methyl 4‐(4‐chlorophenyl)‐1,4,5,6,7,8‐hexahydro‐2‐methyl‐5‐oxoquinoline‐3‐carboxylate | 299451-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4‐(4‐chlorophenyl)‐1,4,5,6,7,8‐hexahydro‐2‐methyl‐5‐oxoquinoline‐3‐carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 299451-59-5
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₃
• 分子量: 331.799
• InChiKey: GESKFUHCDXOIMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  488.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 1,3-环己二酮 、 乙酰乙酸甲酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.28h， 以91%的产率得到methyl 4‐(4‐chlorophenyl)‐1,4,5,6,7,8‐hexahydro‐2‐methyl‐5‐oxoquinoline‐3‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  引入一种高效的基于 DABCO 的双阳离子离子盐催化剂，用于合成亚芳基丙二腈、吡喃和聚氢喹啉衍生物

  摘要：

  摘要 —一种经济实惠的基于 DABCO 的双阳离子离子盐 ([(DABCO)2C3H5OH]·2Cl) 用于合成亚芳基丙二腈、四氢苯并[b]吡喃、吡喃并[2,3-d]-嘧啶酮（硫酮），二氢吡喃并[3,2-c]色烯和聚氢喹啉衍生物。该方法的显着特点是催化剂易于制备和处理，催化活性高，反应时间短，无需柱色谱分离，后处理程序简单。此外，催化剂可以很容易地回收并在研究的反应中重复使用几个循环。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127730

文献信息

• Mo@GAA-Fe₃O₄ MNPs: a highly efficient and environmentally friendly heterogeneous magnetic nanocatalyst for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives
  作者：Mehraneh Aghaei-Hashjin、Asieh Yahyazadeh、Esmayeel Abbaspour-Gilandeh

  DOI：10.1039/d1ra00396h

  日期：——

  Polyhydroquinolines were obtained from a sequential four-component reaction between dimedone or 1,3-cyclohexandione, ethyl acetoacetate, or methyl acetoacetate as a β-ketoester, aldehydes, and ammonium acetate, with Mo@GAA-Fe3O₄ MNPs as a green nanocatalyst.

  聚羟基喹啉是通过二甲二酮或1,3-环己二酮、乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯作为β-酮酯、醛和醋酸铵的顺序四组分反应获得的，使用Mo@GAA-Fe3O4磁性纳米颗粒作为绿色纳米催化剂。
• Sucrose chelated auto combustion synthesis of BiFeO ₃ nanoparticles: Magnetically recoverable catalyst for the one‐pot synthesis of polyhydroquinoline
  作者：Harminder Singh、Nidhi Garg、Priya Arora、Jaspreet Kaur Rajput、Jigyasa

  DOI：10.1002/aoc.4357

  日期：2018.6

  synthesized materials. The BiFeO3 nanoparticles so obtained were employed as heterogeneous catalyst for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives. All the polyhydroquinoline derivatives were characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT‐IR) and Nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H NMR). For the very first time ever we have used BiFeO3 as a recyclable magnetic nanocatalyst in the

  通过自动燃烧合成了蔗糖螯合的铋铁氧体（BiFeO 3）纳米颗粒作为新型非均相催化剂。已采用不同的煅烧温度（150°C，450°C，550°C，650°C，750°C和850°C）获得单相BiFeO 3纳米粒子。钙钛矿结构的形成和有机相（蔗糖）的消失是通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）获得的。相的确定和结构表征是通过粉末X射线衍射（XRD）进行的。通过振动样品磁力计（VSM）分析了磁性，而表面积/孔体积是通过Brunauer-Emmett-Teller（BET）获得的。透射电子显微镜（TEM）分析了颗粒的大小和形态。通过热重分析（TGA）研究热稳定性，并通过X射线光电子能谱（XPS）确定组成元素。拉曼光谱证实了合成材料的钙钛矿结构。BiFeO 3如此获得的纳米颗粒用作合成多氢喹啉衍生物的非均相催化剂。所有聚氢喹啉衍生物均通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和核磁共振光谱（1 H NMR）进
• Combined Thiourea Dioxide–Water: An Effective Reusable Catalyst for the Synthesis of Polyhydroquinolines via Hantzsch Multicomponent Coupling
  作者：Neeraj Kumar、Sanny Verma、Suman L. Jain

  DOI：10.1246/cl.2012.920

  日期：2012.9.5

  Thiourea dioxide in water was found to be an efficient and reusable organocatalytic system for the one-pot synthesis of polyhydroquinoline derivatives via the Hantzsch-type coupling of aldehyde, dimedone, acetoacetate, and ammonium acetate under mild reaction conditions. Operational simplicity, the use of an economically affordable catalyst, environmentally benign conditions, high product yields, and reusability of the catalyst system were the advantageous features of the developed method.

  研究发现，二氧化硫脲水溶液是一种高效且可重复使用的有机催化体系，可在温和的反应条件下，通过醛、二甲基酮、乙酰乙酸酯和乙酸铵的汉兹奇型偶联反应，实现多氢喹啉衍生物的一锅合成。该方法操作简单、使用的催化剂经济实惠、环境友好、产品收率高、催化剂系统可重复使用，这些都是该方法的优点。
• Peng, Hua-Nan; Peng, Xiao-Ming; Zheng, Da-Gui, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 4, p. 1833 - 1837
  作者：Peng, Hua-Nan、Peng, Xiao-Ming、Zheng, Da-Gui

  DOI：——

  日期：——
• Introduction of an efficient DABCO-based bis-dicationic ionic salt catalyst for the synthesis of arylidenemalononitrile, pyran and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Mehdi Zabihzadeh、Atefeh Omidi、Farhad Shirini、Hassan Tajik、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127730

  日期：2020.4

  Abstract —An affordable DABCO-based bis-dicationic ionic salt ([(DABCO)2C3H5OH]·2Cl) was utilized for the synthesis of arylidenemalononitrile, tetrahydrobenzo[b]pyran, pyrano[2,3-d]-pyrimidinone (thione), dihydropyrano[3,2-c]chromene, and polyhydroquinoline derivatives. The significant features of the presented method are ease of preparation and handling of the catalyst, high catalytic activity, short

  摘要 —一种经济实惠的基于 DABCO 的双阳离子离子盐 ([(DABCO)2C3H5OH]·2Cl) 用于合成亚芳基丙二腈、四氢苯并[b]吡喃、吡喃并[2,3-d]-嘧啶酮（硫酮），二氢吡喃并[3,2-c]色烯和聚氢喹啉衍生物。该方法的显着特点是催化剂易于制备和处理，催化活性高，反应时间短，无需柱色谱分离，后处理程序简单。此外，催化剂可以很容易地回收并在研究的反应中重复使用几个循环。