3-bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde | 156605-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-3,4-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 156605-28-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₅
• 分子量: 305.125
• InChiKey: ICFUYXPKKJYDTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 manganese(IV) oxide 、 sodium perborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3,4-Dihydroxy-5-(2-hydroxy-ethyl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Unified Strategy for the Synthesis of Highly Substituted Dihydrobenzofurans and Dihydrobenzopyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00094a061
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 溴 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一类用于肝病治疗或预防的化合物

  摘要：

  本发明公开了一类用于肝病治疗或预防的化合物，其为通式(I)或(II)所示的化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐，该类化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐可应用在制备治疗或预防肝病的药物方面。

  公开号：

  CN110183431B

文献信息

• Selective Prenylation of Protected Phenols for Synthesis of Pawhuskin A Analogues
  作者：Kevyn D. Gardner、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02756

  日期：2016.2.19

  is a prenylated stilbene that functions as an antagonist of the kappa opioid receptor. Analogues of this natural product bearing different placements of the prenyl group in the A-ring have shown selectivity for either the kappa or the delta receptors subtypes. This differential activity has drawn attention to regiospecific preparation of the C-2, C-5, and C-6 prenylated A-ring regioisomers. Through

  Pawhuskin A是一种异戊二烯基二苯乙烯，起着κ阿片受体拮抗剂的作用。这种天然产物在A环上带有异戊二烯基的不同位置的类似物已显示出对κ或δ受体亚型的选择性。这种差异活性已经引起人们对C-2，C-5和C-6戊烯基化A环区域异构体的区域特异性制备的关注。通过卤素金属交换，已制备出代表这些区域异构体中每一种的高级中间体，并且新的C-6中间体已转化为天然二苯乙烯的新类似物。
• BF₃·Et₂O-Mediated Cascade Cyclizations: Synthesis of Schweinfurthins F and G
  作者：Nolan R. Mente、Jeffrey D. Neighbors、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo800951q

  日期：2008.10.17

  total synthesis of the natural stilbene (+)-schweinfurthin G (8) has been accomplished through a sequence based on an efficient cationic cascade cyclization. This cascade process is initiated by Lewis acid promoted ring opening of an epoxide and terminated through a novel reaction with a phenolic oxygen "protected" as its MOM ether. Several Lewis acids have been examined for their ability to induce

  天然二苯乙烯 (+)-schweinfurthin G (8) 的全合成已通过基于有效阳离子级联环化的序列完成。该级联过程由路易斯酸促进环氧化物的开环引发，并通过与作为其 MOM 醚“保护”的酚氧发生新反应而终止。已经检查了几种路易斯酸诱导这种新反应的能力，发现 BF3 x Et2O 是最有效的。在这些条件下唯一的主要副产物是预期的仲醇被发现为其 MOM 醚衍生物（例如，30）。虽然这种副产物可以通过水解转化为原始的目标化合物，它还可以用作受保护的醇，以允许在不使仲醇脱水的情况下制备苄基膦酸酯 (43)。所得的膦酸酯用于与代表目标化合物右半部分的醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合反应，这是对先前基于右半膦酸酯和左半醛缩合的研究的补充。
• First Total Synthesis of Mappain with a Prenylated and Geranylated Stilbene
  作者：Lakkoju Chakrapani、Eun Mi Jung、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/hlca.200900318

  日期：2010.5

  The first total synthesis of naturally occurring mappain has been achieved by a convergent sequence. The key strategy involved in the synthesis of mappain was a (E)‐stilbene formation by Horner–Wadsworth–Emmons reaction of the corresponding prenylated benzaldehyde with a geranylated benzyl phosphonate.

  天然生成的mappain的第一个全合成已通过收敛序列实现。合成Mappain的关键策略是Horner – Wadsworth – Emmons通过相应的炔丙基苯甲醛与Geranylated苄基膦酸酯的（E）-形成。
• COMPOUNDS FOR TREATMENT OR PREVENTION OF LIVER DISEASES
  申请人：Jiangsu Atom Bioscience and Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3805216A1

  公开（公告）日：2021-04-14

  The invention discloses compounds for treatment or prevention of liver diseases. The compounds are compounds represented by a formula (I) or (II), optical isomers or pharmaceutically acceptable salts of the compounds. The compounds and optical isomers or pharmaceutically acceptable salts of the compounds can be applied to preparation of drugs for treatment or prevention of liver diseases.

  本发明公开了用于治疗或预防肝病的化合物。这些化合物是由式（I）或（II）表示的化合物、化合物的光学异构体或药学上可接受的盐。这些化合物及其光学异构体或药学上可接受的盐可用于制备治疗或预防肝病的药物。
• Synthesis of Schweinfurthin C, a Geranylated Stilbene from <i>Macaranga schweinfurthii</i>
  作者：Edward M. Treadwell、Steven C. Cermak、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo9908795

  日期：1999.11.1