((3-bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)benzyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1069118-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((3-bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)benzyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: {[3-bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)benzyl]oxy}(tert-butyl)dimethylsilane；5-bromo-3,4-bis(methoxymethoxy)benzyloxy(tert-butyl)dimethylsilane；[3-Bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1069118-50-8
• 化学式: C₁₇H₂₉BrO₅Si
• 分子量: 421.404
• InChiKey: LNKAEDIKYSQSLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3-bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)benzyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.2h， 生成 (3,4-bis(methoxymethoxy)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  保护性酚的选择性烯丙基化反应，用于合成Pawhuskin A类似物

  摘要：

  Pawhuskin A是一种异戊二烯基二苯乙烯，起着κ阿片受体拮抗剂的作用。这种天然产物在A环上带有异戊二烯基的不同位置的类似物已显示出对κ或δ受体亚型的选择性。这种差异活性已经引起人们对C-2，C-5和C-6戊烯基化A环区域异构体的区域特异性制备的关注。通过卤素金属交换，已制备出代表这些区域异构体中每一种的高级中间体，并且新的C-6中间体已转化为天然二苯乙烯的新类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02756
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ((3-bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)benzyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  保护性酚的选择性烯丙基化反应，用于合成Pawhuskin A类似物

  摘要：

  Pawhuskin A是一种异戊二烯基二苯乙烯，起着κ阿片受体拮抗剂的作用。这种天然产物在A环上带有异戊二烯基的不同位置的类似物已显示出对κ或δ受体亚型的选择性。这种差异活性已经引起人们对C-2，C-5和C-6戊烯基化A环区域异构体的区域特异性制备的关注。通过卤素金属交换，已制备出代表这些区域异构体中每一种的高级中间体，并且新的C-6中间体已转化为天然二苯乙烯的新类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02756

文献信息

• BF₃·Et₂O-Mediated Cascade Cyclizations: Synthesis of Schweinfurthins F and G
  作者：Nolan R. Mente、Jeffrey D. Neighbors、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo800951q

  日期：2008.10.17

  total synthesis of the natural stilbene (+)-schweinfurthin G (8) has been accomplished through a sequence based on an efficient cationic cascade cyclization. This cascade process is initiated by Lewis acid promoted ring opening of an epoxide and terminated through a novel reaction with a phenolic oxygen "protected" as its MOM ether. Several Lewis acids have been examined for their ability to induce

  天然二苯乙烯 (+)-schweinfurthin G (8) 的全合成已通过基于有效阳离子级联环化的序列完成。该级联过程由路易斯酸促进环氧化物的开环引发，并通过与作为其 MOM 醚“保护”的酚氧发生新反应而终止。已经检查了几种路易斯酸诱导这种新反应的能力，发现 BF3 x Et2O 是最有效的。在这些条件下唯一的主要副产物是预期的仲醇被发现为其 MOM 醚衍生物（例如，30）。虽然这种副产物可以通过水解转化为原始的目标化合物，它还可以用作受保护的醇，以允许在不使仲醇脱水的情况下制备苄基膦酸酯 (43)。所得的膦酸酯用于与代表目标化合物右半部分的醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合反应，这是对先前基于右半膦酸酯和左半醛缩合的研究的补充。
• First Total Synthesis of Mappain with a Prenylated and Geranylated Stilbene
  作者：Lakkoju Chakrapani、Eun Mi Jung、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/hlca.200900318

  日期：2010.5

  The first total synthesis of naturally occurring mappain has been achieved by a convergent sequence. The key strategy involved in the synthesis of mappain was a (E)‐stilbene formation by Horner–Wadsworth–Emmons reaction of the corresponding prenylated benzaldehyde with a geranylated benzyl phosphonate.

  天然生成的mappain的第一个全合成已通过收敛序列实现。合成Mappain的关键策略是Horner – Wadsworth – Emmons通过相应的炔丙基苯甲醛与Geranylated苄基膦酸酯的（E）-形成。
• Selective Prenylation of Protected Phenols for Synthesis of Pawhuskin A Analogues
  作者：Kevyn D. Gardner、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02756

  日期：2016.2.19

  is a prenylated stilbene that functions as an antagonist of the kappa opioid receptor. Analogues of this natural product bearing different placements of the prenyl group in the A-ring have shown selectivity for either the kappa or the delta receptors subtypes. This differential activity has drawn attention to regiospecific preparation of the C-2, C-5, and C-6 prenylated A-ring regioisomers. Through

  Pawhuskin A是一种异戊二烯基二苯乙烯，起着κ阿片受体拮抗剂的作用。这种天然产物在A环上带有异戊二烯基的不同位置的类似物已显示出对κ或δ受体亚型的选择性。这种差异活性已经引起人们对C-2，C-5和C-6戊烯基化A环区域异构体的区域特异性制备的关注。通过卤素金属交换，已制备出代表这些区域异构体中每一种的高级中间体，并且新的C-6中间体已转化为天然二苯乙烯的新类似物。