4-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 33322-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-methyl-5-oxo-4-(4-methoxyphenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5-oxoquinoline-3-carboxylate；ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；1,4,5,6,7,8-Hexahydro-2-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-chinolin-3-carbonsaeure-ethylester；ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 33322-95-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: ZKWLPRVCZKURKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 9-phenyl-10-methylacridinium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到5,6,7,8-Tetrahydro-2-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-chinolin-3-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  9-Phenyl-10-methylacridinium:  A Highly Efficient and Reusable Organocatalyst for Mild Aromatization of 1,4-Dihydropyridines by Molecular Oxygen

  摘要：

  The mild, efficient, and general aerobic aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines was realized at room temperature with 5 mol % of 9-phenyl-10-methylacridinium perchlorate as the photocatalyst, which could be easily recovered and reused.

  DOI：

  10.1021/jo701796n
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1,3-环己二酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到4-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1，3-二磺酸咪唑鎓硫酸氢盐是在无溶剂条件下多组分合成聚氢喹啉衍生物的有效且可重复使用的离子液体

  摘要：

  据报道，在1,3-二磺酸咪唑硫酸氢盐存在下，通过醛，1,3-二羰基化合物，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的Hantzsch缩合反应，可以轻松高效地一锅合成聚氢喹啉衍生物。无溶剂条件下可回收的离子液体。这种方法具有许多优点，例如反应时间短，产率高，对环境无害，反应条件温和，后处理步骤简单以及离子液体的可重复使用性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2134-y

文献信息

• Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehrnoosh Bitaraf、Fatemeh Bolghan Abadi、Elham Tabrizian

  DOI：10.1039/c5nj02430g

  日期：——

  Nano-zirconia-supported sulfonic acid as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst is reported for the synthesis of multicomponent reactions.

  报告了一种新型的、高效的、可回收的纳米催化剂——纳米氧化锆支撑的磺酸，用于合成多组分反应。

• A molybdenum(VI) complex as an efficient catalyst for the synthesis of dihydropyridines
  作者：Hojatollah Khabazzadeh、Iran Sheikhshoaie、Samira Saeid-Nia

  DOI：10.1007/s11243-009-9304-y

  日期：2010.2

  An efficient synthesis of various substituted Hantzsch-1,4-dihydropyridines and hexahydroquinolines, using a molybdenum(VI) complex as homogenous catalyst, from aldehydes, β-keto esters or cyclohexadiones and ammonium acetate in molten tetrabutyl ammonium bromide as an ionic liquid is described. This novel method consistently gave excellent yields (70–92%) and short reaction times (7–30 min).

  利用熔融的四丁基溴化铵离子液体作为反应介质，以钼(VI)配合物作为均相催化剂，从醛、β-酮酯或环己二酮和乙酸铵出发，实现了各种取代汉奇-1,4-二氢吡啶和六氢喹啉的高效合成。该新颖方法始终能获得优异的产率（70-92%）和短的反应时间（7-30分钟）。
• Tetraethylammonium 2-(carbamoyl)benzoate as a bifunctional organocatalyst for one-pot synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Mahsa Yarhosseini、Shahrzad Javanshir、Mohammad G. Dekamin、Mohammad Farhadnia

  DOI：10.1007/s00706-016-1666-1

  日期：2016.10

  environment-friendly approach for the synthesis of biologically active Hantzsch 1,4-dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives in the presence of tetraethylammonium 2-(carbamoyl)benzoate, as an effective bifunctional metal-free catalyst, has been developed via a one-pot multicomponent reaction of various aldehydes, ethyl acetoacetate or cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, and ammonium acetate in EtOH

  摘要已经开发了一种绿色，方便且环境友好的方法，该方法通过在2-乙基氨基甲酸酯苯甲酸四乙铵（一种有效的不含金属的双金属催化剂）存在下合成具有生物活性的Hantzsch 1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物。在回流条件下，各种醛，乙酰乙酸乙酯或环状1,3-二羰基化合物和乙酸铵在EtOH中的一锅多组分反应。所提出的方法能够以直接的后处理和低成本的方法以良好至优异的产率和短的反应时间提供所需的产物。 图形概要
• Hydroquinolines via the Hantzsch Reaction Promoted by SiO₂-I
  作者：Abdul Ahad、Maqdoom Farooqui

  DOI：10.1080/00304948.2016.1206422

  日期：2016.9.2

  nano particles, metal triflates, thiazolium ion and ceric ammonium nitrate. However, several of these procedures suffer from some disadvantages such as hazardous catalysts or solvents, formation of by-products, prolonged reaction times, use of expensive metal precursors and high temperature conditions and in some cases, the need to use microwave or ultrasonic irradiation. However, some of the nano particles

  包含 1,4-二氢吡啶基序的氢喹啉构成具有广泛生物活性的特权结构，例如用于治疗高血压和心血管疾病的氨氯地平、尼卡地平、硝苯地平和伊拉地平。最近的研究表明，喹啉支架具有广泛的兴趣，因为它们显示出广泛的特性，例如抗糖尿病、支气管扩张、神经营养、杀菌和除草以及抗癌活性，并且还可以作为糖蛋白抑制剂。此外，一些氢喹啉可用作治疗阿尔茨海默病的治疗剂，因为它们会降低细胞 t 水平。2,4-二取代氢喹啉已被确定为脂质调节剂和抗高血糖剂。这种广泛的应用已经引出了许多制备这些化合物的方法。醛、二酮、b-酮酯和乙酸铵的四组分缩合是在各种条件下最简单、最常见和直接的方法之一，例如传统加热、使用微波、超声波 12 和催化剂和试剂，如硝酸铈铵、TMSCl、有机催化剂、氨基磺酸、Al2(SO)3、17 面包酵母、ZnO-β 沸石、二氧化硫脲、HClO4-SiO2、21 杂多酸、FeF3、23 分子碘、ZrCl4、25 PPA-SIO2、26
• Efficient One-Pot Synthesis of Polyhydroquinoline Derivatives Using Silica Sulfuric Acid as a Heterogeneous and Reusable Catalyst Under Conventional Heating and Energy-Saving Microwave Irradiation
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Naser Foroughifar、Mohammad Ali Bodaghi Fard、Hassan Moghanian、Sattar Ebrahimi、Mehdi Kalhor

  DOI：10.1080/00397910802513060

  日期：2009.3.10

  Abstract An efficient Hantzsch four-component condensation reaction for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives was reported under two conditions: solvent-free conventional heating and energy-saving microwave irradiation. The process is simple and environmentally benign, and the use of a heterogeneous and reusable catalyst, high yields, and short reaction times are the key features of this

  摘要 报道了在无溶剂常规加热和节能微波辐射两种条件下合成聚氢喹啉衍生物的高效Hantzsch四组分缩合反应。该过程简单且对环境无害，使用非均相和可重复使用的催化剂、高产率和短反应时间是该协议的主要特点。