5-phenyloxolan-2-ol | 36866-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyloxolan-2-ol
• 英文别名: 5-phenyltetrahydrofuran-2-ol；2-hydroxy-5-phenyltetrahydrofuran
• CAS: 36866-66-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BJKMPNLQUAQDTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  297.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyloxolan-2-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-苯基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Conversion of lactones into ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a050
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-4-isopropoxydimethylsilyl-3-buten-1-ol O-trimethylsilyl ether 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到5-phenyloxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Silafunctional compounds in organic synthesis. 40.1 metalated (allyl) aminosilanes: a γ-regioselective reaction with aldehydes and an approach to the synthesis of 2-deoxy-c-nucleoside skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86651-5

文献信息

• Microwave-Assisted Domino Hydroformylation/Cyclization Reactions: Scope and Limitations
  作者：André Mann、Maurizio Taddei、Etienne Airiau、Claire Chemin、Nicolas Girard、Giacomo Lonzi、Elena Petricci、Jessica Salvadori

  DOI：10.1055/s-0030-1258207

  日期：2010.9

  reported to illustrate each sequence. Although apparently more versatile, hydroformylation of alkenes using MW heating is sensitive to the nature of the nucleophiles present in the substrates, evidencing that the conventional heating process cannot be completely replaced by MW irradiation. domino reaction - heterocycles - nucleophilic addition - cyclization - hemiacetals - Pictet-Spengler reaction

  烯烃的加氢甲酰化反应可以在微波（MW）介电加热下，在短时间内以低合成气压力进行。带有O，N或C亲核片段的烯烃可以设计用于多米诺反应，主要是环缩合反应。烯丙醇和高烯丙基醇是在MW加热下环化加氢甲酰化为乳糖醇的优良底物。在NaOAc作为另外的亲核试剂的存在下，发生多米诺反应，产生2-乙酰氧基四氢呋喃，适合通过氧碳through离子将C-亲核试剂引入四氢呋喃环上。申请描述了环巴胺的呋喃并哌啶亚结构的合成。使用烯烃酰胺时，多米诺过程崩溃为一个瞬时的酰基酰亚胺离子，该离子进一步与其他C-亲核试剂环合。为了进行多米诺加氢甲酰化Pictet-Spengler或Aza-Sakurai反应，传统加热条件下的高压釜是必不可少的。据报道，（±）-癫痫碱和高丝氨酸碱生物碱的合成说明了每个序列。尽管显然更通用，但是使用MW加热的烯烃加氢甲酰化反应对底物中存在的亲核试剂的性质敏感，证明常规的加热过程不能完全被MW辐射所代替。
• Cobalt-Catalysed Addition of Allylidene Dipivalate to Aldehydes. A Formal Homoaldol Condensation
  作者：Marco Lombardo、Sebastiano Licciulli、Filippo Pasi、Gaetano Angelici、Claudio Trombini

  DOI：10.1002/adsc.200505212

  日期：2005.12

  A Co(I)-catalysed condensation of allylidene dipivalate with aldehydes to give (Z)-4-hydroxybut-1-enyl pivalates in 62 to 87% isolated yields, is reported. Reactions are run in acetonitrile at 0 or 25 °C depending on the nature of the aldehyde, and exploiting the Co(II)/Zn(0) redox couple for the preparation of the catalytic Co(I) species.

  报道了Co（I）催化的二烯丙基亚丙基新戊酸酯与醛的缩合，以62至87％的分离产率得到（Z）-4-羟基丁-1-烯基新戊酸酯。根据醛的性质，反应在乙腈中于0或25°C进行，并利用Co（II）/ Zn（0）氧化还原对制备催化Co（I）物质。
• Selective Mono Addition of Aryllithiums to Dialdehydes by Micromixing
  作者：Aiichiro Nagaki、Hiroki Yamashita、Yusuke Takahashi、Satoshi Ishiuchi、Keita Imai、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.170899

  日期：2018.1.5

  Micromixing enables highly selective mono addition of aryllithiums to dialdehydes. Because the unchanged formyl group in the products can be used for further transformations, the present approach serves as a powerful method for protecting-group-free synthesis.

  微观混合使得芳基锂对二醛的高度选择性单加成成为可能。由于产物中未变动的醛基可以用于进一步转化，当前方法提供了一种强有力的无保护基团合成手段。
• Unusual Aluminum Hydride-mediated Reduction of <i>N</i>-(γ- or δ-Oxoacyl)oxazolidinone
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Mayuko Asano、Youko Udono

  DOI：10.1246/cl.130975

  日期：2014.3.5

  Reduction of N-(γ-oxoacyl)oxazolidinone with a borohydride reagent, such as NaBH4 or LiBEt3H, resulted in formation of the corresponding lactone or lactol. In contrast, when an aluminum hydride reagent was used instead of a borohydride reagent, reduction of N-(γ- or δ-oxoacyl)oxazolidinone proceeded unexpectedly to give not the corresponding lactone or lactol, but a tetrahydrofuran or tetrahydropyran derivative, respectively, containing an oxazolidino group.

  使用硼氢化物试剂，如NaBH4或LiBEt3H，对N-(γ-氧代酰基)噁唑烷酮进行还原，结果生成相应的内酯或半缩醛。相反，当使用铝氢化物试剂代替硼氢化物试剂时，N-(γ-或δ-氧代酰基)噁唑烷酮的还原过程出乎意料地产生不对应的内酯或半缩醛，而是分别生成了含有噁唑烷基团的四氢呋喃或四氢吡喃衍生物。
• Asymmetric Organocatalytic One-Pot, Two-Step Sequential Process to Synthesize Chiral Acetal-Containing Polycyclic Derivatives from Cyclic Hemiacetals and Enones
  作者：Chao Liu、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01915

  日期：2017.10.6

  synthesize biologically and synthetically important chiral acetal-containing polycyclic derivatives. This novel protocol had been proved to proceed via Michael-lactolization-oxocarbenium ion ring-closing sequence, which was initiated by a key reactive enamine intermediate and interrupted the previously established reaction pathway of two different enones used in this work, and generated the corresponding

  我们已经开发了一种有效的一锅，两步顺序方法，可以合成生物学上和合成上重要的手性含缩醛的多环衍生物。事实证明，该新方案可通过迈克尔-乳化-氧碳鎓离子闭环序列进行，该过程由关键的反应性烯胺中间体引发，中断了先前在该工作中使用的两种不同烯酮的反应路径，并生成了相应的环加合物具有出色的立体选择性，最多可容纳七个连续的立体中心。手性和外消旋起始环状半缩醛在该策略中均能很好地发挥作用。还证明了所得多环产物的合成应用。