3-(pyrrolidin-1-yl)cyclohex-2-en-1-one | 19805-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(pyrrolidin-1-yl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclohexen-1-oneone；3-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclohexene-1-one；3-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclohexen-1-one；3-(pyrrolidin-1-yl)cyclohex-2-enone；3-pyrrolidin-1-yl-cyclohex-2-enone；3-pyrrolidino-cyclohex-2-en-1-one；3-pyrrolidin-1-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 19805-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD00129192
• 分子量: 165.235
• InChiKey: XODAXSHZSFXIST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-88 °C
• 沸点：
  278.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyrrolidin-1-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 5 mol% Pd/C 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、81.07 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-(1-吡咯烷)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Reaction-activated palladium catalyst for dehydrogenation of substituted cyclohexanones to phenols and H₂ without oxidants and hydrogen acceptors

  摘要：

  使用Pd/C和H₂的组合被发现可以将各种取代环己酮和2-环己烯酮脱氢成对应的酚，且产率高，H₂是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1039/c5sc01044f
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanoyl)-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 三乙基硅烷 、 lithium perchlorate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(pyrrolidin-1-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective reduction of 2-perfluoroalkanoylcyclohexane-1,3-diones and their enamino derivatives

  摘要：

  Ionic hydrogenation of 2-perfluoroalkanoylcyclohexane-1,3-diones and their endocyclic enamino derivatives containing a secondary amino group by the action of triethylsilane in trifluoroacetic acid in the presence of a catalytic amount of lithium perchlorate involved regioselective reduction of the side-chain carbonyl group to hydroxy with formation of the corresponding hydroxy diketones and hydroxy amino ketones, respectively. Under analogous conditions endocyclic enamino derivatives possessing a tertiary amino group underwent deacylation to give enamino ketones.

  DOI：

  10.1134/s1070363211040098

文献信息

• Gold-Catalyzed Heterogeneous Aerobic Dehydrogenative Amination of α,β-Unsaturated Aldehydes to Enaminals
  作者：Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201308260

  日期：2014.1.7

  octahedral molecular sieves OMS‐2 (Au/OMS‐2), dehydrogenative amination of α,β‐unsaturated aldehydes with amines proceeded efficiently, with the corresponding enaminals isolated in moderate to high yields (50–97 %). The catalysis was truly heterogeneous, and Au/OMS‐2 could be reused. Furthermore, the formal Wacker‐type oxidation of α,β‐unsaturated aldehydes to enaminones has been realized.

  尽管烯胺（β-烯胺）是非常重要的化合物，并已用作各种重要化合物的有用合成子，但到目前为止，它们都是通过非绿色和/或有限的方法合成的。在这里，我们已经成功地开发了一种使用非均相催化剂的绿色合成方法。在以氧化锰为基础的八面体分子筛OMS-2（Au / OMS-2）负载金纳米颗粒的情况下，α，β-不饱和醛与胺的脱氢胺化反应得以有效进行，相应的烯醇胺从中到高分离收率（50–97％）。催化确实是非均相的，并且可以重复使用Au / OMS-2。此外，已经实现了α，β-不饱和醛的正式Wacker型氧化为烯胺酮。
• An efficient method for <i>retro</i>-Claisen-type C–C bond cleavage of diketones with tropylium catalyst
  作者：M. A. Hussein、V. T. Huynh、R. Hommelsheim、R. M. Koenigs、T. V. Nguyen

  DOI：10.1039/c8cc07329e

  日期：——

  cleavage in this reaction is usually promoted by a number of transition-metal Lewis acid catalysts or organic Brønsted acids/bases. Herein we report a new convenient and efficient method utilizing the tropylium ion as a mild and environmentally friendly organocatalyst to mediate retro-Claisen-type reactions. Using this method, a range of synthetically valuable substances can be accessed via solvolysis of

  的复古-Claisen反应是在有机合成常用来访问酯衍生物由1,3-二羰基前体。通常通过许多过渡金属路易斯酸催化剂或有机布朗斯台德酸/碱来促进该反应中的C–C键裂解。在本文中，我们报告了一种新的便捷有效的方法，该方法利用对苯二酸铵离子作为温和且环保的有机催化剂来介导逆克莱森型反应。使用这种方法，可以通过1，3-二羰基化合物的溶剂分解获得一系列有价值的合成物质。
• Regiodivergent Halogenation of Vinylogous Esters: One-Pot, Transition-Metal-Free Access to Differentiated Haloresorcinols
  作者：Xiaohong Chen、Jenny S. Martinez、Justin T. Mohr

  DOI：10.1021/ol503561x

  日期：2015.1.16

  vinylogous esters and sulfonyl halide halogen donors. Either the 4- or 6-haloresorcinol isomer is accessible from a common precursor. In contrast to conventional oxidants for arene halogenation, mild sulfonyl halides allow broad functional group compatibility. The strategy inherently differentiates the two resorcinol oxygen atoms and enhances the potential for complex molecule synthesis.

  我们报告了一种高效的方法，用于使用容易获得的乙烯基酯和磺酰卤卤素供体进行卤代间苯二酚衍生物的区域发散合成。4-或6-卤代间苯二酚异构体可从常见的前体获得。与用于芳烃卤化的常规氧化剂相比，温和的磺酰卤具有广泛的官能团相容性。该策略固有地区分了两个间苯二酚氧原子，并增强了复杂分子合成的潜力。
• Practical regioselective halogenation of vinylogous esters: synthesis of differentiated mono-haloresorcinols and polyhalogenated resorcinols
  作者：Xiaohong Chen、Xiaoguang Liu、Jenny S. Martinez、Justin T. Mohr

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.006

  日期：2016.6

  A practical and efficient method for the direct, regioselective conversion of vinylogous esters to haloresorcinols is reported. Control of the reaction conditions enables synthesis of either the 4- or 6-haloresorcinol isomers from a common precursor with excellent regiocontrol and high yield. The generality and functional group tolerance of this novel protocol is demonstrated. The utility of this methodology

  报道了一种实用有效的方法，用于将乙烯基酯直接，区域选择性地转化为卤代间苯二酚。控制反应条件使得能够从普通前体中以优异的区域控制和高产率合成4-或6-卤代间苯二酚异构体。证明了这种新颖的协议的普遍性和官能团耐受性。还报道了该方法用于获得多卤代间苯二酚的实用性。这些方法为进一步的合成应用创建了有用的功能化构建基块。
• Cyclic enaminone as new chemotype for selective cyclooxygenase-2 inhibitory, anti-inflammatory, and analgesic activities
  作者：Raj Kumar、Nirjhar Saha、Priyank Purohit、Sanjeev K. Garg、Kapileswar Seth、Vachan S. Meena、Sachin Dubey、Khyati Dave、Rohit Goyal、Shyam S. Sharma、Uttam C. Banerjee、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111601

  日期：2019.11

  were assessed for in vivo anti-inflammatory activity in carrageenan induced rat paw edema assay. The anti-inflammatory activity of 7d was comparable to that of celecoxib at a dose of 12.5 mg/kg. However, the compounds 8 and 9 were more/equally effective as anti-inflammatory agent compared to celecoxib at the doses of 12.5 mg/kg and 25 mg/kg and also exhibited anti-inflammatory activity comparable to that

  环状烯胺酮部分已被鉴定为一种新型支架，可选择性抑制具有抗炎和镇痛作用的环氧合酶2。通过开发一种新的无催化剂方法，可以方便地合成设计的环状烯胺酮，并评估其对环氧合酶（COX-1和COX-2）的抑制活性。三种化合物7d，8和9主要抑制COX-2，选择性指数分别为74.09、19.45和108.68，并在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中评估了其体内的抗炎活性。剂量为12.5 mg / kg时7d的抗炎活性与塞来昔布相当。但是，化合物8和与塞来昔布相比，在12.5 mg / kg和25 mg / kg的剂量下，有9种抗炎药更有效/等效，并且还具有与双氯芬酸相当的抗炎活性。通过使用显示其镇痛活性的各种模型进行体内热和机械痛觉过敏试验，进一步评估了活性最高的化合物9的治疗潜力。与非选择性COX抑制剂吲哚美辛相比，体内的非致溃疡性为9，显示出胃肠道的安全性。体外抗氧化剂活性和体内对心率和血压的实验提供了9

表征谱图