4b,9b-dihydroxy-5-phenyl-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione | 1158819-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4b,9b-dihydroxy-5-phenyl-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione
• CAS: 1158819-85-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄
• 分子量: 347.37
• InChiKey: AQSULTPJDLDREF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4b,9b-dihydroxy-5-phenyl-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione 在 N,N,N',N'-四甲基磺酰胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2- b ]吲哚衍生物作为一类新型的有效人类蛋白激酶CK2抑制剂

  摘要：

  在这里，我们描述了茚并[1,2- b ]吲哚衍生物的合成及其性质，它们是一类新型的人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂。使用方便和直接的合成方案获得了一组19种化合物。测试了化合物对在大肠杆菌中重组表达的人蛋白激酶CK2的抑制作用。鉴定出IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内的新抑制剂。化合物4b（5-异丙基-7,8-二氢茚并[1,2- b ]吲哚-9,10（5 H，6 H）-二酮）抑制人CK2的IC 50浓度为0.11μM，并且没有显着抑制22种其他人类蛋白激酶，表明对CK2具有选择性。显示了化合物4b对ATP的竞争抑制作用，确定的K i为0.06μM。我们的发现表明，茚并[1,2- b ]吲哚是进一步开发和优化人类蛋白激酶CK2抑制剂的有希望的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.017
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 3-苯胺基-2-环己烯-1-酮 以91%的产率得到4b,9b-dihydroxy-5-phenyl-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Partially Saturated Indeno[1,2-b]indole Derivatives via Deoxygenation of Heterocyclic α-Hydroxy-N,O-hemiaminals

  摘要：

  一系列3-氨基环己烯-2-酮与单水合的吡喃-1,2,3-三酮（呋喃啉）反应，生成4b,9b-二羟基吲哚[1,2-b]吲哚，其后经脱氧反应转化为吲哚[1,2-b]吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087983

文献信息

• Synthesis of indeno and acenaphtho cores containing dihydroxy indolone, pyrrole, coumarin and uracil fused heterocyclic motifs under sustainable conditions exploring the catalytic role of the SnO₂ quantum dot
  作者：Koyel Pradhan、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c4ra12618a

  日期：——

  SnO2 QD was prepared using a simple solvothermal method and characterized using X-ray diffraction and transmission electron spectroscopy images. The easy recovery of the catalyst and high yield of the products make the protocol attractive, sustainable and economic. The catalyst was reused for seven cycles with almost unaltered catalytic activity. The low cost, ease of handling and the simplicity of this

  通过多组分一锅法在水性介质中实现了氧化锡（SnO 2）量子点（QD）催化合成含二羟基吲哚酮，吡咯，香豆素和尿嘧啶稠合衍生物的茚并ena核的方法。各种官能团与反应条件相容。建立该合成是为了遵循基团辅助纯化化学过程，从而避免了使用传统色谱法。SnO 2使用简单的溶剂热方法制备QD，并使用X射线衍射和透射电子光谱图像对其进行表征。催化剂的容易回收和产物的高收率使得该方案具有吸引力，可持续性和经济性。该催化剂再利用七个循环，具有几乎不变的催化活性。低成本，易于操作以及该催化系统的简单性使得该方法可与其他强无机酸催化的多组分方案竞争。
• Fe3O4 magnetic nanoparticles in the layers of montmorillonite as a valuable heterogeneous nanocatalyst for the one-pot synthesis of indeno[1,2-b]indolone derivatives in aqueous media
  作者：Javad Safari、Narges Hosseini Nasab

  DOI：10.1007/s11164-018-3659-7

  日期：2019.3

  spectrophotometry (FT-IR). Then, indeno[1,2-b]indolone derivatives were catalyzed by magnetic MMT@Fe3O4-NPs. MMT@Fe3O4-NPs were found to be a recoverable organocatalyst for the effective synthesis of the indeno[1,2-b]indolone derivatives via one-pot multicomponent cyclocondensation of ninhydrin, 1,3-diketo compound and amine derivatives in water. The significant advantages of this method are excellent yield

  在本工作中，使用化学共沉淀法制备了氧化铁纳米颗粒（Fe 3 O 4 -NPs）。在室温下，将Fe 3 O 4 -NPs置于层间空间和蒙脱土（MMT）的外表面作为负载固体。MMT @ Fe 3 O 4的特征在于X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX），振动样品磁力计（VSM），热重分析（TGA）和傅里叶变换红外分光光度法（FT-IR）。然后，磁性MMT @ Fe 3 O 4 -NPs催化茚并[1,2- b ]吲哚酮衍生物。MMT @铁发现3 O 4 -NPs是通过茚三酮，1,3-二酮化合物和胺衍生物在水中的一锅多组分环缩合有效合成茚并[1,2- b ]吲哚酮衍生物的有机催化剂。该方法的显着优点是优异的收率，温和的条件，对环境友好的催化剂，费用低以及不使用对环境有害的催化剂或溶剂。
• Lactic acid-catalyzed fusion of ninhydrin and enamines for the solvent-free synthesis of hexahydroindeno[1,2-<i>b</i>]indole-9,10-diones
  作者：Xuwen Chen、Yunyun Liu

  DOI：10.1515/hc-2016-0048

  日期：2016.6.1

  The lactic acid-catalyzed reactions of ninhydrin and secondary enaminones were conducted by solvent-free grinding at room temperature to yield polycyclic 4b,9b-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-diones.

  标题：摘要 在室温下无溶剂研磨的情况下，以乳酸为催化剂，对尼因醛和次级烯酮进行反应，得到多环4b,9b-二羟基-4b,5,6,7,8,9b-六氢吲哚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮。
• Synthesis of 4-hydroxyindole fused isocoumarin derivatives and their fluorescence “Turn-off” sensing of Cu(<scp>ii</scp>) and Fe(<scp>iii</scp>) ions
  作者：Sudipta Pathak、Doyel Das、Ashis Kundu、Subhendu Maity、Nikhil Guchhait、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c5ra01060h

  日期：——

  A simple and efficient protocol has been developed for the synthesis of 4-hydroxyindole fused isocoumarins from easily available starting materials.

  已经开发了一种简单高效的协议，用于从易得的起始材料合成4-羟基吲哚并噻吩酮。
• Partially Saturated Indeno[1,2-<i>b</i>]indole Derivatives via Deoxygenation of Heterocyclic α-Hydroxy-<i>N</i>,<i>O</i>-hemiaminals
  作者：Hans-Jörg Hemmerling、Guido Reiss

  DOI：10.1055/s-0028-1087983

  日期：——

  A series of 3-aminocyclohex-2-enones were reacted with indane-1,2,3-trione monohydrate (ninhydrin) yielding 4b,9b-dihydroxyindeno[1,2-b]indoles that were deoxygenated to indeno[1,2-b]indoles.

  一系列3-氨基环己烯-2-酮与单水合的吡喃-1,2,3-三酮（呋喃啉）反应，生成4b,9b-二羟基吲哚[1,2-b]吲哚，其后经脱氧反应转化为吲哚[1,2-b]吲哚。