9-(4-chlorophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione | 138744-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-chlorophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
• 英文别名: 9-(4-chlorophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione；9-(4-chlorophenyl)-2,3,4,5,6,7,9,10-octahydroacridine-1,8-dione
• CAS: 138744-05-5
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₂
• 分子量: 327.81
• InChiKey: PPRLGVQVVRSOEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-chlorophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione 在 吡啶 、 sodium borohydrid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 9-(4-Chlorophenyl)-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-1(2H)-acridinone
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic derivatives

  摘要：

  式I的化合物##STR1##其中R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.10和R.sup.11具有规范中给定的任何含义，以及它们的药学上可接受的盐在治疗尿失禁方面是有用的。还披露了制药组合物、制备式I化合物和中间体的方法。

  公开号：

  US05455253A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到9-(4-chlorophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一步法在氟代醇中合成Hantzsch酯和聚氢喹啉衍生物

  摘要：

  在三氟乙醇（TFE）中以极高的收率合成了Hantzsch 1,4-二氢吡啶，聚氢喹啉和1,8-二氧杂十二烷基hydro啶衍生物。溶剂（TFE）可以很容易地从反应产物中分离出来，并以极高的纯度回收以直接使用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.03.014

文献信息

• Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehrnoosh Bitaraf、Fatemeh Bolghan Abadi、Elham Tabrizian

  DOI：10.1039/c5nj02430g

  日期：——

  Nano-zirconia-supported sulfonic acid as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst is reported for the synthesis of multicomponent reactions.

  报告了一种新型的、高效的、可回收的纳米催化剂——纳米氧化锆支撑的磺酸，用于合成多组分反应。

• Efficient iron catalyzed ligand-free access to acridines and acridinium ions
  作者：Susanta Mandal、Karan Chhetri、Samuzal Bhuyan、Biswajit G. Roy

  DOI：10.1039/d0gc00617c

  日期：——

  important classes of compounds in terms of their usefulness in pharmaceuticals, materials, dyes and photo-catalysis. Here we present an unconventional FeCl3-alcohol catalysed one-pot method for their synthesis directly from aldehydes, 1,3-cyclohexanedione and amines. This method efficiently merged high atom-economy and diversity of multicomponent reaction with novel iron catalyzed dehydrogenation, using

  就它们在药物，材料，染料和光催化中的用途而言，啶和a啶离子是重要的一类化合物。在这里，我们提出了一种非常规的FeCl 3-醇催化一锅法，用于直接从醛，1,3-环己二酮和胺进行合成。该方法有效地融合了高原子经济性和多组分反应的多样性与新型铁催化的脱氢反应，其中有氧氧为末端氧化剂，在酒精溶剂中生成水为唯一的副产物。已成功演示了该方法的简便扩展。
• Hollow Fe3O4@DA-SO3H: an efficient and reusable heterogeneous nano-magnetic acid catalyst for synthesis of dihydropyridine and dioxodecahydroacridine derivatives
  作者：Marzie sadat Mirhosseyni、Firouzeh Nemati、Ali Elhampour

  DOI：10.1007/s13738-016-1029-1

  日期：2017.4

  highly stable and efficient super-paramagnetic catalyst, H-Fe3O4@DA-SO3H, involving hollow morphology of Fe3O4 as core and dopamine as shell was prepared through hydrothermal template-free method. It has been used as a new and recoverable catalyst for various one-pot multi-component organic reactions such as synthesis of 1,4-dihydropyridine (1,4-DHP) and 1,8-dioxodecahyroacridine derivatives. The new magnetic

  摘要在这项工作中，首次涉及高度稳定和高效的超顺磁性催化剂H-Fe 3 O 4 @ DA-SO 3 H，涉及中空形态的Fe 3 O 4采用无水热模板法制备了以多巴胺为核，多巴胺为壳的方法。它已被用作新的可回收催化剂，用于各种一锅多组分有机反应，例如合成1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）和1,8-二氧杂脱氧代ac啶衍生物。对该新型磁性催化剂进行了不同的分析，包括X射线粉末衍射（XRD），傅里叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），透射电子显微镜（TEM），能量色散X射线光谱（EDX），振动样品磁力计（VSM）和热重分析（TGA）。此外，制备的空心Fe 3 O 4的ρ 壳计算出的微颗粒仅比固态球状Fe 3 O 4轻。常规地，使用外磁体回收催化剂，并且至少在六个连续的运行中重复使用催化剂，而没有明显损失其活性。 图形概要
• Polyethylene glycol-mediated synthesis of decahydroacridine-1,8-diones catalyzed by ceric ammonium nitrate
  作者：Mazaahir Kidwai、Divya Bhatnagar

  DOI：10.2478/s11696-010-0070-2

  日期：2010.1.1

  Polyethylene glycol was found to be an inexpensive non-toxic and effective medium for one pot synthesis of high yields of decahydroacridine-1,8-diones in the presence of ceric ammonium nitrate as the catalyst. Moreover, the solvent can be recovered and reused.

  发现聚乙二醇是一种廉价的无毒且有效的介质，用于在硝酸铈铵作为催化剂的情况下一锅合成高产率的十氢ac啶-1,8-二酮。而且，溶剂可以被回收和再利用。
• Multicomponent and 1,3-dipolar cycloaddition synthesis of triazole- and isoxazole-acridinedione/xanthenedione heterocyclic hybrids: Cytotoxic effects on human cancer cells
  作者：Abdelkader Naouri、Amar Djemoui、Mouhamad Ridha Ouahrani、Mokhtar Boualem Lahrech、Najet Lemouari、Djenisa H.A. Rocha、Hélio Albuquerque、Ricardo F. Mendes、Filipe A. Almeida Paz、Luisa A. Helguero、Khaldoun Bachari、Oualid Talhi、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128325

  日期：2020.10

  one/xanthenedione heterocyclic hybrids have been synthesized via 1,3-dipolar coupling reaction of N/O-substituted-acridinedione-alkyne or O-substituted-xanthenedione-alkyne substrates with various aromatic azides or oximes. In all cases, the cycloaddition is totally regioselective. The chemical structures of the synthesized compounds are determined using 2D NMR and are further confirmed by single-crystal

  摘要 通过 N/O-取代-吖啶二酮-炔烃的 1,3-偶极偶联反应合成了一系列新的 1,2,3-三唑-吖啶二酮/呫吨二酮和 1,2-异恶唑-吖啶二酮/呫吨二酮杂环杂化物。或 O-取代的呫吨二酮-炔底物与各种芳族叠氮化物或肟。在所有情况下，环加成是完全区域选择性的。合成化合物的化学结构使用 2D NMR 确定，并通过单晶 X 射线衍射分析进一步确认。对一些选定的化合物进行了两种人乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231、T47-D) 和一种前列腺癌细胞系 (PC3) 的初步体外细胞毒性测定。最活跃的 O-1,2，