methyl (3R)-4-t-butoxy-3-hydroxybutanoate | 106058-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-4-t-butoxy-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: Methyl 4-tert-butoxy-3-hydroxybutanoate；methyl (3R)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate
• CAS: 106058-90-6
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: FLIQUSNSTMUVNH-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-4-t-butoxy-3-hydroxybutanoate 、 正丁基锂 、 二乙胺 、 碘乙烷 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH, D.;EBERLE, M., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 1, 37-40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 methyl (3R)-4-t-butoxy-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-Ethyl 4-t-Butoxy-3-hydroxybutanoate, a Versatile Chiral Building Block for EPC (Enantiomerically Pure Compound) Syntheses, by Yeast Reduction of Ethyl 4-t-Butoxy-3-oxobutanoate

  摘要：

  用发酵酵母还原 4-t-丁氧基-3-氧代丁酸乙酯，可得到(R)-4-t-丁氧基-3-羟基丁酸乙酯，纯度为 97%。由于保护基团很容易从还原产物中去除，因此本程序为正式从(R)-苹果酸中提取的 "手性嵌段世界 "提供了一个简单的入口。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31468