords 3,4-dihydroxyselenolanes, from which the corresponding selenophenes are obtained by acid-catalyzed dehydration. A surprising exception is the formation of 2,4-dihydroxy- 2,4-di--butylselenolane from bis(2--butyl-2-oxoethyl) selenide, the former being converted to 2,4-di--butylselenophene by acid treatment.

  用低价钛试剂还原α，α′-二硒代硒化物通常得到3，4-二羟基硒代戊烯，通过酸催化的脱水从中获得相应的硒代苯。一个令人惊讶的例外是由双（2--丁基-2-氧代乙基）硒化物形成2,4-二羟基-2,4-二-丁基硒醇，前者被酸转化为2,4-二-丁基硒吩。治疗。
• Synthesis of Bis(arylethynyl) Selenides by One-Pot Protocol
  作者：Yun-Xing Zhu、Zi-Jian Zhao、Yang Zhang、Qiong Su、Zhi-Hong Peng、De-Lie An

  DOI：10.1002/hc.21208

  日期：2015.1

  An efficient method without using terminal arylacetylenes as substrates for the synthesis of bis(arylethynyl) selenides 1 (ArCCSeCCAr) was described, and a series of compounds 1a−1m have been obtained by a one-pot three-step strategy from the corresponding bis(arylethanonyl) selenides. The mechanism was identified through trapping and characterization of a key intermediate 2a, and an elimination using

  描述了一种不使用末端芳基乙炔作为底物合成双（芳基乙炔基）硒化物1（ArCCSeCCAr）的有效方法，并通过一锅三步策略从相应的双（芳基乙炔基）硒化物1（ArCCSeCCAr）中获得了一系列化合物1a-1m芳基乙醇）硒化物。该机制是通过捕获和表征关键中间体 2a 并直接使用它进行消除来确定的。实验结果表明，反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。
• Breaking bonds with electrons: stepwise and concerted reductive cleavage of C–S, C–Se and Se–CN bonds in phenacylthiocyanates and phenacylselenocyanates
  作者：Lydia M. Bouchet、Alicia B. Peñéñory、Marc Robert、Juan E. Argüello

  DOI：10.1039/c4ra16154h

  日期：——

  1e), and a concerted mechanism is favoured for compounds bearing an electron-donating or no substituent on the phenyl ring (1a–c). A regioselective bond cleavage leads to the fragmentation of the CH2–S bond with all compounds 1a–e, further yielding the corresponding 1,4-diketone (3) as products. Contrastingly, with phenacylselenocyanates (2), two different reductive cleavages occur involving the breaking

  已经研究了苯乙硫基和硒氰酸盐电化学还原的机理。对于苯甲酰硫氰酸酯（1），观察到还原裂解机理的变化是苯环上取代基的函数。对于带有强吸电子基团（如氰基和硝基取代基（1d，1e））的底物，遵循的是涉及自由基阴离子的逐步机理，对于带有给电子或无取代基的化合物，则有利于协调一致的机理。在苯环（1a–c）上。区域选择性键裂解导致所有化合物1a-e的CH 2 -S键断裂，进一步产生相应的1，4-二酮（3）作为产物。相反，与苯甲酰基硒氰酸酯（2）发生两个不同的还原性裂解，涉及到CH 2 -Se和Se-CN键的断裂。获得了几种产物，所有产物都来自对α（苯甲酰基）碳或硒原子的亲核攻击。