ethyl 2,2-dihydroxy-3-oxo-3-phenylpropanoate | 134390-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,2-dihydroxy-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 134390-45-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: SHHKSTVCLCVUFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-dihydroxy-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 三氯硅烷 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-ethyl 1-(5-chloro-2-(diphenylphosphino)phenyl)-4-hydroxy-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阻转性磷酸催化三组分级联反应：轴向手性N-Arylindoles的对映选择性合成。

  摘要：

  已经开发了有效的有机催化的对映体选择性的三组分级联反应的2,3-二酮酸酯，芳族胺和1,3-环己二酮，用于轴向手性N-芳基吲哚的高对映选择性合成。该方法的成功源于使用新开发的第二代手性螺环磷酸作为催化剂。另外，该方案扩展到轴向手性单磷配体的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201909855
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2,2-dihydroxy-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  羟醛缩合与苯甲酸重排相结合从2,3-二酮酯不对称合成1H-吡咯-3(2H)-酮

  摘要：

  开发了一种有效的两步方案，用于从方便获得的 2,3-二酮酯中不对称合成 99% ee 的 1H-吡咯-3(2H)-one 衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5cc07780j

文献信息

• Facile synthesis of 1,2,3-tricarbonyls from 1,3-dicarbonyls mediated by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Akhil Sivan、Ani Deepthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.145

  日期：2014.3

  A mild and efficient protocol for the synthesis of vicinal tricarbonyl compounds from β-dicarbonyls in a single step using cerium(IV) ammonium nitrate as a catalytic oxidant is described. Ease of execution, wide substrate scope and the suitability for the synthesis of commercially important compounds like ninhydrin, alloxan and oxoline make this reaction particularly noteworthy.

  描述了一个温和而有效的方案，该步骤使用硝酸铈（IV）铵作为催化氧化剂，一步一步从β-二羰基合成邻位三羰基化合物。易于实施，广泛的底物范围以及对合成重要的化合物（如茚三酮，四氧六环和氧杂环丁烷）的适用性使该反应特别引人注目。
• Gold-catalyzed 1,2-iminonitronation of electron-deficient alkynes with nitrosoarenes to afford α-imidoyl nitrones
  作者：RahulKumar Rajmani Singh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c4cc06962e

  日期：——

  Gold-catalyzed 1,2-iminonitronation of diverse propiolate derivatives with nitrosoarenes to give α-imidoyl nitrones is described.

  描述了金催化的1,2-亚硝基取代不同丙烯酸酯衍生物与亚硝基芳烃反应，以提供α-亚硝基腈。

• Recyclable heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes: Practical access to vicinal tricarbonyls
  作者：Wenli Hu、Bin Huang、Bingbo Niu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152953

  日期：2021.3

  A highly efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes has been developed using 2,6-dichloropyridine N-oxide as the oxidant in dichloromethane (CH2Cl2) at room temperature, providing a novel and practical approach for the construction of diverse vicinal tricarbonyls such as α,β-diketoesters, 1,2,3-triketones, and α,β-diketoamides in good to excellent yields. The heterogeneous

  在室温下，使用2,6-二氯吡啶N-氧化物作为二氯甲烷（CH 2 Cl 2）的氧化剂，开发了一种高效的异质金（I）催化内部酰基炔烃氧化的方法，为构建该结构提供了一种新颖而实用的方法种类繁多的邻位三羰基化合物，如α，β-二酮酸酯，1,2,3-三酮和α，β-二酮酰胺，收率良好。可以通过简单的制备方法容易地从市售试剂中获得非均相金（I）催化剂，并通过过滤反应混合物进行回收并重复使用多达七次，而不会显着降低催化效率。
• Structural insights into the desymmetrization of bulky 1,2-dicarbonyls through enzymatic monoreduction
  作者：Marco Rabuffetti、Pietro Cannazza、Martina Letizia Contente、Andrea Pinto、Diego Romano、Pilar Hoyos、Andres R. Alcantara、Ivano Eberini、Tommaso Laurenzi、Louise Gourlay、Flavio Di Pisa、Francesco Molinari

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104644

  日期：2021.3

  (KRED1-Pglu) from the non-conventional yeast Pichia glucozyma showed excellent activity and stereoselectivity in the monoreduction of space-demanding aromatic 1,2-dicarbonyls, making this enzyme attractive as biocatalyst in organic chemistry. Structural insights into the stereoselective monoreduction of 1,2-diketones catalyzed by KRED1-Pglu were investigated starting from its 1.77 Å resolution crystal structure

  Benzil 还原酶是优先对芳香族 1,2-二酮有活性的脱氢酶，但这种特殊底物识别的原因尚未阐明。来自非传统酵母Pichia glucozyma 的苄基还原酶 (KRED1-Pglu)在需要空间的芳香族 1,2-二羰基化合物的单还原反应中表现出优异的活性和立体选择性，使这种酶在有机化学中作为生物催化剂具有吸引力。从其分辨率为 1.77 Å 的晶体结构开始，研究了 KRED1-Pglu 催化的 1,2-二酮立体选择性单还原的结构见解，然后是 QM 和经典计算；该研究允许识别和表征 KRED1-Pglu 反应位点。一旦确定了参与由 KRED1-Pglu 介导的庞大 1,2-二羰基的立体选择性去对称化的识别元素，就提出了一种机制以及对底物反应性的计算机预测。
• Aerobic oxidation of β-dicarbonyls into vicinal tricarbonyls by Cu(II) salts for one-pot synthesis of quinoxalines
  作者：Xu Han、Tao Lei、Xiu-Long Yang、Lei-Min Zhao、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.071

  日期：2017.5

  Vicinal tricarbonyl intermediates are directly synthesized from β-dicarbonyls with the aid of Cu(II) salts and air, and they are further condensed with phenylene diamine to produce a range of quinoxalines in moderate to good yields in one-pot reaction.

  邻位三羰基中间体是借助Cu（II）盐和空气直接由β-二羰基合成的，然后进一步与亚苯基二胺进行缩合反应，以一锅反应以中等到良好的产率生产一系列喹喔啉。