ethyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro-4-(3-hydroxyphenyl)-2-methyl-5-oxoquinoline-3-carboxylate | 299947-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro-4-(3-hydroxyphenyl)-2-methyl-5-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,6,7,8-pentahydroquinoline-3-carboxylate；Ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 299947-40-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: BADMFIGZWYVFLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1,3-环己二酮 、 间羟基苯甲醛 在 1,2-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-3-butanesulfonic acid hydrogensulfate 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以95%的产率得到ethyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro-4-(3-hydroxyphenyl)-2-methyl-5-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用磺酸功能化离子液体快速有效合成 1,4-二氢吡啶

  摘要：

  4-Aryl-l,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) 是用于治疗心血管疾病的一类主要药物。1,2 它们是 NADH 辅酶的类似物，也是一类重要的药物。 3 当前文献表明，它们具有多种生物活性，例如抗癌、4 支气管扩张、5 抗糖尿病、6 促神经 7 抗心绞痛 8 和其他药理特性。 9 特别是，茚并吡啶最初是作为抗组胺药开发的，10最重要的特权药用支架之一。它们具有杀真菌、细胞毒性、磷酸二酯酶抑制、冠状动脉扩张和钙调节活性，并且是动物精子发生的有用抑制剂。 11,12 通过经典 Hantzsch 合成制备 1,4-二氢吡啶，涉及醛与乙酰乙酸乙酯和氨在乙酸或回流乙醇中的三组分缩合。13-18 这些方法存在反应时间长、产率低、使用大量有机溶剂和回流条件苛刻等缺点。最近开发了几种更有效的方法来合成二氢吡啶的稠合衍生物，包括使用微波、19,20 离子液体、21-23 金属三氟甲磺酸盐、24

  DOI：

  10.1080/00304948.2014.884372

文献信息

• Microwave-Assisted Copper(II)-Catalyzed One-Pot Four-Component Synthesis of Multifunctionalized Dihydropyridines
  作者：Kalyan Kumar Pasunooti、Chantel Nixon Jensen、Hua Chai、Min Li Leow、Da-Wei Zhang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/cc100060s

  日期：2010.7.12

  A fast and highly efficient copper-catalyzed multicomponent synthesis of 1,4-dihydropyridines under microwave irradiation is described. The protocol utilizes mild reaction conditions with low catalytic loading, leading to high yields. This methodology provides us with biologically active 1,4-dihydropyridine library for medicinal chemistry applications.
• POLYHYDROQUINOLINE COMPOUNDS AND DIHYDROPYRIDINE COMPOUNDS FOR INHIBITING BETA-AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Mullan Michael J.

  公开号：US20100119599A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Provided are methods of treating or reducing the risk of developing beta-amyloid production, beta-amyloid deposition, beta-amyloid neurotoxicity (including abnormal hyperphosphorylation of tau) and microgliosis associated with cerebral accumulation of Alzheimer's amyloid by administering therapeutically effective amounts of polyhydroquinoline and dihydropyridine compounds which decrease Abeta production in cells. Further provided are methods for diagnosing diseases associated with cerebral accumulation of Alzheimer's amyloid in animals or humans by administering diagnostically effective amounts of polyhydroquinoline and dihydropyridine compounds which decrease Abeta production in cells.
• Rapid and Efficient Synthesis of 1,4-Dihydropyridines using a Sulfonic Acid-functionalized Ionic Liquid
  作者：Roghayeh Hossein Nia、Manouchehr Mamaghani、Farhad Shirini、Khalil Tabatabaeian、Marzieh Heidary

  DOI：10.1080/00304948.2014.884372

  日期：2014.3.4

  classical Hantzsch synthesis, involve a threecomponent condensation of an aldehyde with ethyl acetoacetate, and ammonia in acetic acid or in refluxing ethanol.13–18 These methods suffer from drawbacks such as long reaction times, lower yields, use of large volumes of organic solvents and harsh refluxing conditions. Several more efficient methods have recently been developed for the synthesis of fused derivatives

  4-Aryl-l,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) 是用于治疗心血管疾病的一类主要药物。1,2 它们是 NADH 辅酶的类似物，也是一类重要的药物。 3 当前文献表明，它们具有多种生物活性，例如抗癌、4 支气管扩张、5 抗糖尿病、6 促神经 7 抗心绞痛 8 和其他药理特性。 9 特别是，茚并吡啶最初是作为抗组胺药开发的，10最重要的特权药用支架之一。它们具有杀真菌、细胞毒性、磷酸二酯酶抑制、冠状动脉扩张和钙调节活性，并且是动物精子发生的有用抑制剂。 11,12 通过经典 Hantzsch 合成制备 1,4-二氢吡啶，涉及醛与乙酰乙酸乙酯和氨在乙酸或回流乙醇中的三组分缩合。13-18 这些方法存在反应时间长、产率低、使用大量有机溶剂和回流条件苛刻等缺点。最近开发了几种更有效的方法来合成二氢吡啶的稠合衍生物，包括使用微波、19,20 离子液体、21-23 金属三氟甲磺酸盐、24