6-(but-3-enyl)-1,4-dioxaspiro(4.5)decane | 33015-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(but-3-enyl)-1,4-dioxaspiro(4.5)decane
• 英文别名: 6-But-3-enyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane；6-but-3-enyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 33015-81-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: MSIYRRGTFKKNCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(but-3-enyl)-1,4-dioxaspiro(4.5)decane 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到3-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  平衡烯丙基叠氮化物的高度选择性氢化硅烷化。

  摘要：

  报道了平衡的烯丙基叠氮化物的Pt催化的氢化硅烷化。该反应仅以良好的收率提供了四种可能的氢化硅烷化产物中的一种，并且具有非常高的化学选择性（烷-1-烯对烷-2-烯），区域选择性（直链对支链）和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0cc01316a
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-butenyl)cyclohexanone 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到6-(but-3-enyl)-1,4-dioxaspiro(4.5)decane
  参考文献：
  名称：

  平衡烯丙基叠氮化物的高度选择性氢化硅烷化。

  摘要：

  报道了平衡的烯丙基叠氮化物的Pt催化的氢化硅烷化。该反应仅以良好的收率提供了四种可能的氢化硅烷化产物中的一种，并且具有非常高的化学选择性（烷-1-烯对烷-2-烯），区域选择性（直链对支链）和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0cc01316a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Ditrifluoromethoxylation of Unactivated Alkenes: CF₃O-Palladation Initiated by Pd(IV)
  作者：Chaohuang Chen、Yixin Luo、Liang Fu、Pinhong Chen、Yu Lan、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b11470

  日期：2018.1.31

  A novel palladium-catalyzed intermolecular ditrifluoromethoxylation of unactivated alkenes has been developed, using a new electrophilic reagent, SelectfluorCN, as a strong oxidant, and AgOCF3 as a trifluoromethoxide source. Preliminary mechanistic studies revealed that the reaction was possibly initiated by Pd(IV) species, and an unusual cis-addition of CF3O-Pd(IV) into the double bond leads to the

  使用新型亲电试剂 SelectfluorCN 作为强氧化剂，AgOCF3 作为三氟甲醇盐来源，开发了一种新型钯催化的未活化烯烃的分子间二三氟甲氧基化。初步的机理研究表明，该反应可能是由 Pd(IV) 物种引发的，CF3O-Pd(IV) 不寻常的顺式加成双键导致形成第一个 C-OCF3 键；此外，第二个 C-OCF3 键是通过高价钯中心的还原消除产生的。
• 一种3-叠氮基丙硅烷的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN111153924B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种3‑叠氮基丙硅烷的合成方法，首先是通过烯丙基溴来合成烯丙基叠氮，由于烯丙基叠氮在室温条件容易发生[3，3]重排反应，因此得到的是一组叠氮分别在烯丙基两端的混合物。然后，在Karstedt’s催化剂(0.25mol％)作用下，有机溶剂作为溶剂，二甲基苯硅烷(4 equiv)或者其它硅烷试剂作为硅源与烯丙基叠氮混合物发生选择性反应，利用末端烯烃和中间烯烃发生氢硅化反应的速率差异，结合[3，3]重排反应可以选择性地得到3‑叠氮基丙硅烷化合物。
• Stereochemical Investigations of Samarium(II) Iodide-Promoted 5-Exo and 6-Exo Ketyl-Olefin Radical Cyclization Reactions
  作者：Gary A. Molander、Jeffrey A. McKie

  DOI：10.1021/jo00109a018

  日期：1995.2

  Samarium(II) iodide (SmI2)-promoted ketyl cyclizations of several substituted, unsaturated ketones, providing various cyclopentyl and cyclohexyl systems, have been investigated. The resulting experiments provide stereochemical insight into these reactions and in addition outline the synthetic potential of these 5-exe and 6-exo radical cyclization processes.
• Highly selective hydrosilylation of equilibrating allylic azides
  作者：Ruzhang Liu、Zhen Wei、Juan Wang、Yongmei Liu、Huaiguo Xue

  DOI：10.1039/d0cc01316a

  日期：——

  The Pt-catalyzed hydrosilylation of equilibrating allylic azides is reported. The reaction provides only one out of four possible hydrosilylation products in good yields and with very high chemoselectivity (alk-1-ene vs. alk-2-ene), regioselectivity (linear vs. branched), and excellent functional group tolerance.

  报道了平衡的烯丙基叠氮化物的Pt催化的氢化硅烷化。该反应仅以良好的收率提供了四种可能的氢化硅烷化产物中的一种，并且具有非常高的化学选择性（烷-1-烯对烷-2-烯），区域选择性（直链对支链）和出色的官能团耐受性。