methyl 2-[3,5-di(methoxymethoxy)phenyl]acetate | 819812-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-[3,5-di(methoxymethoxy)phenyl]acetate
• 英文别名: methyl 3,5-bis(methoxymethoxy)phenylacetate；methyl 2-[3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]acetate
• CAS: 819812-38-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: NPGNXRZSAJJVQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[3,5-di(methoxymethoxy)phenyl]acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-5 [(2Z)-non-2-en-1-yl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Bioactivity and Structural Properties of Novel Synthetic Analogues of the Protozoan Toxin Climacostol

  摘要：

  Climacostol（5-[(2Z)-non-2-en-1-yl]苯-1,3-二醇）是一种由原生动物Climacostomum virens产生的间苯二酚，用于防御捕食者。它对细菌和真菌病原体具有强大的抗微生物活性，抑制了多种人类和啮齿动物肿瘤细胞的生长，并且现在可以通过化学合成获得。在本研究中，我们化学合成了两种新型的climacostol类似物，即2-甲基-5-[(2Z)-non-2-en-1-yl]苯-1,3-二醇（AN1）和5-[(2Z)-non-2-en-1-yl]苯-1,2,3-三醇（AN2），目的是增强天然毒素的活性，评估它们对原核生物、自由生活的原生生物和哺乳动物肿瘤细胞的影响。结果表明，在芳香环上带有甲基的类似物（AN1）对病原微生物和原生生物的毒性明显高于climacostol。另一方面，在芳香环上带有额外羟基的类似物（AN2）显示出诱导原生生物细胞程序性死亡的能力。总的来说，收集的数据表明，在climacostol的芳香环上引入甲基或羟基基团可以有效地调节其效力和作用机制。

  DOI：

  10.3390/toxins11010042
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯基乙酸甲酯 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到methyl 2-[3,5-di(methoxymethoxy)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的天然产物Climacostol的直接非对映选择性合成和评价

  摘要：

  基于对植物来源的天然产物作为抗癌剂的持续关注，据报道，更短和更有效的合成西莫古丁醇。该化合物显示出比天然产物更好的抗癌活性。效能和选择性的提高可以归因于天然金刚烷醇中不存在痕量的不需要的E-异构体。此外，针对这种简单分子（如climacostol）开发的通用策略可以帮助合成其他更复杂的天然产物。 生物有机化学-CC键形成-非对映选择性-天然产物-保护基-Wittig反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218695

文献信息

• Hsp90 FAMILY PROTEIN INHIBITORS
  申请人：Nara Shinji

  公开号：US20090247522A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention provides Hsp90 family protein inhibitors comprising, as an active ingredient, a benzoyl compound represented by general formula (I): (wherein n represents an integer of 0 to 10; R 1 represents substituted or unsubstituted lower alkoxy, substituted or unsubstituted lower alkoxycarbonyl, CONR 7 R 8 or the like; R 2 represents substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group or the like; R 3 and R 5 , which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkenyl or the like; and R 4 and R 6 , which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aryl or the like) or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of said benzoyl compound or said prodrug.

  本发明提供了Hsp90家族蛋白抑制剂，其包含作为活性成分的苯甲酰化合物，其通式表示为（I）：（其中n表示0到10的整数；R1表示取代或未取代的低烷氧基，取代或未取代的低烷氧羰基，CONR7R8或类似物；R2表示取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳香杂环基或类似物；R3和R5，可以相同也可以不同，分别表示氢原子，取代或未取代的低烷基，取代或未取代的低烯基或类似物；R4和R6，可以相同也可以不同，分别表示氢原子，卤素，取代或未取代的低烷基，取代或未取代的芳基或类似物）或其前药，或其药学上可接受的盐。
• Hsp90 family protein inhibitors
  申请人：Kitamura Yushi

  公开号：US20070155813A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  wherein n is an integer of 0 to 10; R 1 represents substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkoxy, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted lower alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted heterocyclic-alkyl, substituted or unsubstituted aryl, —CONR 7 R 8 , —NR 9 R 10 , etc.; R 2 represents substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, etc.; R 3 and R 5 may be the same or different, each represent a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, etc.; R 4 and R 6 may be the same or different, each represent a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, etc.) Provided are an Hsp90 family protein inhibitor comprising, as an active ingredient, a benzene derivative of formula (I) or a prodrug thereof or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, etc.

  其中n为0到10的整数；R1代表取代或未取代的低碳基、取代或未取代的低碳氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的低碳氧羰基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、-CONR7R8、-NR9R10等；R2代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基等；R3和R5可以相同也可以不同，分别代表氢原子、取代或未取代的低碳基等；R4和R6可以相同也可以不同，分别代表氢原子、卤素、取代或未取代的低碳基等。提供了一种Hsp90家族蛋白抑制剂，其包括以下化合物作为活性成分：公式（I）的苯衍生物或其前药或其药学上可接受的盐等。
• HSP90 FAMILY PROTEIN INHIBITOR
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1704856A1

  公开（公告）日：2006-09-27

  (wherein n is an integer of 0 to 10; R1 represents substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkoxy, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted lower alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted heterocyclic-alkyl, substituted or unsubstituted aryl, -CONR7R8, -NR9R10, etc.; R2 represents substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, etc.; R3 and R5 may be the same or different, each represent a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, etc.; R4 and R6 may be the same or different, each represent a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, etc.) Provided are an Hsp90 family protein inhibitor comprising, as an active ingredient, a benzene derivative of formula (I) or a prodrug thereof or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, etc.

  (其中 n 为 0 至 10 的整数；R1 代表取代或未取代的低级烷基、取代或未取代的低级烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的低级烷氧羰基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、-CONR7R8、-NR9R10 等；R2 代表取代或未取代的环烷基或取代或未取代的杂环基团等；R3 和 R5 可以相同或不同，各自代表氢原子、取代或未取代的杂环基团等。R2代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基等；R3和R5可以相同或不同，各自代表氢原子、取代或未取代的低级烷基等；R4和R6可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素、取代或未取代的低级烷基等）。 提供了一种 Hsp90 家族蛋白抑制剂，其活性成分包括式（I）苯衍生物或其原药或其药学上可接受的盐等。
• EP1704856
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HSP90 FAMILY PROTEIN INHIBITORS
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP1642880B1

  公开（公告）日：2013-09-04