ethyl 4-(3-chlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 299948-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3-chlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(3-chlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-3-quinolinecarboxylate；ethyl 4-(3-chlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 299948-10-0
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₃
• 分子量: 345.826
• InChiKey: BAAYCIREEVSRJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1,3-环己二酮 、 3-氯苯甲醛 在 ammonium acetate 、 维生素 C 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到ethyl 4-(3-chlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过天然有机酸催化的 Hantzsch 反应无溶剂合成聚氢喹啉和 1,8-二氧十氢吖啶衍生物：一种绿色方法

  摘要：

  摘要 1,8-二氧十氢吖啶和聚氢喹啉衍生物的无溶剂和高产一锅合成已被描述为通过各种醛、乙酸铵与环状 1,3-二羰基化合物和乙酰乙酸乙酯以一种非常简单、高效、以及使用抗坏血酸作为无毒有机催化剂的环境友好方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1316406

文献信息

• 5-Pyrrolidin-2-yltetrazole-Promoted One-Pot Hantzsch Polyhydroquinoline Synthesis Using NH4HCO3 as Nitrogen Source
  作者：Weike Su、Jia Li、Jianjun Li

  DOI：10.1071/ch08197

  日期：——

  A straightforward and green synthesis of polyhydroquinoline derivatives was reported via a four-component coupling reaction of aldehydes, dimedone, active methylene compounds, and ammonium bicarbonate in the presence of 5-pyrrolidin-2-yltetrazole under solvent-free conditions. The method offers several advantages including high yields, an environmental friendly procedure, a short reaction time, and easy isolation of products.

  在无溶剂条件下，5-吡咯烷-2-基四氮唑存在下，通过醛、二甲基酮、活性亚甲基化合物和碳酸氢铵的四组分偶联反应，报道了一种直接、绿色的多氢喹啉衍生物合成方法。该方法具有收率高、程序环保、反应时间短和易于分离产物等优点。
• Synthesis and characterization of homobimetallic molybdenum(VI) complexes of a dihydrazone as efficient catalysts for the synthesis of hexahydroxyquinolines via multicomponent Hantzsch reaction
  作者：T.M. Asha、M.R.Prathapachandra Kurup

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127553

  日期：2020.3

  dihydrazone and the complexes synthesized are characterized by elemental analysis, various spectroscopic techniques (like FT-IR, UV–Vis and 1H NMR) and TGA analysis. The structure of complex 2 was elucidated by single crystFal X-ray diffraction analysis. The complexes 1–4 are suggested to have six-coordinate octahedral stereochemistry around molybdenum(VI) centres. Moreover, the molybdenum complexes have been

  摘要 四种均双金属钼 (VI) 配合物 [(MoO2)2L(D)2] (1–4)（其中 D = 甲醇 (1)、二甲基亚砜 (2)、咪唑 (3) 和吡啶 (4)）多齿腙配体，1,4-双（3-乙氧基-2-羟基苯甲醛-碳酰肼基）丁烷，H4L是通过将其与双（乙酰丙酮）二氧化钼（VI）以1：2的比例在甲醇存在下反应合成的， DMSO、咪唑和吡啶。二腙和合成的配合物通过元素分析、各种光谱技术（如 FT-IR、UV-Vis 和 1H NMR）和 TGA 分析进行表征。通过单晶X射线衍射分析阐明了配合物2的结构。建议配合物 1-4 在钼 (VI) 中心周围具有六配位八面体立体化学。而且，钼配合物已成功用作通过多组分 Hantzsch 反应合成六羟基喹诺酮类的催化剂。一般来说，已经获得了不错的转换。
• Solvent-free synthesis of polyhydroquinoline and 1,8-dioxodecahydroacridine derivatives through the Hantzsch reaction catalyzed by a natural organic acid: A green method
  作者：Imène Sehout、Raouf Boulcina、Boudjemaa Boumoud、Taous Boumoud、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1080/00397911.2017.1316406

  日期：2017.6.18

  ABSTRACT Solvent-free and high yielding one-pot synthesis of 1,8-dioxodecahydroacridine and polyhydroquinoline derivatives have been described through Hantzsch condensation of various aldehydes, ammonium acetate with cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and ethyl acetoacetate in a very simple, efficient, and environmentally benign method using ascorbic acid as a nontoxic organocatalyst. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 1,8-二氧十氢吖啶和聚氢喹啉衍生物的无溶剂和高产一锅合成已被描述为通过各种醛、乙酸铵与环状 1,3-二羰基化合物和乙酰乙酸乙酯以一种非常简单、高效、以及使用抗坏血酸作为无毒有机催化剂的环境友好方法。图形概要